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Physostigmin
NI2
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Physostigmin

Name: Physostigmin
Summenformel: C15H21N3O2
Andere Namen: Eserin, Physostol, Cogmine, Esromiotin, MCV 4484, (3aS,8aR)-5-(N-methylcarbamat)1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-ol (IUPAC)
Dichte: 1.166 g/cm3
Löslichkeit: 3,63 mol/l (pH 1-5, 25°C) 0,06-0,03 mol/l (pH 8-10,07, 25°C)
Molare Masse: 275,34 g/mol
Schmelzpunkt: 102-106°C (86-87°C)
Siedepunkt: 393.5±42.0 °C
Gefahrenzeichen: T+
R-Sätze: 26/28
S-Sätze: (1/2)-25-45
CAS-Nummer: 57-47-6
LD50(Maus):
oral: 4.5 mg/kg
intraperitoneal: 0.644 mg/kg
Spezifische Drehung: -76° (1,3 g in 100 ml Chloroform, 17°C)

Beschreibung:



Physostigmin ist ein Indolalkaloid und kommt in Hippomane mancinelle und Physostigma venenosum vor. Es bildet ein weißes geruchsloses mikrokristallines Pulver, welches sich durch Luft- und Lichteinfluss rot färbt und es kristallisiert in 2 verschiedenen Formen, von denen eine im Bereich von 102-106°C und die andere bei 86-87°C schmilzt. In der Pharmazie wird Physostigmin (als Sulfat oder Salicylat) als Parasymphatomimetikum verwendet, da es die Acetylcholinesterase hemmt. Außerdem wird es in der Augenheilkunde eingesetzt um den intraokularen Druck herabzusetzen und die Pupillen zu verengen (1-2 Tropfen einer 0,5%igen Lösung). Als Cholinergikum wird es auch zu Stimulation der Darmperistaltik verwendet. Die größte Einzeldosis liegt bei 1 mg und die Tagesmaximaldosis bei 3 mg, da die letale Dosis für Menschen bei etwa 10 mg liegt. Als Gegenmittel bei Physostigminvergiftungen dienen neben lebenserhaltenen Maßnahmen und primärer Giftentfernung durch Natriumsulfat und Aktivkohle Anticholinergika, bevorzugt Atropin.
Bei Physostigmin handelt es sich genauer um ein carbamylierten Cholinesteraseinhibitor, genau wie bei Pyridostigmin, Neostigmin und Carbofuran, ähnlich wie bei phosphorylierten Inhibitoren, die durch Vergiftungen mit Alkylphosphaten durch Insektizide wie zum Beispiel Parathion (wird in vitro zu Paraoxon gegiftet) oder Fluostigmin bekannt geworden sind. Da phosphorylierte Inhibitoren im Gegensatz zu den carbamylierten Substanzen (ähnlicher Struktur) eine irreversible Hemmung der Cholinesterase hervorufen, sind Vergiftungen dieser Art kritischer und schwerer zu behandeln.

Die gängige achtstufige Totalsynthese erfolgt aus L-Tryptophan, Methyliodid, Triphosgen, Methanol, Methylisocyanat und t-Butyldiazoacetat.

Bild:


Ampulle mit 100 mg Physostigminsulfat
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Das Zeug hat es wirklich in sich: Wenn man davon zu viel abbekommt, dann sabbert man sich zu Tode Mr. Green . Da hilft wirklich nur Atropin.

Zitat:
(...) da es die Cholinesterase hemmt.

Du meinst sicher Acetylcholinesterase Wink .
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Justus Liebig hat Folgendes geschrieben:
Das Zeug hat es wirklich in sich: Wenn man davon zu viel abbekommt, dann sabbert man sich zu Tode Mr. Green . Da hilft wirklich nur Atropin.

Zitat:
(...) da es die Cholinesterase hemmt.

Du meinst sicher Acetylcholinesterase Wink .


ääh,.. ja natürlich Cool
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Zitat:
als Parasymphatomimetikum verwendet



*klugscheiß*
als direktes oder indirektes Parasympathomimetikum?

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Zitat:
als direktes oder indirektes Parasympathomimetikum?

Erlärt sich das nicht aus der Tatsache, dass es die Acetylcholinesterase hemmt? Wink
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NI2
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sollte doch recht direkt sein oder? xDDD
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indirekt

Da es die ACH-esterase hemmt, und dadurch vermehrt ACH an den Rezeptoren andocken kann und das angedockte nicht wieder aufgelöst wird.

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ah kuhl^^ wieder was gelernt Wink
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Physostigmin
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