So dann sag mir ersma welches Lömi du einsetzt. Und bei über 230°C unter Rückfluss irgendswas mit Lömis zu machen ist für mich auch net gerade Labormaßstab.

DMF, Nitrobenzol oder Pyridin. Und wenn das nichts bringt nimmt man halt dickfl. Paraffinoel oder festes Paraffin...

Und warum soll das nicht Labormassstab sein? Da braucht man nur nen Liebigkuehler oder sogar nur einen Luftkuehler, und 200 Grad fuer ein paar Stunden aufrechtzuerhalten ist doch mit der billigsten Heizplatte moeglich...

Da Jan ja mal wieder Retrosynthese machen wollte..
Fangen wir mit etwas leichtem an: Macht mir einer 2-Amino-naphthalen-1-sulfonsäure (heißt übrigens Tobias-Säure das Teil ) aus 3-Amino-2-Naphthol..

Ok gut.
Meine Idee wäre, zuerst einmal die Hydroxygruppe zu oxidieren, wobei die Carbonsäure und als Nebenprodukt die 3-Nitro-2-naphthalensulfonsäure entsteht.
Dann reduziert man mit Bechamp quantitativ zum Amin, welches man per Wasserdampfdestillation( das geht bei vielen Aminen dieser Klasse ) reinigt.
Durch decarboxylierung entsteh 3-Aminonaphthalen, welches man nun nur noch mit Schwefelsäure zu sulfonieren braucht.

Ich hoffe mal, das ganze ist richtig

Wenn ja habe ich auch schon eine fiese Idee

Meine Benzoesäure stell ich auch immer durch Oxidation von Phenol her. lol

Benzoesäure ist auch billig zu kaufen
Gibt es denn da keine geeigneten Oxidationskatalysatoren ?

Wo zauberst du das eine Kohlenstoffatom noch her? Das möchte ich auch können, verrat mal wie das geht bitte!

Der Nukleonensauger stellt, bei Einstellung auf "Protonen", ein geeignetes Hilfsmittel dar.

na das zeichne mir mal auf, wie du darauf kommst interessiert mich echt mal

Stichwort für die Tobiassäure: Bucherer Reaktion und Diazoniumionen

Ich habe irgendwie ein übles Gefühl...

Also ich weiß noch nicht so ganz, wie ich die Aminogruppe zum H überführe...

Dann helfe ich mal.. Nennt sich Meerwein Reduktion, de facto wird ein aromatisches Amin diazotiert und mit Ether umgesetzt (manchmal auch mit Hypophosphorsäure.. näheres in ein paar Monaten..)

-.-
Auf ne einfache radikalische Substitution hätte ich auch selbst kommen können...


PS: Das üble Gefühl war eher auf den Thread bezogen.

Naja so ganz trivial ist das nun auch nicht.. aber wenn es für dich so einfach war kannst du ja nun den restlichen Weg auch formulieren

mfg

Mit deinen Stichworten ist es dann augenscheinlich zumindest recht logisch: Also das Naphthol dann mit Natriumdisulfit und Ammoniak (deine Bucherer-Reaktion ) zu 2-Aminonaphthalin umsetzen. Dieses reagiert mit Chlorsulfonsäure zu deiner Tobias-Säure.

Würde auch folgendes gehen: Naphthol mit Ethylchlorid zum Ether reagieren lassen und den dann mit Eisessig und Bromwasserstoffsäure spalten. Nitrieren, Isomerentrennung, Reduktion zum Amin und Sulfonieren?

Wenn eins von beidem stimmen sollte, lasst mir bitte noch 1-2 Tage Zeit zum überlegen. Sonst kommt nix ordentliches bei raus.

Hydrolisieren müsstet du den Chlorsulfonrest dann aber auch noch..

Erkläre mir mal bitte wieso du das Naphthol veretherst und wieder spaltest?
Da du ja scheinbar auf Naphthalin abzielst einfach mal weiter damit.. Ein kleines Problem könnte dabei eventuell auftreten.. Da Chlorsulfonsäure gerne auch mit Aminogruppen reagiert müsstest du jene vor der Chlorsulfonierung schützen.. da die Sulfonierung aber reversibel ist weiß ich nicht in wie fern die bei der Entschützung noch am Aromaten hängt. Im Sci-Finder gibt es z.B. keine Herstellungsreaktion ausgehend vom Naphthalin. Das sollte schon was heißen..

mach trotzdem mal weiter..

mfg