Ahoi ,
wie einige vllt mitbekommen haben bin ich zurzeit auf einen ziemlichen (Azo)-farbstofftrip. Im März kommenden Jahres absolviere ich u.A. für mein MSA (Mittleren Schulabschluss) eine Präsentation in Chemie über das Thema: Vom Erdöl zum (Azo)-farbstoff. Immo bin ich dabei mir die benötigten Chems zu besorgen. Ich habe vor 4-Aminophenol zu diazotieren und dies anschließend mit Hydrochinon zu koppeln. Das Problem dabei ist nur, wie der Titel bereits sagt, das ich nicht mit der Nomenklatur dessen klarkomme. Ich möchte nicht den IUPAC Namen wissen sondern nur so eine Art Trivialnamen. Hat jemand eine Ahnung wie dieser Farbstoff heißen könnte? *Zu Felix, Sascha, Cyan, frankie und Ammo und den anderen guck*

Du sprichst von dem Molekül hier?



Einen Trivialnamen hat das nicht, soweit ich weiß. Wenn ich einen erfinden müsste wäre es Hydroxyphenylazohydrochinon.

Genau das mein ich Ich dachte aber eigentlich das die Azogruppe sich an der Hydroxylgruppe vom Hydrochinon anlagerst und nicht an der Stelle wo es bei deinem Bild ist

Was soll das denn dann ergeben? Das könnte höchstens zu ner Veretherung o.ä. führen, wobei du das Diazonium aber als Abgangsgruppe nehmen würdest und wo du einen Kupferkatalysator bräuchtest, falls es überhaupt geht (bei größerem Rest am Diazonium unwahrscheinlich, bei Diazomethan z.B. aber üblich). Irgendsoeine "Azooxy"-Verbindung wäre wohl nicht sonderlich stabil (drei derart elektronegative Atome? Das käme einem etwas verschärften Azid gleich!). Ne, Diazoniumsalze sind Elektrophile, die den Benzolring angreifen.

Okay Danke, das hat mich schon mal weiter gebracht.

hätte zu dem thema noch die frage, ob folgendes möglich wär:
Dreifache Sulfonierenung/ Nitrierenung von Phenol --> 2,4,6 Trinitrophenol. Reduktion der Nitrogruppen zum Amin (wie? - bechamp reduktion geht nicht), diazotierung mit salpetriger Säure und Kupplung an Aromaten. Das ist nur ein Gedanke, der hoffentlich nicht gleich wieder niedergemacht wird ;-)

mfg

Zur Entsorgung von Pikrinsäure wird mit Dithionitlösung aufgekocht, wobei das Triamin entsteht. Das sollte auch quantitativ durchführbar sein. Inwieweit dann eine Tri-Azotierung und Kupplung möglich ist weiß ich nicht.

Ich hab nochmal eine Frage: Du sagtest ja das die Azogruppe am Ring andockt, da dieser ja elektronenreicher ist. Jedoch ist die Azogruppe z.B. beim 2-Naphtholorange auch an der Hydroxylgruppe und nicht am Ring. Wie kann ich das jetzt verstehen?

Nein, ist sie nicht! S. meine Synthese von 2-Naphtholorange oder Google.

Komisch wie ich darauf gekommen bin. Für mich war das kla das die Azogruppe sich immer an der Hydroxylgruppe anlagert. Naja egal. Btw wie sinnvoll ist es mit Sulfamidsäure die freie salpetrige Säure zu zerstören speziell bei meinem Versuch. Oder anders gefragt wann ist es sinnvoll? Den Ring könnte das NO₂^- ja nicht angreifen.
Mfg

In diesem Fall jedenfalls unnötig. Ist womöglich bei einigen Sandmeyerreaktionen sinnvoll, habe ich aber noch nicht ausprobiert.

Um keinen neuen Thread aufzumachen benutze ich den mal..
Hat jemand von euch Azobenzol schonmal hergestellt oder es sogar noch da und könnte mir davon mal ein Photo knipsen? Ich würde gern die Wellenlängenverschiebung von der Aminogruppe in einer Präsentation zeigen aber Google gibt kein Bild her.. Kann auch nur eine Lösung von dem Azobenzol sein, danke

Du bist einfach nur faul, gel Frag doch den guten Christian von VC, er hat immerhin eine Synthesevorschrift hierzu gepostet ... ich denke nicht, dass er etwas dagegen hätte...

mfg

Da hab ich mich wohl im Namen geirrt, ich meinte natürlich Aminoazobenzol.. btw es hat sich glücklicherweise ein Aminoazobenzol Besitzer gefunden danke trotzdem, Jan

Reduktion der Nitrogruppe durch ein Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure (beides KOnz.) undNazierendem Wasserstoff (aus HCl und Zn). Bei 0°C. Temperatur ist unbedingt ein zu halten, da es sonst zur Phenolverkoschung kommt^^.