Ok. Aber wird nicht einfach HCl abgespalten??

Damit ich den Sauerstoff an den Alkylrest bekomme und weg vom Naphthalin.

Also meine erste Retrosynthese. Ich hoffe es ist nicht zuuuuuu einfach.

Da ich noch nicht so gut in Nomenklatur bin, gebe ich euch einfach die Formel, wenn das ok ist.

Also unten stehendes Molekül bitte aus m-Nitrophenol.




PS: Ich hoffe das geht überhaupt so wie ich mir das vorstelle...

EDIT: Schwachsinn mit dem Sauerstoff vom Naphthalin.´

Kommt Leute, so schwer ist das nicht.

Das finde ich jetzt gemein, dass ich mir zum ersten (!) Mal was ausem Kopf drücke und keiner machts...

...mach Dir nix draus. Meine Idee mit der Synthese von C₆₀ aus Benzen hat auch kein großes Echo ausgelöst...

der Thread ist zum Scheitern verurteilt... aber was soll's...
Meiner Meinung nach ist das hier mit der spannendste Teil der Chemie.

würde dir ja gerne weiterhelfen aber ich bin eher Anorganiker. Man könnte mal ja damit anfangen an dem Nitrophenol die Nitrogruppe zum Amin umzubasteln...

OK, eigentlich wollte ich mich hier mal raushalten damit die anderen mal üben können, nach dem eher mageren Ergebnis der Retrosynthese beim Usertreffen. Da aber scheinbar nichts kommt: Man reduziert das Nitrophenol zu Aminophenol, diazotiert und reduziert mit Hypophosphoriger Säure zu Phenol. Das setzt man zum Triflat um, welches mit Ammoniak Anilin ergibt. Darauf folgt Reaktion mit 3-Chlorpropansäureethylester, Hydrolyse, Chlorierung und Umsetzung mit einem Überschuss m-Chlorresorcin unter Zusatz einer Base.

Mache mir jemand 2-Phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien aus Phenylacetylen.

In einem Anflug eines Dejávùs würde ich was mit Diels-Alder vorschlagen?
Reaktionsbedingungen sind mir da zwar unbekannt, aber wenn ich mich recht erinnere, "einfach" ne Umsetzung mit Cyclopenta-1,3-dien.

Richtig! Siehst du, gar nicht so schwer...

Okay, hab ich mich recht entsinnen können
Aber mich würds mal interessieren wie die Reaktion abläuft, also in Hinsicht auf Bedingungen/Katalysatoren usw... Und du hast dann doch auch die Stereoisomere (wäre das nich in dem fall 1R,4R bzw. 1S,4S wie beim Campher?) oder?

Ich hätte gern mal ne Literaturrecherche gesehen Pentacyclo[7.3.1.1^4,12.0^2,7.0^6,11]tetradecan (Diamantan/Diadamantan) aus Bicyclo[3.3.1]hept-2-en (Norbonen)...
Und die spezialfrage an Cyan: Zwar hab ich es mir selbst versucht durch Logik und Basteleien zu erschließen, aber die systematische Nummerierung der C-Atome im Diamantan würde mich echt brennend interessieren, ebenso der mir eigenartig scheinende Brückenatomzählgang: Warum zählt der entlang der Atome 6,5,4,13,12,11,10 (sofern meine Nummerierung richtig ist)

wenn ich mir das Zeug so ansehe kannstes vermutlich halten wie´n Dachdecker..Wo will man da Systematisch anfangen?
Wäre ne tolle Klausuraufgabe:
"Zeichnen Sie alle mesomeren Grenzstrukturen der ersten zehn Diamantanderivate..."

Ersteres mag man vielleicht annehmen, aber eben das zweite ist die Frage
Naja diese Adamantanstruktur (Diamantan, Triamantan usw.) an sich wiederholt sich ja lediglich und Mesomere Grenzstrukturen gibts da wohl nich viele wenn alle C-Atome abgesättigt sind. Und es gibt nomenklaturgerechte Verbindungen namens Adamantan-1-ylamin oder Pentacyclo[7.3.1.1^4,12.0^2,7.0^6,11]tetradecan-4-ol
Klar auf C14H20 gibts einiges zu zeichnen, aber nicht auf Diamantan.

...hm. Auch wieder wahr....aber wo willste da loslegen? Wo ist an dem Molekül "1" Wenn man sich überlegt, daß selbst das gute alte Urotropin (Hexamethylentetramin) als Adamantanderivat aufzufassen sein kann (was letztlich, aufgrund der Struktur nicht ganz unschuldig an der Verwendung diverser Nitroderivate ist...hüstel... )

Grundsätzlich ist ja meines Wissens die Zählweise der IUPAC so, dass wenn ein Substituent an ein "von mehreren Seiten her Zählbares System" substituiert wird, die niedrigste Stellungszahl zu verwenden ist.
Wenn nun bei dem Diamantan-4-ol (PubChem) nun das "äußere" C-Atom als 4 bezeichnet wird, muss es ja ne klar definierte 1 geben. (Klar, ohne Substituenten ist das symmetrische System von zwei Seiten her zählbar, vgl. n-Alkane usw.)

Nunja, eines der Brückenkopfatome nimmt sinnvollerweise die 1 ein, das andere zugehörige bekommt die 2. Dann zählt man in deinem Bild im Uhrzeigersinn weiter. Die "überschüssigen" C12 und C13 werden halt dann quasi unabhängig vom Ring nummeriert. Ist ja letztlich beim Campher (1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on) ähnlich, da wird auch erstmal der Hexanring nummeriert bevor man auf das "darüber" befindliche Kohlenstoffatom springt. Die Nummerierung ist in der Tat merkwürdig, mMn müssten 9 und 14 getauscht werden...