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Phenol
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Synthese von Phenol

Geräte:

Reagenzglas, Stopfen, Abdampfschale, Brenner

Chemikalien:

Salicylsäure (Xn)


Calciumhydroxid (Xi)


Diethylether (F+, Xn)


------------------------------------

Phenol ist ätzend, giftig bei Berührung mit der Haut, beim Einatmen und beim Verschlucken und umweltgefährdend! Schutzbrille, Schutzhandschuhe!



Durchführung:

Man mischt 3,45 g Salicylsäure und 1,85 g Calciumhydroxid im Reagenzglas mit fest aufgesetztem Stopfen innig miteinander. Nun erhitzt man mit leuchtender Flamme, besser mit einem Spiritusbrenner. Es bildet sich eine klare Schmelze, die sich mehr und mehr rot-violett färbt. Man erhitzt unter ständigem Umschwenken weiter, bis die Schmelze eine blass-rosa Farbe angenommen hat.
Man lässt abkühlen (sicherheitshalber 20-30 Minuten!) und gibt 10-15 ml Diethylether hinzu. Man schüttelt, filtriert und gibt den klaren Etherextrakt in die Abdampfschale. Diese stellt man im Abzug oder draußn hin (Zündquellen fernhalten!) und wartet, bis der Ether verdunstet ist. Der Rückstand besteht aus (Roh-) Phenol, das durch Destillation weiter gereinigt werden kann.

Ausbeute: Etwa 0,5 g, entsprechend 21% d.Th.

Entsorgung:

Den Filterkuchen gibt man zu den organischen Abfällen, das Phenol kann verwendet oder zu den organischen Abfällen gegeben werden.

Erklärung:

Calciumhydroxid und Salicylsäure reagieren zu Calciumsalicylat, das sich mit weiterem Calciumhydroxid zu Calciumcarbonat und Phenol umsetzt:



Bild:

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Na was macht denn der Versuch hier ohne Bilder? Very Happy

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Verschwinden Mr. Green

@Cyan, hast du Bilder davon gemacht? Weil steht ja Ausbeute da... Aber ohne Bilder sollte der nicht ins Synthesen-Forum...
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Eigentlich ja...und war eigentlich auch eingefügt...ich lad es grad nochmal hoch.

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Also ich hab nix gelöscht an den Bildern... Oder die waren wirklich uralt... Beim Umstellen des Forums damals sind ein paar verloren gegangen. Und vielleicht gleich oe durch ö usw. ersetzen Wink
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Beides soeben erledigt.

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Was passiert denn mit Wasserstoff an der Carboxyl der Salicylsäure. Heftet der sich an den Benzolring? Wenn ja, dann müsste da ja eine C-C Bindung sein! Aber die Kohlenstoffatome liegen doch immer innen.

Ich vermute, dass das mal wieder eine Laienfrage ist, ich kann sie mir dennoch nicht beantworten. Embarassed

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Verstehe nicht ganz was du meinst. Der Wasserstoff geht an den Phenylrest, ja. Und zwar an die Bindung, an der die Carboxylgruppe vorher war.

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Also hängt die Carboxyl-Gruppe an einem C-Atom?

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Äh...ja... Laughing

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Ja, was weiß ich denn? Ich habe mich bis jetzt noch nicht, abgesehen von Illumina, mit Aromaten und Benzolringen und sonstiger organischen Chemie beschäftigt. Haben das auch noch lange nicht in der Schule--> Weiß das, ws ich weiß, nur aus Büchern.

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Naja, was die "Ecken" am Benzolring sind sollte man aber schon wissen, auch wenn man sich nur ein ganz kleines bisschen damit befasst hat. Wink

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Heißt, dass es seine Wasserstoffatome bei der Reaktion meistens abgibt!? Denn auf Wiki sind die H's außen!!!

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Bei "der Reaktion"? Welcher?
Ja, bei den meisten Reaktionen mit Benzol (Substitution) gibt es eins oder mehrere seiner H's ab, falls du das meintest.

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Die Kohlenstoffatome sind an den Ecken und die Wasserstoffatome sind halt außen und "berühren" den Ring ja nicht. Mit der Lewisformel sieht das gut anschaulich aus Wink

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Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
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