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Phenolphtalein, Darstellung aus der Hausapotheke
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Phenolphtalein aus der "Hausapotheke" (quick und dirty)

Da Phenolphtalein inzwischen in Chemiekästen und als Abführmittel wegen canzerogener Einstufung wegfällt, hier eine einfache Herstellungsmöglichkeit aus Vinylhandschuhen und Aspirin.

Vinylhandschuhe wie sie in älteren Verbandkästen noch zu finden sind -enthalten Bis(2ethylhexyl)phtalat als weichmacher:


Aspirin -enthält Acetylsalicylsäure


Zuerst wurde ein Vinylhandschuh in kleine Stückchen zerschnitten und in ca.30ml Isopropanol (2-Propanol) ca. 2h unter Rückfluss gekocht um das als Weichmacher enthaltene DEHP zu extrahieren.


Währenddessen wurde eine Aspirintablette in ca. 10ml Leitungswasser mit ca. 1g NaOH aufgelöst und etwa 30min. ebenfalls unter "Rückflussbedingungen" gekocht. (Selbstgefrickelte Apperatur)
-hier nach dem kochen:


Danach wurde mit HCl 24% solange angesäuert bis die Salicylsäure ausgefallen ist:


-noch mal erhitzt und etwas Leitungswasser zugegeben bis sich alles gelöst hat, danach langsam abgekühlt um saubere Salicylsäurekristalle zu erhalten:


-gewaschen und getrocknet (ca.<500mg Salicylsäure): das Streichholz dient als Massstab


-Nachweis mit Eisen(III)-chlorid (Komplexbildung):


Etwas Salicylsäure wurde mit Calciumhydroxid erhitzt und zu Phenol umgesetzt:


Das erhaltene Phenol mit EtOH ausgewaschen und daraus auf einem Uhrglas kristallisiert:


Die 2h unter Rückfluss gekochten (nun spröden, da weitgehend ohne Weichmacher) Vinylhandschuhreste wurden abgesiebt und verworfen. Die Isopropanol-Lösung wurde mit etwa 10ml Leitungswasser + 3g NaOH versetzt, und noch einmal für ca. 30min. weitergekocht.
Man erhält zwei Phasen:

Interessant ist die untere Phase in der nun Dinatriumphtalat gelöst vorliegt. Die Obere nach Alkoholen und Estern riechende Phase wurde verworfen.
Die abgetrennte hellere untere Phase wurde solange unter Kühlung mit HCl angesäuert bis Phtalsäuere ausfiel, analog zur Darstellung der Salicylsäure nach dem Ausfallen der Phtalsäure nochmals erhitzt und Wasser zugegeben bis alles wieder gelöst war. Nach dem Abkühlen wurden Phtalsäurekristalle erhalten die gross genug waren, dass man sie einfach absieben und so auch gleich waschen konnte:


Etwas Phtalsäure wurde in einem Reagenzglas trocken erhitzt um so Phtalsäureanhydrid zu erhalten, dass sich in Nadelförmigen Kristallen an der kühleren Reagenzglaswand weiter oben kondensiert:


Phtalsäureanhydrid und das aus dem Aspirin erhaltene Phenol wurden trocken mit etwas konzentrierter H2SO4 zusammen erhitzt. erhalten wurde so eine orangerötliche Flüssigkeit/b.z.w. Phenolphtalein-Schmelze.

Phenolphtalein ist bei diesem pH durch die H2SO4 Orangerot, durch das Foto leider etwas schlecht erkennbar.

Bei Zugabe von Wasser mit NaOH entfärbt sich das ganze zuerst, und wird bei weiterer zugabe von NaOH komplett Pink/Magenta:




Hier noch einmal die ganze Action in Übersicht:


..das interessanteste an der ganzen Geschichte ist aber wieviel Phtalsäure in so einen Handschuh reinpasst. Hätte ich nicht gedacht!
Cheers!!

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Very Happy Auf die Idee währe ich nicht gekommen. Aber ich finde das ist eine gute Beschreibung die Du gemacht hast und ein interessantes Projekt. Gut gemacht.
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Wow, das klingt wirklich nach einer guten Quelle für kleinere Mengen Phthalsäure!

LG,
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Ideen muß man haben! Eine sehr kreative Synthese!

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Sehr kreativ! Gefällt mir Very Happy

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bahmtec hat Folgendes geschrieben:
..das interessanteste an der ganzen Geschichte ist aber wieviel Phtalsäure in so einen Handschuh reinpasst. Hätte ich nicht gedacht!
Cheers!!

A propos, das würde mich interessieren! Hast du die Phtalsäure gewogen?

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...mit Phenol aus Aspirin hast es aber Wink

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Vielen Dank!!
-@lemmi: habs nicht gewogen, da ich momentan keine anständige Waage dazu habe, aber geschätzt dürften es etwa 1,5-2g Phtalsäure sein.

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@Lars: Aspirin ist einfach die simpelste Quelle für Phenol. Hab in letzter Zeit wieder öfter auf Weidenrindenextrakten rumgekocht (extrahiert>hydrolisiert>oxidiert etc.) um auf Salicylsäure zu kommen, aber leider erfolglos.

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Super! Auf diese Idee muss man erstmal kommen... Und gut dokumentiert.

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Schöne Anleitung!

Da ich Phenolphthalein brauche werde ich das auch gleich ausprobieren, aber eine Frage: Zur Extraktion vom DEHP wurde Isopropanol verwendet. Würde das ganze auch mit Ethanol, Methanol oder Aceton gehen? Hab nämlich gerade kein Isopropanol...

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Bei der Wahl des Lömis zur Extraktion von DEHP ist es ein "Spagat" zwischen der Löslichkeit von Ester und Polymer. Ethanol und Methanol sind deutlich polarer als 2-Propanol und könnten daher weniger wirksam sein. Aber: Test beweist! Beim Aceton bin ich mir nicht sicher, ob das Polymer ungelöst bleibt, hier wäre ein Vortest im (kalten) Reagenzglas klärend. Du könntest ja eine Testreihe unter vergleichbaren Bedingungen mit den verschiedenen Lösemitteln machen.

Ansonsten müßte man in der Apotheke noch an 2-Propanol rankommen (hoffe ich).


Ich frage mich, ob man die Extraktion und die Verseifung nicht im selben Arbeitsgang machen könnte. Isopropanol löst kalt gewisse Mengen an KOH. Das Kaliumsalz der Phthalsäure müßte in 2-Propanol halbwegs löslich sein, solange man kein Wasser zugibt, danach ist es in der Wasserphase. Auch hier wären Tests nötig.
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2-Propanol könnte man eventuell auch durch Destillation von Desinfektionsmitteln erhalten. Das Aceton würde die Phthalsäureester sicher gut lösen, ob es auch das PVC bzw PVAC löst kannst du ja gut testen, wie Glaskocher es geschrieben hat.

LG
Lithiumoxalat

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Danke für euere Vorschläge! Ich sitze gerade an der Testreihe...mal sehen was sich ergibt.

Isopropanol ist eigentlich eh leicht erhätlich, nur Sonntags hat man halt schöechte Chancen Wink und unter der Woche keine Zeit...

Das mit KOH ist eine interessante Idee, nur müsste man das dann wieder im Schrank haben Rolling Eyes.



Schönen Abend noch,
EDTA

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