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OrgSyn
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Update

Änderungen gegenüber dem alten Download:

> jetzt 11 Collective Volumes
> alle Links sind erhalten!!!
> über 2.500 Synthesen
> etwa 7.600 Seiten
> aphabetische Auflistung mit Lesezeichen
> bessere Lesbarkeit durch Weglassung der Sonderzeichen und griechischen Präfixe in der Auflistung

Hosterwechsel am 05-04.2017 , jetzt als pdf-Datei.

Der Download erfolgt über den blauen Button in der Mitte.


https://www.file-upload.net/download-12419403/OrgSyn.pdf.html


In der ebook-Version gibt es ein paar Formatierungs-Schönheitsfehler, die durch Umwndlung weil der html-Dateien stattfanden.

S. 54 halbierter Kühler
S. 782 - 789 "Riesentabelle" -selbst in der downloadbaren Original-pdf-Version ist die Tabelle nur rudimentär wiedergegeben.
Sie auf ein passendes Mass zu formatieren geht nur auf Kosten der Übersicht.

Falls dadurch Leseprobleme auftreten, kann man durch einfachen Klick auf auf die Überschrift die original html lesen.

MfG
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Absolut klasse! Aber am besten machen wir da einen Artikel draus, wenn du nichts dagegen hast?

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Ich habe zu Beginn des Jahres alle interessanten Foren gescannt und auf dem PC abgespeichert. Mit Erschrecken musste ich feststellen, dass viele Artikel einfach verschwunden sind. Früher konnte man auf Dr. Blumes Bildungsserver noch lesen, was Kampfstoffe und Napalm ist. Heute stehen da nur noch einfachste Schulchemieversuche. Damit das alles nicht einfach in der Versenkung verschwindet habe ich Downloads gemacht, die ich zum grossen Teil auf VC veröffentlicht habe. Sie sind alle noch downloadbar und bieten vielfach mehr Information als selbst dickere Standardwerke. Bei Interesse kann ich die Link-Liste mal einschliesslich der Passworte posten.
Dann ist alles auch etwas übersichtlicher.

Gruss, Karl Heinz
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Wow, vielen vielen Dank! Das ist nicht selbstverständlich so viel für das Forum und uns zu tun.
Dafür reicht mein 10.-Klasse-Englisch auch aus.
Auch möchte ich mich nochmal für die Links zu den eBooks bedanken, das hilft mir sehr.
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Hat jemand eine Idee, wo ich etwas über die Synthese von Vanillin finden kann? In OrgSyn habe ich schon geschaut, allerdings gibt es da anscheinend nur die Vanillinsäure aus Vanillin.
Im Organikum und im Beyer steht nur was über die Synthese aus eugenol oder Guajacol. Ich suche eine von Benzaldehyd oder Phenol ausgehend.

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Wo ist das Problem mit einer Synthese aus Guajacol? Synthetisier halt Guajacol und geh davon aus. Du denkst doch wohl nicht dass eine einstufige Synthese möglich wäre? Wink

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Es gibt noch eine Synthese ausgehend von einem 4-Hydroxybenzaldehyd, welches du bromierst und dann Kupfer(I)-kataylsierst mit Natriummethanolat umsetzt. 4-Hydroxybenzaldehyd wird aber nicht leicht herzustellen sein, da du entweder Phenol alkylieren oder (Friedelraftsalkylierung mit Monochlormethan) oder mit DMS anrücken müsstest..

Ich überleg gerade ob es möglich wäre Toluol am Kern zu chlorieren, dann mit einem Alkoholat zu einem Ether umsetzen und jenen wieder zu spalten. Das würde auf dem Papier klappen aber ist nur eine Idee..

Edit: Die Methylgruppe könnte dann selektiv zur Aldehydgruppe oxidiert werden.. alles ziemlich aufwendig..

falls du dich noch umentscheidest und es mit Eugenol machen möchtest, ich könnte eine Vorschrift posten Very Happy

mfg

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Ich war eigentlich auf der Suche nach einer recht "harmlosen" Synthesen. Ruhig etwas (!) anspruchsvoller für später.
Das Guajacol wäre dann nicht das Problem, wenn man das Brenzkatechin auch verestern könnte, anstatt mit DMS zu methylieren. (Das ist mir einfach noch zu heiß Wink)
Der nächste Schritt (so steht es in Wiki) nach Reimer-Tiemann mit Chloroform umzusetzten mit Ausbeuten unter 50% wäre dann auch nicht das gelbe vom Ei.
Eine andere Möglichkeit wäre vom Kresol auszugehen und die Methylgruppe zu oxidieren. (giftig und aufwendig)

Deine Möglichkeit, tobi, wär mir ja ganz sympathisch abgesehen von der Bromierung.

Auszugehen vom Chlortoluol ist mir auch recht (hat doch keine Spätfolgen, oder doch!?) jedoch bleibt dann die Hydroxyl-Gruppe als Problem.

Ich seh schon, das wird schwieriger als ich dachte. Vielleicht sollte ich es aber wirklich auch als Herausforderung für später sehen, wenn ich mehr Erfahrung habe. (Ihr müsst bedenken, dass ich bisher noch nix praktisch mit Aromaten gemacht habe... (Geht diese oder nächste Woche aber los Very Happy )) Ich mache jetzt erstmal meinen Benzoesäuremethylester, der dann auch weiterverarbeitet wird.

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Es gibt auch andere Formylierungsreaktionen neben der nach Reimer-Tiemann und andere Methylierungsreaktionen neben der mit Dimethylsulfat. Weiterhin könntest du wie schon angesprochen die Methoxygruppe statt durch Methylierung auch durch nucleophile Substitution mit OMe- einführen.

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@ C: Das mit dem Chlortoluol ist denke ich mal machbar.. Zuerst würde ich die Methylgruppe zur Aldehydgruppe oxidieren, das ist der einzige Schritt der wohl etwas dürftig an der Route ist.. Danach würdest du dann in einer Williamson Ether Synthese dein Edukt mit Natriummethanolat umsetzen. Der entstandene Ether wird dann gespalten, was im besten Falle Monochlormethan und 4-Hydroxybenzaldehyd ergibt. Wie diese Etherspaltung allerdings präparativ durchgeführt wird weiß ich nicht genau.. mit Iodwasserstoffsäure, wie man aliphatische Ether spaltet ist das suboptimal.. Cyan hat ja seinen Ether bei der Luziferin Synthese mit Pyridiniumchlorid gespalten, evtl. geht das damit.. Ein recht interessanter Weg, den man evtl. wirklich mal probieren könnte.. Vielleicht kann jemand dazu mal etwas sagen? Möglich oder nicht?

mfg

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könnte jemand alles nochmal hochladen, weil der Link nicht mehr geht und ich das mir gern mal durchlesen möchte.
oder mir irgenwie anders schicken
wäre nett
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Sicher wird es noch weitere Formylierungsreaktionstypen geben. Die von Reimer-Tiemann wurde eben bei Wiki erwähnt.
Die Ethersynthese nach Williamson scheint auch in Frage zu kommen, wenn man über die anschließenden Spaltprodukte hinweg sieht. Wink
Ich könnte natürlich auch mit Diazomethan methylieren... Mr. Green Könnte man den Ether nicht mit einer starken Säure spalten? (oder was macht Pyridiniumchlorid anderes??)
Stimmt, wirklich interessant. Leider momentan aufgrund der nötigen Sachen für mich noch schlecht durchführbar. Aber ich bleibe dran!! Smile


PS: Wie würde man eigtl. die Methylgruppe oxidieren?? KMnO4? Confused

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Zitat:
Könnte man den Ether nicht mit einer starken Säure spalten?


Lesen hilft. Oben wurde schon die Möglichkeit der Etherspaltung mit HI erwähnt. Wink Und wie man Methylgruppen zum Aldehyd oxidiert habe ich auch schon experimentell demonstriert...

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xD Es war schon was später...
Klar. Für Aromaten nehmen die im Organikum übrigens HBr zusammen mit Eisessig.
Dann wühle ich mal in deinen Synthesen. Wink

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