Illumina :: Phenol

Caesiumhydroxid · Anmeldedatum: 05.06.2009

Guten Abend,

grade kam auf Galileo die Herstellung von Bowlingbahnen (nein, ich möchte keine Werbung für ienen Bowlingverein machen Cool

).

Dabei haben die gesagt, das holz, welches bei der Bahn zu sehen ist, sei mit Phenol getränkt...? Shocked

Ok, was sagt Galileo schon, spätestens seit die Milligramm mit Gramm verwechselt haben glaube ich denen nichts mehr...aber was wird da eigentlich verwendet? Ich denke, es müsste isch um so ein Kunstharz handeln..oder weiß jemand, was das ist? Mich wundert nur, dass die das als Phenol bezeichnet haben (später kam nochmal der begriff Phenolharz auf...also ein Kunstharz auf Pheonolbasis?

Weiß da jemand mehr über so eine Verbidnung? Mcih würde es nur mal interessieren, auch wenn der Beitrag hier viel zu OT ist...sorry Embarassed

Newclears · Anmeldedatum: 10.08.2009

Kuxu hia:
http://de.wikipedia.org/wiki/Phenolharz

Der Römpp sagt dazu :

Zitat:

Phenolharze

(Kurzz. PF). Bez. (nach DIN 16916, Tl. 1, Juni 1981) für Kunstharze, die durch Kondensation von Phenolen mit Aldehyden, insbes. Formaldehyd, durch Derivatisierung der dabei resultierenden Kondensate od. durch Addition von Phenolen an ungesätt. Verb., wie z.B. Acetylen, Terpene od. natürliche Harze, gewonnen werden.
Nicht mehr zu den P. gerechnet werden Prod., die infolge des Modifizierungsgrades eigenschaftsmäßig dem Modifizierungsmittel näher stehen u. damit einer anderen Harzklasse zugeordnet werden.

P. sind Reaktionsharze, die über Vernetzungsreaktionen zu Duroplasten, den Phenoplasten, nachgehärtet werden. Der Begriff Phenoplaste wird vielfach übergreifend auch für die P. selbst verwendet.
P. lassen sich klassifizieren nach Art ihrer Edukte, den daraus hergestellten Harz-Typen, den Modifizierungsmitteln, den Aggregatzuständen u. den Kondensationsstufen.
Wichtigste Phenol-Komponenten für P. sind neben Phenol selbst seine Alkyl-(Kresole, Xylenole, Nonyl-, Octylphenol) u. Aryl-Deriv. (Phenylphenol), zweiwertige Phenole (Resorcin, Bisphenol A) u. Naphthole. Bedeutendste Aldehyd-Komponente ist Formaldehyd in unterschiedlichsten Anbietungsformen (wäss. Lsg., Paraldehyd, Formaldehyd abspaltende Verb.). Andere Aldehyde (z.B. Acetaldehyd, Benzaldehyd od. Acrolein) werden nur untergeordnet zur Herst. von P. verwendet. In bes. Fällen können auch Ketone als Carbonyl-Komponente Verw. finden.

Aus Kondensationsreaktionen von Phenolen mit Aldehyden (Formaldehyd) resultieren unmodifizierte P., die in Abhängigkeit von den Mengenverhältnissen der Edukte, den Reaktionsbedingungen u. den eingesetzten Katalysatoren in zwei Prod.-Klassen, die Novolake (Phenolnovolake) u. Resole, eingeteilt werden. Novolake sind lösl., schmelzbare, nicht selbsthärtende u. lagerstabile Oligomere mit Molmassen im Bereich von ca. 500–5000 g/mol. Sie fallen bei der Kondensation von Formaldehyd u. Phenol im mol-Verhältnis von ca. 1:1,25–2 in Ggw. saurer Katalysatoren nach Gleichung a (Abb. 1) an:Novolake sind also Methylol-Gruppen-freie P., deren Phenyl-Kerne über Methylen-Brücken verknüpft sind. Sie können nach Zusatz von Härtungsmitteln – bevorzugt Formaldehyd od. diesen abspaltende Verb. (z.B. Hexamethylentetramin) – bei erhöhter Temp. unter Vernetzung gehärtet werden.

Resole sind Gemische von Hydroxymethylphenolen, die über Methylen- u. Methylenether-Brücken verknüpft sind, aus der bas. katalysierten Reaktion (Reaktionsgleichung: s. Abb. 1, Gleichung b) von Formaldehyd u. Phenolen im mol-Verhältnis von 1:<1, vorzugsweise ca. 1:0,4–0,8.
Resole sind über die reaktiven Methylol-Gruppen selbsthärtend u. v.a. flüssig od. gelöst nur begrenzt haltbar.
P. durchlaufen bei der Herst. u. Härtung verschiedene Zustände, den A-(Ausgangs-)Zustand: Flüssig od. schmelzbar u. lösl. (Novolake u. Resole), den B-(Zwischen-)Zustand: Quellbar, unlösl. u. schmelzbar, aber in der Wärme noch formbar (Resitole) u. den C-(End-)Zustand: Unschmelzbar u. unlösl. (Resite).

Da Phenol u. einige seiner Deriv. mit Formaldehyd trifunktionell reagieren können, sind die P. im ausgehärteten Zustand engmaschig vernetzte, unschmelzbare Duroplaste. Aus Strukturunters. an Modellsyst. ist bekannt, daß sich die bevorzugten Reaktionsstellen der Phenole in o- u. p-Pos. zur Hydroxy-Gruppe befinden. Die phenol. Hydroxy-Gruppe bewirkt nicht nur die hohe Reaktivität der Phenole gegenüber Carbonyl-Verb., sondern auch die Härtbarkeit der Zwischenprod. sowie über Ausbldg. von Wasserstoff-Brückenbindungen die Stabilität der Endprodukte.

Die Härtung der P. verläuft bei höheren Temp. (140–180°) schnell, kann aber auch bei tieferen Temp., unter Einsatz von starken Säuren als Katalysatoren (Säurehärtung) sogar bei Raumtemp. durchgeführt werden.
Resole lassen sich auch mit verschiedenen nichtphenol. Stoffen, die reaktionsfähige H-Atome od. Doppelbindungen aufweisen, zu modifizierten PF umsetzen. So verethern Hydroxymethyl-Gruppen verhältnismäßig leicht mit Alkoholen (meist Butanol) zu gleichfalls noch reaktiven Alkoxymethyl-Gruppen, wodurch man z.B. zu Kohlenwasserstoff-lösl. Resolen für Lackzwecke kommt. Bes. Bedeutung hat die Umsetzung mit Kolophonium zu naturharzmodifizierten PF erlangt, die nach Veresterung mit Polyalkoholen als in Kohlenwasserstoffen u. fetten Ölen lösl. Lack- u. Druckfarbenharze Verw. finden. Die direkte Mischkondensation von Resolen mit konjugiert-ungesätt. Ölen gelingt mit reaktiven Alkylphenolharzen (Ölreaktivität). Zur Weichmachung gehärteter P. können fette Öle od. Weichharze vor od. während der Härtung in PF chem. eingebaut werden. Von derart plastifizierten, wasserlösl. gemachten PF macht man insbes. bei Metall-Einbrennlacken für die Elektrotauchlackierung Gebrauch. Durch säurekatalysierte Vernetzung von schmelzgesponnenen Novolaken mit Formaldehyd erhält man sog. Novoloid-Fasern (bekanntes Wz.: Kynol), die unschmelzbar u. unlösl. u. für flamm- u. chemikalienfeste Gewebe sowie als Ausgangsprod. für Kohlenstoff-Fasern u. -Verbundstoffe geeignet sind (Lit. ).

Die Verarbeitungs- u. Gebrauchseig. der PF lassen sich in gewissem Rahmen durch Zusatz von Füll- bzw. Verstärkerstoffen beeinflussen: Allerdings fehlen den PF die bei Aminoplasten gegebene Farblosigkeit u. Lichtbeständigkeit. P.-Pressmassen u. -Formmassen haben einen Harzanteil von 40 bis 55%. Als org. Füll- u. Verstärkerstoffe dienen Holzmehl, Zellstoff, Textilfasern u. -gewebe, auch Furnierschnitzel u.a., als anorg. Gesteinsmehl, Glasfasern u. Glimmer. Unter Zusatz von Farbstoffen, Gleitmitteln u.a. werden die Massen maschinell gemischt u. im Kneter aufbereitet, anschließend zerkleinert u. ggf. tablettiert. Ihre Verarbeitung zu Formkörpern erfolgt bei Härtungstemp. von etwa 140 bis 190° unter Drücken bis >500 bar im Preß- u. bis >2000 bar im Spritzgieß- u. Spritzpreßverfahren.

Eig.: Charakterist. für P. (s.a. Lit. ) sind: Hohe Festigkeit, Steifheit, Zähigkeit, Wärmebeständigkeit u. Härte; geringe Kriechneigung, niedriger Wärmeausdehnungskoeff. u. geringe Lichtechtheit. Sie sind glutbeständig u. schwer entflammbar, spannungsrißbeständig, beschränkt kriechstromfest, nur in dunklen Tönen einfärbbar u. für den Kontakt mit Lebensmitteln nicht zugelassen. Zur Umweltrelevanz von P. s. Lit. .

P. können nach sehr unterschiedlichen Verf. verarbeitet werden, z.B. durch Pressen, Spritzpressen u. -gießen, Schichtpressen, Kleben od. Spanen.
Geschichtl.: P. sind die ältesten vollsynthet. Kunstharze bzw. Kunststoffe. Erstmals berichtete A. v. Baeyer über Phenol/Aldehyd-Kondensationsreaktionen (Baeyer-Reaktion). Techn. genutzt wurde diese Reaktion bereits 1902 zur Herst. von Novolaken (Laccain®) als Ersatz für Schellack (engl. lac; daher auch die Bez. Novolak). Am bekanntesten wurden die P. als Bakelite®, einem Phenoplast, dessen Bez. vom Namen des Erfinders Baekeland abgeleitet wurde, zur Geschichte der P. s. Lit. .

Produktion: Trotz der wegen der Giftigkeit ihrer wichtigsten Edukte Phenol u. Formaldehyd ausgelösten Diskussion über mit ihrer Anw. verbundene Risiken (Lit. ) werden P. in ständig steigenden Mengen produziert. Die Produktionsmengen erreichten 1988 weltweit ca. 2900000 t/Jahr (s. Tab. 1, Lit. ).

Verw.: Aufgrund des über Wahl der Edukte, der Herst.-Verf., der Modifizierungsmittel u. der Zusatzstoffe (Füllstoffe, Pigmente u.a.) breit variablen Eig.-Spektrums sind P. sehr vielseitig einsetzbar. Eine Übersicht über ihre Verbrauchsaufgliederung nach Anw.-Gebieten in den USA u. in der BRD unter Angabe des P.-Anteils im jeweiligen Werkstoff bzw. der jeweils verwendeten Harz-Typen geben die Tab. 2 u. 3 (Lit. ).

Quelle: CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995

Kohlenstoff · Anmeldedatum: 26.02.2008

Wenn du weist, dass es eh nicht stimmt, wieso guckst du es überhaupt noch?
Ich gucke das aus Prinzip nicht mehr, auch wenn ich die eine oder andere Reportage ganz interessant finde. Ich versuche die Sendequote immer etwas zu drücken...

Zum Thema: Wiki sagt, dass Bakelit ein Kunstharzprodukt sei, dass durch Polykondensation von 2 Phenol, 1 Formaldehyd mithilfe von HCl hergestellt wird.

EDIT: Zu langsam, aber hier stehts:

Zitat:

* Schichtpressstoffe (Faserverbundwerkstoffe): Holz-, Papier- oder Gewebebahnen werden in mehreren Bahnen übereinandergelegt, mit dünnflüssigem Phenolharz getränkt und gepresst. Bei Temperaturen ab 150 °C härtet der Werkstoff aus. Daraus entstehende Produkte sind beispielsweise Hartpapier und daraus gefertigte Leiterplatten, Hartgewebe für Maschinenteile und Isolierstoffe, „Hartholz“ (imprägniertes Holz)

Caesiumhydroxid · Anmeldedatum: 05.06.2009

Kohlenstoff hat Folgendes geschrieben:

Wenn du weist, dass es eh nicht stimmt, wieso guckst du es überhaupt noch?
Ich gucke das aus Prinzip nicht mehr, auch wenn ich die eine oder andere Reportage ganz interessant finde. Ich versuche die Sendequote immer etwas zu drücken...

Ich saß daneben, als meine Schwester das geschaut hat und hab die Rechtschreibfehler meiner JuFo-Arbeit korrigiert Mr. Green

Word-Rechtschreibprogramm geht nicht, das kennt keine Fachbegriffe Mr. Green

Ok, dann danke für die Antworten und noch nen schönes Wochenende (und für die Bayern: Schöne Ferien Very Happy

)

Timmopheus · Anmeldedatum: 24.07.2008

BaWü sind auch Ferien Razz

Newclears · Anmeldedatum: 10.08.2009

...habe die Tage mal ein "upscaling" (~3x) mit anderer Extraktion versucht. Ende vom Lied viel unumgesetzte Salizcylsäure, ne menge Schlonz und ca 250ml, schwefelsaurer, nach Phenol riechender Abfall.(....ja, ich werde ihn aufarbeiten... )
Habe Ca(OH)₂ im Überschuss verwendet und bis zum kondensieren der ersten Phenol(?)- Tröpfchen erhitzt. Nen versuch war es wert Wink

Habe das ganze dann, nach Abkühlung, mit heißer ~25% Schwefelsäure versetzt um entstandenes Calciumphenolat umzusetzen und als Gips zu fällen . Das Filtrat riecht stark nach Phenol aber wer Phenol kennt, weiß, dass das nichts zu sagen hat.... Wink

Wie auch immer, das primär isolierte Produkt ist kein Phenol sondern "schlonzige" Salicylsäure mit Phenol (in geringer konz..)
Ich habe wirklich zuerst vorsichtig und dann stärker erhitzt um das Sublimieren der Salicylsäure zu verhindern.
Naja immehin hab jetzt nagelneuen Gips

Foto vom zweitem, heiß umkristallisierten Filterkuchen in der Nutsche. Sieht aus wie rohes Phenol ist aber vermutlich keines. Mit Wasser war keine Mischungslücke feststellbar. Diethylether hat auch nix gebracht. Zur DC fehlen mir die Platten/Folien. Werd nachher mal den Schmelzpunkt bestimmen.
Das Calciumhydroxid wurde vorher negativ auf Carbonat getestet.
...nen Versuch war es allemal wert Wink

Fazit:
...ein geschrotteter 250mL Erli (zu stark lokal erhitzt) 3 paar Nitrilhandschuhe, geringe Ausbeute und ein dummer Beitrag...
Decarboxilierung im Hobbymasstab lohnt sich scheinbar nur sehr bedingt... Aber wenn möglich dann nehmt Calciumhydroxid. Das schont die Kolben... Der gleiche Versuch im im Duran RG mit KOH ist bei ~250°C am Hotspot nicht zu empfehlen... Wink

Mit Ca(OH)₂ ohne sichtbar angegriffenes Glas auch bei höherer Temperatur machbar.