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Phenacylbromid
Illum.-Ass.

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Synthese von Phenacylbromid

Geräte:

500 mL-Dreihalskolben, Magnetrührer, Rührfisch, Trockenrohr, Bechergläser, Apparatur zum Filtrieren, Thermometer, Nitrilhandschuhe, Eisbad

Chemikalien:

Acetophenon (Xi)


Brom (C, N, T)


Eisessig (C, F)


Bromwasserstoffsäure (C, Xi)


Ethanol (F, Xi)


Wasser
Natriumthiosulfat
____________

Phenacylbromid


Hinweis:

Brom ist sehr stark ätzend und ein starkes Atemgift, es ist unbedingt in einem gut ziehenden Abzug und mit geeigneten Schutzhandschuhen (z.B. Nitrilhandschuhen) zu arbeiten! Außerdem ist bei der Arbeit mit Brom immer ein Gefäß mit Thiosulfatlösung in unmittelbarer Nähe bereit zu stellen.
Phenacylhalogenide sind stark haut- und tränenreizend!

Durchführung:

In einem 500 mL-Dreihalskolben werden unter Rühren 29,15 mL Acetophenon in 50 mL Eisessig gelöst. Dazu gibt man ein paar Tropfen Bromwasserstoffsäure. Unter Eiskühlung gibt man nun 12,7 mL Brom hinzu, sodass die Temperatur 20 °C nicht überschreitet. Man lässt noch eine Stunde rühren. Das zuerst farblose Gemisch von Acetophenon und Eisessig färbt sich mit immer mehr Brom zunehmend rot-braun. Nach dem Rühren gießt man das Reaktionsgemisch in Eiswasser. Das Phenacylbromid sollte nun als hellgelber Niederschlag ausfallen. Diesen Niederschlag nutscht man ab, wäscht mit 50%igem Ethanol nach und kristallisiert zweimal aus 50%igen Ethanol um. Man erhält fast farblose Kristalle von Phenacylbromid.

Ausbeute: 15,40 g (30,9% d.Th.)

Entsorgung:

Die Mutterlauge und Phenacylbromid selbst werden zu den organischen, halogenhaltigen Abfällen gegeben. Acetophenon gibt man zu den organischen Abfällen. Eisessig und Bromwasserstoffsäure können nach dem Neutralisieren in den Abfluss gegeben werden. Brom wird mit Natriumthiosulfat reduziert. Ethanol gibt man zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen.

Erklärung:


Acetophenon wird säurekatalysiert in seine Enolform überführt. Nähert sich das Brommolekül der pi-Bindung des Enols, so wird das Brommolekül polarisiert und das Bromatom kann die Doppelbindung elektrophil angreifen. Es bildet sich hier allerdings keine cyclische Zwischenstufe (wie es bei der elektrophilen Addition an Alkenen üblich ist). Die Reaktion wird durch die Abspaltung des Protons an der Hydroxygruppe vollendet. Es entsteht Phenacylbromid und Bromwasserstoff.

Bilder:


Apparatur, in dem Tropftrichter ist das Brom zu sehen


Das gesamte Brom wurde hinzu gegeben, das Reaktionsgemisch ist jetzt rot-braun gefärbt


Ausgefallenes Phenacylbromid


Phenacylbromid nach zweimaligen Umkristallisieren

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Schön, auch gute Bilder Very Happy
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Ausbeute eingefügt. Ist leider etwas mager mit nur 30,9% d.Th. Wird aber in naher Zukunft noch einmal wiederholt da das Produkt auch noch vielseitig wiederverwendbar ist..

mfg

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Hallo Tobias,

einen netten kleinen Versuch hast du dort gefahren...............................ABER.....................jetzt muss ich erst einmal ein wenig "meckern".


Du schreibst "Zugabe von Brom bei max. 20 °C"..........................das kannst du bei deiner Apparatur gar nicht gemessen habe.


Wenn du mit Brom arbeitest, solltest du einen innen belüfteten Tropftrichter benutzen, das Brom könnte sonst durch ausgasen deinen Stopfen "absprengen" oder dein fast ungesichertes Hahnküken aus dem Schliff drücken.

Fast noch wichtiger: BEI ARBEITEN MIT BROM IST IMMER EIN GEFÄSS MIT THIOSULFAT BEREIT ZUSTELLEN !!!!!
Bei verschütten von Brom kann dieses nämlich damit sofort vernichtet werden.........

des weiteren sollte beim arbeiten mit Brom ABSOLUTE VORSICHT GEBOTEN SEIN !!!!!!
Brom verätzungen heilen sehr langsam !!!!!! ich weiß wovon ich spreche.

Gruss,
Onkel Stefan
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Hierüber können wir natürlich auch schreiben Wink

Also zu meiner "Verteidigung" (auch wenn da nicht viel zu verteidigen bleibt, ich gebe dir in allen Punkten Recht, dass ist nicht optimales Arbeiten!)

Ein Gefäß mit Thiosulfatlösung steht bei mir immer zur Verfügung, ich hab das lediglich in der Anleitung vergessen, das werde ich auf jeden Fall noch nachreichen.

Danke für die Belehrung, gerade bei Brom sollte man damit nicht zu kurz treten..

Grüße aus Berlin Wink

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An den Kritiker: Mein Lieber, deine Artikulation gleicht der eines präpotenten Kindergartenkindes. Das ist kein Artikel der der Belehrung über die Gefahren von Brom informieren sollte, sondern eine Arbeits-Vorschrift zur Darstellung von Bromacetophenon. Jeder der sich ansatzweise mit Chemie beschäftigt ist (resp. sollte) sich über die Gefahren im Klaren (sein). Es reicht in diesem Fall ein einfacher Hinweis in Rot. Bitte keine Hysterie, im Ch-Studium wird sogar mit bösem Kohlensäuredichlorid formyliert (Vilsmeier).

mfg

edit

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frankie hat Folgendes geschrieben:
präpotenten Kindergartenkindes

Da hat mein Liebling Pädophober gesprochen Mr. Green
Man kann sich nur Toby und Jan anschließen. Brom ist nicht harmlos, aber mit Abzug und PSA kann man es sicherlich handhaben.
Diese Geschichte mit dem Thiosulfat ist auch nur halbwegs gut, da nämlich

Schwefeldioxid


entsteht, welches recht reizend ist. Dann hustet man nachher mehr als Thiosulfat zu versprühen und das Brom hat gewonnen.
Eine bessere Maßnahme wäre es, das Brom nur über einer Wanne umzufüllen, damit nichts aus dem Abzug laufen kann.


LG

Nico
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Trotzdem ist es übliche Laborpraxis Brom mit Thiosulfat zu neutralisieren, Schwefeldioxid ist als Gas lange nicht so ätzend und aggressiv wie Brom Wink Lässt sich prima im Abzug absaugen.. Wer noch nicht mit Brom gearbeitet hat sollte auch nicht unbedingt einen Rat dazu abgeben, die Neutralisation ist glatt durchführbar und noch niemand ist an einer SO2 Vergiftung gestorben Wink

@ frankie:

Zitat:
Das ist kein Artikel der der Belehrung über die Gefahren von informieren sollte, sondern eine Arbeits-Vorschrift zur Darstellung von Bromacetophenon. Jeder der sich ansatzweise mit Chemie beschäftigt ist (resp. sollte) sich über die Gefahren im Klaren (sein).


Dein Ton hätte auch etwas anders ausfallen können aber na gut.. zu den Gefahren: In einen solchen Artikel gehört m.M.n. schon eine ausführliche Warnung vor Brom, sieh es meinetwegen als Formalität an; aber auch Organikum und der gleichen warnen vor jedem Experiment mit Brom vor den Gefahren und wer dieses Buch liest hat i.d.R. auch schon mal was von den Gefahrensymbolen von Brom gehört.

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Toby, das war eher als Satire auf die Hinweise des Korrekteuers gemuenzt Wink
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Wie wäre es einfach mal sachlich zu bleiben, so wie es sich für Naturwissenschaften gehört? Wenn das eine Satire sein sollte hast du die aber ganz schön schlecht formuliert Wink

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Zitat:
im Ch-Studium wird sogar mit bösem Kohlensäurediamid formyliert (Vilsmeier).


Wusste noch gar nicht dass das so böse ist! Das muss ich meinen Nieren mal sagen damit die endlich aufhören 30 g/Tag davon ins Abwasser zu befördern. Wink

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Mein Fehler, Kohlensäuredichlorid war gemeint; das scheidest du hoffentlich in geringeren Mengen aus Mr. Green

mfg

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