Synthese von N,N-Dimethyl-p-nitrosoanilin

Hier wird das klassische Beispiel für eine Nitrosierung durchgeführt.

Geräte:

Becherglas 150 ml, Becherglas 600 ml, Waage, Spatel, Thermometer, Eisbad

Chemikalien:

N,N-Dimethylanilin (N, T)


Natriumnitrit (N, O, T)


Salzsäure 37% (C)


Eis

Kaliumcarbonat (Xi)


Wasser
____________

N,N-Dimethyl-p-nitrosoanilin (T)



Durchführung:

Man löst 1,2 g N,N-Dimethylanilin in 40 ml rauchender Salzsäure und gibt 100 g Eis hinzu. Unter Rühren und in einem Eisbad gibt man zu der Lösung langsam 8,3 g Natriumnitrit hinzu. Die Temperatur darf 5°C nicht überschreiten und es sollten keinen nitrosen Gase entstehen. Man lässt 15 Minuten lang stehen und gießt vorsichtig in 200 ml gesättigte Kaliumcarbonatlösung. Man lässt über Nacht stehen, saugt das ausgefallene N,N-Dimethyl-p-nitrosoanilin ab und wäscht mit wenig Wasser nach. Ausbeute: 0,40 g (27% d.Th.).
Hinweis: Die Ausbeute liesse sich wesentlich steigern, wenn man die Lösung nach dem Absaugen des Produkts noch mehrfach mit Ether extrahieren und den Ether abdampfen würde. Ich habe jedoch darauf verzichtet.

Entsorgung:

Natriumnitrit und Kaliumcarbonat gibt man zu den anorganischen Abfällen; Wasser, Eis und Salzsäure (letztere nach Neutralisation) gibt man in das Abwasser. Sonstige Abfälle gibt man zu den organischen Abfällen.

Erklärung:

Die aus Natriumnitrit und Salzsäure freigesetzte Salpetrige Säure bildet in stark saurem Milieu elektrophile Nitrosoniumionen:

HNO₂ + H⁺ <---> NO⁺ + H₂O

Die Nitrosoniumionen greifen das N,N-Dimethylanilin elektrophil an:



Bilder:


Nitrosierung


N,N-Dimethyl-p-nitrosoanilin