Primäre, aromatische Amine

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Cyanwasserstoff
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Primäre, aromatische Amine

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Nachweis von primären, aromatischen Aminen

Geräte:

Reagenzglas
Eisbad

Chemikalien:

Probe (z.B. Sulfanilsäure (Xn))
Warnhinweis: xn

Natriumnitrit Warnhinweis: nWarnhinweis: oWarnhinweis: t
Salzsäure 30% Warnhinweis: c
2-Naphthol Warnhinweis: xn
Wasser

Durchführung:

Man löst 200 mg der Probe im Reagenzglas in 2 ml Wasser. Nun kühlt man im Eisbad ab und gibt 1 ml Salzsäure zu. Nun gibt man 1 ml einer gesättigten Lösung von Natriumnitrit in Wasser sowie eine Lösung von 200 mg 2-Naphthol in 2 ml Natronlauge zu. Rot-Orangefärbung, teilweise orangefarbener Niederschlag zeigt die Anwesenheit von Aminen an.

Entsorgung:

Der Reagenzglasinhalt wird zu den organischen Abfällen gegeben.

Erklärung:

Aus Natriumnitrit und Salzsäure entsteht Salpetrige Säure:

NaNO2 + HCl ---> HNO2 + NaCl

Salpetrige Säure reagiert mit dem Amin zum Diazoniumsalz:

Bild
(bei Verwendung von Sulfanilsäure)

Dann greift das schwach elektrophile Diazoniumion das 2-Naphthol an:

Bild

Bild:

Bild
Hier wurde Sulfanilsäure verwendet.
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Ist mir grade beim Bilder gucken aufgefallen.

Hier fehlt die eigentliche Azokupplung zur Erklärung der intensiven Farbe.
Ich liebe den Geruch von Ether am Morgen

Top10, die mir den Laboralltag versüßen
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dihydrogenmonooxid
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Beitrag von dihydrogenmonooxid »

Kommt es da nicht zur Azofarbstoffbildung?
...the question is not, Can they reason? nor, Can they talk? but, Can they suffer? (Jeremy Bentham)


Chemiker haben für alles eine Lösung
Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Kommt es da nicht zur Azofarbstoffbildung?
Was meinst du denn, was die Strukturformel in der Erklärung darstellt? :roll:
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Meinst du die mit der Azobindung? :wink: Azofarbstoffe sind schon lustig. Habe letztens ein Getränk mit folgender Aufschrift gehabt:
Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen
Ist für Geburtstage u.U. nicht unpraktisch :twisted:
"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Meinst du die mit der Azobindung?
Ne, eigentlich die Sulfanilsäure :wink:
Ist für Geburtstage u.U. nicht unpraktisch
Alternativ ein Schnuller mit DMSO-Azofarbstoff-Füllung? :mrgreen:
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