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p-Toluolsulfonsäureester spalten - wie?
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Kann man Tosylate (p-Toluolsulfonsäureester) analog zu den Carbonsäureestern mit Natronlauge zum Toluolsulfonsäure-Natriumsalz und Alkohol umsetzen? Google spuckt leider nichts aus (vielleicht googel ich auch einfach mit den falschen Begriffen).
Ich finde immer nur den Hinweis, dass man die Tosylate mit Lithiumaluminiumhydrid oder Bromwasserstoff in Ethanol spalten kann, dabei würde allerdings die Hydroxygruppe am Alkohol flöten gehen...
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Illumina-Admin

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Die Tosylatgruppe wird nicht umsonst als Abgangsgruppe verwendet. Einfach Base rein und ein bisschen rumköcheln.

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"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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Danke.
Hatte ich mir auch schon gedacht, fand aber komischerweise keine Beweise.
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NI2
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Dabei ist darauf zuachten, dass von den kurzkettigen Alkyltosylaten eine gewisse Toxizität aufgrund der alkylierenden Wirkung ausgeht. Im Gegensatz zu Me2SO4 verdampfen sie allerdings nicht so leicht, was das Intox-Risiko mindert.

Wie Cyan schon gesagt hat reicht köcheln mit einer Base. Aber es empfiehlt sich stöchiometrische (oder leichter Überschuss) Mengen zu nutzen, da je nach Alkohol dieser auch deprotoniert werden könnte... bei einfachen Alkoholen ist dies aber zu vernachlässigen.

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p-Toluolsulfonsäureester spalten - wie?
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