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Phthalimid, alternativ
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Synthese von Phthalimid

Geräte:
Magnetrührer mit Heizplatte und Magnetrührstäbchen, Waage, Infrarotthermometer, Laborstativ, Apparatur zur (Vakuum-)Filtration, Becherglas 250 ml, Becherglas 600 ml, Uhrglasschale, Spatel

Chemikalien:
Phthalsäureanhydrid (C, Xi, Xn)



Ethanol (F, Xi)



Harnstoff

____________


Phthalimid

Durchführung:
In ein 250 ml Becherglas wurden 9,9 g Phthalsäureanhydrid (6,6 mmol) und 2 g Harnstoff (3,3 mmol) eingewogen. Durch gelindes erhitzen auf 135 °C (Temperaturkontrolle mittels Infrarotthermometer) wurde das Phthalsäureanhydrid und der Harnstoff vorsichtig geschmolzen. Da das eingesetzte Phthalsäureanhydrid durch vorherige Sublimation sehr voluminös war, wurde es mit dem Spatel nach unten gedrückt.[1] Eine Rührbarkeit mittels Magnetrührer war zumindest am Anfang nicht gegeben. Sobald beide Komponenten verflüssigt waren, wurde das Becherglas mit einer Uhrglasschale bedeckt und es war eine starke Gasentwicklung zu beobachten. Nach wenigen Minuten bei 135 °C wurde das Gemisch schlagartig fest und dehnte sich auf das Vierfache des ursprünglichen Volumens aus - die Reaktion war vollendet.

Zur Aufarbeitung wurde die feste Masse nach dem Erkalten mithilfe von 20 ml kaltem Wasser aufgelockert. Anschließend wurde filtriert und mit weiteren 10 ml kaltem Wasser nachgewaschen. Das noch feuchte Produkt wurde direkt aus 200 ml Ethanol (Literatur: 250 ml)[2] umkristallisiert.

Ausbeute: 7,2 g (74% d.Th.)

Entsorgung:
Ethanol kann recycelt werden oder kommt in den Behälter für halogenfreie Lösungsmittel. Alle anderen Stoffe werden zu den wässrig-organischen Abfällen gegeben.

Erklärung:



Ein Molekül Phthalsäureanhydrid reagiert mit Harnstoff zu Phthalimid, Kohlendioxid und Ammoniak. Letzteres reagiert dann mit einem weiteren Molekül Phthalsäureanhydrid.

Bilder:


Abgefülltes Phthalimid


Literatur:
Vogel's textbook of practical organic chemistry (p. 1065f)[/sub][/sup]

[1]:
Kommerziell erhältliches Phthalsäureanhydrid ist deutlich kompakter. Das Zuhilfenehmen eines Spatels ist hierbei nicht notwendig.

[2]:
Meine Ausbeute beträgt nur 85% d.Lit. (vermutlich aufgrund von ungenauer Temperaturregelung). Daher ergiebt sich die Abweichung des Wertes von der Literatur.

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Der Versuch liest sich auf den ersten Blick schlüssig und gut dokumentiert.


Was mir, mit Seitenblick auf einen anderen Thread, etwas misfällt ist, daß Du kein "echtes" Bild von der Substanz zeigst, sondern nur eine beschriftete blickdichte Flasche. Ein Bild aus der Reaktionszeit und eines von der umkristallisierten Ware hätte ich gerne gesehen.


Bevor ich deutlich tiefer ins Detail gehe warte ich zunächst die ersten Kommentare der Kollegen ab.
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Vom Umkristallisieren hätte ich gerne noch Foto(s) her, die Kristalle sehen schön aus.
In der Reaktionsgleichung steht auf dem Reaktionspfeil ein "delta" - delta* was denn? Wink

*Findet noch jemand diese Angabe etwas unklar? Eine Temperaturänderung kann sowohl nach unten als auch nach oben erfolgen... und ausgehend wovon denn? Ja, es mag meistens ein erhitzen sein, ausgehend von Raumtemperatur. Aber warum nicht einfach T und dann ein Pfeil hoch oder runter? So wie beim Ausfällen bzw. Ausgasen von Stoffen in Reaktionsgleichungen? Damit wäre das eindeutig, ohne Mehraufwand. Wenn man dann noch die Temperatur(en) mit dazu schreibt....
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Ich habe das auch schon so gemacht und der Versuch ist so sicher richtig Smile
Delta allein ist ein durchaus übliches Kürzel für "heiß machen ", kein Grund zum iTüpfel -reiten Smile
Mehr Fotos wären nett, wenngleich bei einem so simplen Versuch eher wenig ergiebig.

Ich find's gut und freue mich dass wieder mal ein Artikel dazu kommt Very Happy
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Diese Feinheit (delta) ist mir noch nicht aufgefallen.


Mir fallen aber zwei Möglichkeitsformen auf, wie sie in Lehrbuchrezepten stehen:
- Eventuell muss hierbei mit einem Spatel das Phthalsäureanhydrid nach unten gedrückt werden.
-- Wurde im protokollierten Ansatz der Spatel benutzt?
-- Wie war anfänglich die Rührbarkeit mittels Magnetrührer?

- Das noch feuchte Produkt kann direkt aus 200-250 ml Ethanol umkristallisiert werden.
-- Wurde hier umkristallisiert?
-- Welche Menge Ethanol wurde konkret verwendet?
-- Bei welcher Temperatur war das Rohprodukt gelöst?
-- Bei welcher Temperatur wurde abfiltriert (nach welcher Zeit)?



Generell finde ich ein IR-Thermometer hier "etwas schwierig", wenn man fast immer ein heterogenes Reaktionsgemisch hat. Zuerst sieht man die interessante Zone nicht, weil die (gut durchmischte?) Schüttung auf der Heizplatte von unten her schmilzt. Ist das Gemisch dann verflüssigt, wird es bald wieder unmessbar, da der Schaum nach Außen hin isoliert. Die Verwendung eines Heizbades halte ich hier für sehr sinnvoll, da ich nicht weiß, was bei deutlicher Überhitzung passiert. Um im Becherglas 135°C zu erreichen muß man die Platte bestimmt 50°C heißer machen und ein Halten der Temperatur dürfte schwierig sein, ohne deutliches Übersteuern.
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Stimmt, generell sollte alles genau so beschrieben sein wie tatsächlich gemacht - "kann umkristallisiert werden" sagt nichts. Entweder man macht etwas oder erwähnt es nicht.
Fotos sind nicht nur Dekoration sondern geben nützliche Hinweise wie ein Produkt/Ansatz/Apparatur zu verschiedensten Zeitpunkten aussehen soll. Eine dunkle Flasche mit Etikett ist dabei folglich völlig wertlos. Eventuell kannst du dein Produkt ja nochmal auf ein Uhrglas rauskippen damit man wenigstens Kristallform, Farbstich etc erkennen kann?
Irgend eine Prüfung ob auch das rausgekommen ist was man wollte wäre nützlich wenn möglich - Schmelzpunkt? In dem Fall könnte das auch Ausbeute bringen: die Reaktion ist simpel und mit leichtem Überschuss Harnstoff gut quantitativ möglich sodass nach einer Wäsche mit Wasser bereits ein ausreichend reines Produkt vorliegen kann - ob das so ist sagt dir der Schmelzpunkt und dann kann die Umkristallisation wegfallen.... Umkristallisation ist oft der größte Verlust.
Generell hast du ja einfach NileRed nachgekocht (bis auf Ethanol statt Methanol) und bist auch fast genau auf die gleiche Ausbeute gekommen...
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Zitat:
Was mir, mit Seitenblick auf einen anderen Thread, etwas misfällt ist, daß Du kein "echtes" Bild von der Substanz zeigst, sondern nur eine beschriftete blickdichte Flasche. Ein Bild aus der Reaktionszeit und eines von der umkristallisierten Ware hätte ich gerne gesehen.


Das ist ein kleines organisatorsiches Problem. Ich habe den Versuch im Frühling durchgeführt und erst jetzt den Artikel veröffentlicht. In der Zwischenzeit habe ich die SD-Karte und das SD-Kartenlesegerät verlegt und kann so auf die Fotos nicht mehr zugreifen. Entweder ich finde die SD-Karte oder ich mache den Verusuch nochmal (das Phthalimid habe ich schon größtenteils zur Anthranilsäure verkocht und brauche für Phthalid eh wieder neues. Das heißt die geforderten Bilder werde ich in jedem Fall liefern.


Zitat:
Delta allein ist ein durchaus übliches Kürzel für "heiß machen ", kein Grund zum iTüpfel -reiten Smile


Ich lasse dann das Delta, ok?


Zitat:
Mir fallen aber zwei Möglichkeitsformen auf, wie sie in Lehrbuchrezepten stehen:
- Eventuell muss hierbei mit einem Spatel das Phthalsäureanhydrid nach unten gedrückt werden.
-- Wurde im protokollierten Ansatz der Spatel benutzt?
-- Wie war anfänglich die Rührbarkeit mittels Magnetrührer?


Die Möglichkeitsformen stehen aus folgendem Grund da: Ich habe selbst umsublimiertes Phthalsäureanhydrid verwendet. Das ist natürlich sehr "flauschig" und nimmt ein sehr großes Volumen ein. Kommerzielles PSA ist gekörnt. Je nach Quelle des PSA kann es also erforderlich sein, mit dem Spatel nachzuhelfen. Eine Rührbarkeit war am Anfang nicht gegeben, kann ich noch ergänzen.


Zitat:
- Das noch feuchte Produkt kann direkt aus 200-250 ml Ethanol umkristallisiert werden.
-- Wurde hier umkristallisiert?
-- Welche Menge Ethanol wurde konkret verwendet?
-- Bei welcher Temperatur war das Rohprodukt gelöst?
-- Bei welcher Temperatur wurde abfiltriert (nach welcher Zeit)?


Ja ich habe umkristallisiert.
200 ml
Siedetemperatur
~4°C nach ~24h

Ich habe mich für diese Formulierung entschieden, weil das Umkristallisieren eigentlich nicht notwendig wäre. Die Mengenangaben sind deshalb vage, weil eigentlich nach der Literatur (Vogel's Textbook of practical organic chemistry, p. 1065f) 250ml erforderlich wären - bei mir aber nach 200ml alles gelöst war. Meine Ausbeute ist auch schlechter als angeben (Lit: 87%).


Zitat:
Generell finde ich ein IR-Thermometer hier "etwas schwierig", wenn man fast immer ein heterogenes Reaktionsgemisch hat. Zuerst sieht man die interessante Zone nicht, weil die (gut durchmischte?) Schüttung auf der Heizplatte von unten her schmilzt. Ist das Gemisch dann verflüssigt, wird es bald wieder unmessbar, da der Schaum nach Außen hin isoliert. Die Verwendung eines Heizbades halte ich hier für sehr sinnvoll, da ich nicht weiß, was bei deutlicher Überhitzung passiert. Um im Becherglas 135°C zu erreichen muß man die Platte bestimmt 50°C heißer machen und ein Halten der Temperatur dürfte schwierig sein, ohne deutliches Übersteuern.


Sehe ich genauso, keine Frage. Ich hatte allerdings keine andere Wahl, daher habe ich mich für das IR-Thermometer entschieden. Sollte ich die SD-Karte nicht finden und den Ansatz noch einmal machen, werde ich aber mein Hg-Thermometer verwenden.


Zitat:
Irgend eine Prüfung ob auch das rausgekommen ist was man wollte wäre nützlich wenn möglich - Schmelzpunkt? In dem Fall könnte das auch Ausbeute bringen: die Reaktion ist simpel und mit leichtem Überschuss Harnstoff gut quantitativ möglich sodass nach einer Wäsche mit Wasser bereits ein ausreichend reines Produkt vorliegen kann - ob das so ist sagt dir der Schmelzpunkt und dann kann die Umkristallisation wegfallen.... Umkristallisation ist oft der größte Verlust.


Ich könnte von dem Produkt den Schmelzpunkt bestimmen oder ggf. eine DC machen. Sollte ich die Synthese noch einmal durchführen, werde ich den Schmelzpunkt vor und nach dem Umkristallisieren bestimmen. Dann kann ja jeder selber entscheiden, ob die geringfügig bessere Reinheit die niedrigere Ausbeute rechtfertigt.



Zitat:
Generell hast du ja einfach NileRed nachgekocht (bis auf Ethanol statt Methanol) und bist auch fast genau auf die gleiche Ausbeute gekommen...


Als Literatur habe ich den Vogel hergenommen (wie vermutlich der Nile auch). Ich habe leider vergessen, das im Artikel zu erwähnen. Wird geändert.

Meine Intention war aber eine Andere: Ich wollte mit dem geringstmöglichen Aufwand (Becherglas statt Rundkolben, kein Ölbad,...) das bestmögliche Ergebnis erzielen. Glücklicherweise habe ich inzwischen genug Rundkolben, allerdings - denke ich - ist es für Anfänger unwichtiger, etwas Ausbeute zu verlieren, als aufgrund von nicht vorhandenen Geräten die Synthese nicht machen zu können.

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Ich finde den Versuch grundsätzlich interessant und der Veröffentlichung wert. Allerdings bin auch ich der Meinung, daß die Vorgehensweise so konkret wie möglich beschrieben werden und ein paar Fotos mehr dazu gemacht werden sollten. Das unterscheidet die Versuchsbeschreibungen hier von denen im Lehrbuch.

Wenn du den Versuch eh nochmal machen wirst, um deinen Phtalimid-Vorrat aufzufüllen, kannst du nicht nur noch ein paar Fotos mehr einstellen sondern bekommst auch mehr Erfahrung und kannst mehr Details angeben. Mir geht es meistens so, daß die Ausbeute jedesmal etwas besser wird, wenn ich eine Synthese wiederhole (bis zu einem Limit natürlich... Wink). Das umkristallisieren solltest du in jedem Fall mit in den Artikel aufnhemen! Und wenn in der Literatur steht "aus 250 ml umkristalliiseren" und bei dir hat sich alles in 200 ml gelöst, dann schreib um Himemls Willen nicht einfach die Literaturangabe rein sondern deine Beobachtungen! Ganz wissenschaftlich ist es dann, wenn du in den Erklärungen die Abweichungen zwischen der Literaturangabe und deiner Beobachtung beschreibst und evtl noch diskutierst (warum?). Sowas bringt einen erheblichen "Mehrwert".

Mich würde noch interessieren wie gu auf 135°C erhitzt hast. Über einem Brenner, in einem Ölbad, auf einer regulierbaren Heizplatte?

Zitat:
Eine Temperaturänderung kann sowohl nach unten als auch nach oben erfolgen...

Zitat:
Delta allein ist ein durchaus übliches Kürzel für "heiß machen ", kein Grund zum iTüpfel -reiten Smile

Vor 300 Jahren hätten wir diese Diskussion nicht führen müssen:

Das Dreieck mit der Spitze nach oben ist eindeutig das Zeichen für Feuer, also Erwärmen.

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EDTA hat Folgendes geschrieben:
...
Zitat:
Mir fallen aber zwei Möglichkeitsformen auf, wie sie in Lehrbuchrezepten stehen:
- Eventuell muss hierbei mit einem Spatel das Phthalsäureanhydrid nach unten gedrückt werden.
-- Wurde im protokollierten Ansatz der Spatel benutzt?
-- Wie war anfänglich die Rührbarkeit mittels Magnetrührer?


Die Möglichkeitsformen stehen aus folgendem Grund da: Ich habe selbst umsublimiertes Phthalsäureanhydrid verwendet. Das ist natürlich sehr "flauschig" und nimmt ein sehr großes Volumen ein. Kommerzielles PSA ist gekörnt. Je nach Quelle des PSA kann es also erforderlich sein, mit dem Spatel nachzuhelfen. Eine Rührbarkeit war am Anfang nicht gegeben, kann ich noch ergänzen.
...

In diesem Fall hätte ich Folgendes geschrieben, statt "Eventuell...":
Da das eingesetzte Phthalsäureanhydrid durch vorherige Sublimation sehr voluminös war wurde es mit dem Spatel nach unten gedrückt*.
Fußnote: Käufliches PSA ist oft kompakter und man braucht es nicht in die Schmelze zu drücken. Das hier eingesetzte Material wurde vorher sublimiert, weil ___.

(darf übernommen werden)
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Zitat:
Wenn du den Versuch eh nochmal machen wirst, um deinen Phtalimid-Vorrat aufzufüllen, kannst du nicht nur noch ein paar Fotos mehr einstellen sondern bekommst auch mehr Erfahrung und kannst mehr Details angeben. Mir geht es meistens so, daß die Ausbeute jedesmal etwas besser wird, wenn ich eine Synthese wiederhole (bis zu einem Limit natürlich... Wink).


Das werde ich auf jeden Fall noch machen! Ich koche bei unbekannten Reaktionen zuerst einen kleinen Testansatz und skaliere dann, je nach dem wieviel ich von dem Endprodukt brauche. Meistens geht es dann beim 2. mal auch besser Very Happy .

Zitat:

Das umkristallisieren solltest du in jedem Fall mit in den Artikel aufnhemen! Und wenn in der Literatur steht "aus 250 ml umkristalliiseren" und bei dir hat sich alles in 200 ml gelöst, dann schreib um Himemls Willen nicht einfach die Literaturangabe rein sondern deine Beobachtungen!


Habe ich überarbeitet.

Zitat:
Mich würde noch interessieren wie gu auf 135°C erhitzt hast. Über einem Brenner, in einem Ölbad, auf einer regulierbaren Heizplatte?


Mittels Magnetrührer.

Zitat:
In diesem Fall hätte ich Folgendes geschrieben, statt "Eventuell...":
Da das eingesetzte Phthalsäureanhydrid durch vorherige Sublimation sehr voluminös war wurde es mit dem Spatel nach unten gedrückt*.
Fußnote: Käufliches PSA ist oft kompakter und man braucht es nicht in die Schmelze zu drücken. Das hier eingesetzte Material wurde vorher sublimiert, weil ___.


Habe ich so überarbeitet.

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