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Phenol aus Kaliumbenzolsulfonat
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Darstellung von Phenol aus benzolsulfosaurem Kalium.
Aus Handbuch der Biochemischen Arbeitsmethoden, Bd 4, S. 847, Abderhalden(1910)

200g Ätzkali werden mit einer gerade zur Auflösung erforderlichen Menge Wassers
über freier Flamme geschmolzen und unter ständigem Umrühren auf 320 — 330 Grad erhitzt.
Das fein gepulverte benzolsulfosaure Kalium (100g) wird unter Umrühren rasch einge-
tragen. Man erhitzt so lange auf 320 — 330 Grad, bis die anfangs feste und gelb gefärbte
Masse dünnflüssig geworden ist, worauf man nach dem Erkalten den Tiegelinhalt in
Wasser löst, die rotbraune alkalische Lösung mit Salzsäure ansäuert und das als dunkles
Öl oben schwimmende Phenol in Äther aufnimmt. Nach Trocknen der ätherischen Lö-
sung über Ätzkalk und Verjagen des Äthers wird das rohe Phenol bei 175—190 Grad durch
Destillation als schwach gefärbte Flüssigkeit erhalten, die in einer Kältemischung fast
ganz erstarrt. Durch Abgießen der geringen Mutterlauge erhält man durch nochmalige
Fraktionierung der farblosen Kristallmasse bei 180—182 Grad siedendes, reines Phenol. Es
bildet in der Kälte farblose, prismatische Kristalle vom Schmelzpunkt 41 Grad. Ausbeute:
etwa 96%.
Verwendet man an Stelle von Ätzkali Ätznatron und hält die
Temperatur niedrig, so läßt sich trotzdem die Ausbeute nicht über 25%
steigern.

Um mit Heinz Erhardt zu sprechen:
Die Sachen sind leicht bekömmlich - man bekommt sie nämlich überall.
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Hey,

das find ich super, da ich noch an die 2kg Natriumbenzoat habe. Daraus Kaliumbenzoat zu machen sollt wohl ein Klax sein...

Thx für den Artikel!

mfg Peter
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Das kann so funktionieren, die Anleitung bezieht sich aber auf Kaliumbenzolsulfonat, also C6H5SO3K und nicht Kaliumbenzoat, oder liege ich jetzt irgendwie komplett daneben?

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Genau so ist es.

Der Artikel handelt von dem Kaliumsalz der Benzolsulfosäure (Formel: C6H5SO3H und nicht vom Kaliumbenzoat (Salz der Benzoesäure).


Aus Carbolsäure und Carbolsäure-Präparate, Köhler, S. 12, 1891:

Berthelot erhielt die Carbolsäure beim Durchleiten von
Alkohol oder Essigsäure in Dampfform durch ein glühendes Rohr.
Zur Erklärung dieser Bildungsweise aromatischer Substanzen nimmt
er an, dass bei dieser Condensation das Acetylen eine hervorragende
Rolle, als Zwischenprodukt spielt, indem sich aus diesem die com-
plicirteren Substanzen der aromatischen Reihe aufbauen. In der
That ist es ihm auch gelungen, das Benzol und andere aromatische
Kohlenwasserstoffe durch Erhitzen von Acetylen auf eine sehr hohe
Temperatur zu erhalten:

3C2H2= C6H6

Späterhin gelang ihm sogar auch die Synthese des Phenols aus
Acetylen, indem er dieses in rauchender Schwefelsäure löste und
das Produkt mit Aetzkali schmolz. Hierbei bildet sich als Zwischen-
produkt zunächst Benzolsulfosäure, welche bei der Einwirkung des
Alkali in Phenol übergeht.

Bei diesen alten Bezeichnungen muss man höllisch aufpassen.
Ich dachte auch, ich könnte mein Konservierungsmittel aufarbeiten.
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Ich habe mal einen Anlauger gefunden der Benzolsulfosäure enthielt (Soxlethextraktion brachte ca. 5% also nicht lohnenswert.).Das Zeug ist meines Wissens in Industrieprodukten und Reinigern allerdings recht weit verbreitet.

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Will man aus Benzoesäure bzw. Benzoaten ein sauberes Phenol herstellen, so gibt es die Möglichkeit durch Erhitzen unter Luftabschluss die Benzoesäure in Benzol und Kohlendioxid aufzuspalten. Ein Zusatz von feingebrannten Kalk soll das Verfahren erleichtern.
Es bietet auch eine Möglichkeit reines Benzol herzustellen.

Es geht wie folgt weiter(gleiche Literaturstelle wie im ersten Post):
Benzol-monosulfosäure bildet sich, wenn man gleiche Volumina Benzol und
Schwefelsäure von 66° Be.(=98%) bei gewöhnlicher Temperatur gut durchschüttelt,
trockene, geglühte Infusorienerde (Kieselgur) hinzufügt und 24 Stunden stehen läßt.

Zur Darstellung und Reinigung der Alkalisalze:

Man versetzt zunächst die Masse nach dem Ausgießen auf Eis mit
Kalkmilch bis zur schwach alkalischen Reaktion. Ist die Gefahr vorhanden,
daß die Sulfogruppe durch Alkali leicht wieder eliminiert werden kann,
so kühlt man dabei oder wendet - namentlich zuletzt, wenn die Hauptmenge
der Säure abgestumpft ist --; Calciumkarbonat an. Man entfernt
dann den Gips, neutralisiert mit Schwefelsäure, konzentriert, filtriert dann
nochmals von dem sich meist kristallinisch abscheidenden Gips ab und
fällt das Calcium mit der gerade nötigen Menge Soda oder Pottasche aus.
Das Filtrat vom kohlensauren Calcium enthält das Natron- bzw, Kalisalz
der Sulfosäure und wird zur Kristallisation stark eingeengt.

Anmerkung: Will man Phenol herstellen, so nimmt man natürlich Kalisalze.
Fraglich ist ob der Reingungsschritt zur Phenoldarstellung erforderlich ist.
Unter Umständen kann man direkt mit KOH neutralisieren, einengen, trocknen und auf Phenol aufarbeiten.
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Also Karl Heinz, auf dem Papier geht das mim decarboxylieren von Benzoesäure oder Na-Benzoat zwar gut, aber in der Praxid klappt es kaum Wink

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Nico, welche Versuchsbedingungen hast du denn dabei eingehalten?

Das Problem ist, dass ohne Zusätze von innig! gemischten gebrannten Kalk die Reaktion erst bei 400 Grad gemütlich beginnt.
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Ehm Keksdose(ich weiß dass es echt suboptimal ist ) und dann Na-Benzoat und NaOH(siehe Vorschrift auf VC von Echolot). Man erhält miserable Ausbeuten und das ganze ist ne wirkliche Sauerei...
Aber Phenol ist einfacher aus Aspirin zu machen, durch Decarboxylierung mit CaO oder Ca(OH)2. Nur die Reinigung bzw. Identitätsprüfung des Produktes wird dann doch recht schwer.

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Wie sieht es denn jetzt hier mit aus? Wenn es nicht aus dem Benzoat, sondern nur aus dem Benzolsulfonat geht, ist es ja doch etwas weniger interessant. Weiterhin müsste sich irgendwer finden, der das ausprobiert und Bilder macht. Ich habe erstens keine Zeit, zweitens genug Phenol und drittens kein Kaliumbenzolsulfonat. Oder soll das entfernt werden?

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So mögest du es denn löschen. Wasser gibt es zur Zeit ja im Überfluss.
Nur abschliessend einige Anmerkungen:

Die Herstellung von Phenol sollte in der Rubrik "Publikationen" stehen und nicht unter Experimenten.
Sie war gedacht als einfache Methode zur Herstellung von einem recht "reinem Phenol" für Interessierte.
Falls kein Interesse an solchen Veröffentlichungen besteht soll es gesagt werden.

Auch ich habe eine Menge Chemikalien herumstehen bzw. kein Problem, sie schnell und preiswert zu bekommen.
Der Kauf ist allemal preiswerter als die Herstellung.
Für mich ist es mit wenig Reiz verbunden, ein paar komplexe Verbindungen bei Sigma&Co "zu besorgen", man achte auf die Wortwahl, die die Beschaffungsmöglichkeit der meisten "Hobbyisten"*) erklärt, die Sachen zu köcheln, schön mit Strukturformeln garnieren und zu posten. Leider erwecken solche posts auf Anfänger den Eindruck, dies sei Hobbychemie. Das kann eigentlich jeder, der über die entsprechenden Apparaturen verfügt. Der eigentliche Reiz der Chemie liegt doch wohl im Geschick etwas zu schaffen und nicht im Beschaffen. Chemie sieht bei der Herstellung von so popeligen Dingen wie metallischem Natrium schon ganz anders aus.

*) Es fällt mir schwer, jemand der Chemie beruflich ausübt oder studiert als Hobbyist zu bezeichnen. Eine ähnliche Tätigkeit ausserhalb der Arbeitszeit kann nicht allein wegen der Zeitverschiebung Hobby sein. Auch Unentgeltlichkeit ist heutzutage kein Kriterium mehr.

Nix für unjut, KH
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Da es als Puplikation gedacht war, kommt die Vorschrift auch hier hin! Verschwendet wird nix... Mr. Green

Danke Karl-Heinz für deine Mühe. Und, klar besteht weiter Interesse. Wink

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Cyanwasserstoff hat Folgendes geschrieben:
und drittens kein Kaliumbenzolsulfonat

Auch mal was, was Cyan nicht hat

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Natürlich, ist auch OK so. Schön wäre natürlich, wenn einer es wirklich mal ausprobieren könnte, aber so bleibt es dann erstmal als Anregung hier stehen.

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