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NI2
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Vanadium hat Folgendes geschrieben:
Bist du schon fleissig am Docken, um neue Repellentien zu entwickeln?


Nein. Ich finde Icaridin und DEET irgendwie eher ziemlich uninteressant. Sie sind sicherlich wichtig, aber so richtig funkts dabei nicht. Mich hat nur ein wenig der SAR-Kram interessiert.

Du hast übrigens im Artikel geschrieben, dass DEET ein "stark lipophiles" Molekül ist. Dem ist ebenfalls nicht zuzustimmen. Hexan ist "stark lipophil", aber DEET ist ein Dialkylamid, Dimethylbenzamid z.b. ist sogar wasserlöslich so polar ist es. DEET ist auch polar, natürlich nicht so sehr wie DMF und DMAc, aber polar genug, dass ein "stark lipophil" ungerechtfertigt ist.

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Zitat:
Nein. Ich finde Icaridin und DEET irgendwie eher ziemlich uninteressant. Sie sind sicherlich wichtig, aber so richtig funkts dabei nicht. Mich hat nur ein wenig der SAR-Kram interessiert.


Jap, das war auch nur ein Spaß Ich finde auch, dass andere Targets wesentlich interessanter sind.

Zitat:
Du hast übrigens im Artikel geschrieben, dass DEET ein "stark lipophiles" Molekül ist. Dem ist ebenfalls nicht zuzustimmen. Hexan ist "stark lipophil", aber DEET ist ein Dialkylamid, Dimethylbenzamid z.b. ist sogar wasserlöslich so polar ist es. DEET ist auch polar, natürlich nicht so sehr wie DMF und DMAc, aber polar genug, dass ein "stark lipophil" ungerechtfertigt ist.


Mein Fehler. Ich hab wohl die Resonanzstruktur der Amidfunktion vernachlässigt. Wasserlöslichkeit ist halt immer relativ, aber dennoch werde ich den Satz ändern. Danke, dass du mich darauf aufmerksam gemacht hast.
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NI2
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Vanadium hat Folgendes geschrieben:
Wasserlöslichkeit ist halt immer relativ


Das war aufs Dimethylbenzamid bezogen, das ist wasserlöslich.

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Btw, netter Versuch, gefällt mir!
Du machst nach Einengen eine Extraktion - was ist denn bei 110-120° im Sumpf noch übig (außer DEET)?
Irgend eine nette Idee was man mit dem DEET anfangen kann?

lg
Martin
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@NI2: Alles klar.

Zitat:
Btw, netter Versuch, gefällt mir!
Du machst nach Einengen eine Extraktion - was ist denn bei 110-120° im Sumpf noch übig (außer DEET)?
Irgend eine nette Idee was man mit dem DEET anfangen kann?


Eigentlich ist nur noch Wasser übrig. Um dieses ohne Extraktion rauszubekommen, müsste man lange destillieren und danach eine Vakuumtrocknung erfolgen. Die Ethylacetat-Extraktionsmethode macht dies etwas entspannter. Grundsätzlich muss man ja sowieso keine Destillationsapparatur aufbauen, sondern kann den Ethanol einfach abrotieren.


Aus dem DEET wollte ich durch Amidspaltung die m-Tolylsäure gewinnen. Ich habe drei Versuche hierfür gestartet und nur einmal ca. 0.2 g Produkt erhalten. Es scheint also ziemlich schwierig zu sein, die Amidbindung aufzubrechen. Den Thread hierzu findet man noch in der Artikelschmiede.
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Vanadium hat Folgendes geschrieben:
Eigentlich ist nur noch Wasser übrig. Um dieses ohne Extraktion rauszubekommen, müsste man lange destillieren und danach eine Vakuumtrocknung erfolgen. Die Ethylacetat-Extraktionsmethode macht dies etwas entspannter. Grundsätzlich muss man ja sowieso keine Destillationsapparatur aufbauen, sondern kann den Ethanol einfach abrotieren.


okay, sowas dachte ich mir schon. Das heißt es bleibt bei dieser Extraktion wohl recht wenig wässrige Phase zurück...
Sind in den Repellent-Produkten sonst keine anderen Verunreinigungen wie Parfum, Fette odgl enthalten?
Eine Alternativer wäre sonst vermutlich auch eine Vakuum-Destillation (DEET hat einen Kp von 240°), oder?


Zitat:
Aus dem DEET wollte ich durch Amidspaltung die m-Tolylsäure gewinnen. Ich habe drei Versuche hierfür gestartet und nur einmal ca. 0.2 g Produkt erhalten. Es scheint also ziemlich schwierig zu sein, die Amidbindung aufzubrechen. Den Thread hierzu findet man noch in der Artikelschmiede.


ah, in der Spielwiese habe ich es gefunden Smile
2,75% Ausbeute ist ja wirklich eher mager, und das bei 13h Kochzeit... Ist die Frage was es da für Alternativen gibt.
a) KOH und iProp (etwas stärkere Base, höhere Temp)
b) Ob eine Spaltung mit Säure besser funktioniert? Durch die schlechte Löslichkeit der Säure bzw Protonierung des Diethylamins werden sie dem Gleichgewicht evtl besser entzogen... Anilide lassen sich so jedenfalls gut spalten.
Das Diethylamin wäre dann auch gleich ein nettes nützliches zweites Produkt das es nebenbei zu gewinnen gilt Smile Da es einen Siedepunkt von 56° hat müsste es sich im alkalischen herausdestillieren lassen, da ist natürlich ein LöMi mit höherem Siedepunkt nochmal hilfreich.
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Btw, weil ich gerade über etwas ähnliches gestolpert bin:
in den Organic Syntheses CV 2, 586 wird Tolunitril mit NaOH/H2O2 zum Toluamid hydrolysiert.
in CV2, 588 wird Tolunitril mit 75% H2SO4 zur Carbonsäure hydrolysiert. (150°, langsame Zugabe des Nitrils, 2h kochen; dann auf 190° erhöhen und noch eine Stunde rühren - also schon recht drastische Bedingungen...)
Ist zwar nicht N,N-Diethyl und startet beim Nitril, aber es scheint wirklich die alkalische Hydrolyse nur bis zum Amid und erst die saure zur Carbonsäure zu führen.
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Ah okay, das ist interessant. Dann wäre es vllt. sinnvoll, das ganze nochmal mit Schwefelsäure zu probieren. Ich habe ca. 10g DEET, mit denen ich eigentlich gar nichts anfangen kann. m-Tolylsäure und Diethylammoniumsalze wären schon wesentlich besser! Smile
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N,N-Diethyl-m-toluamid (Extraktion aus Mückenabwehrspray)
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