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N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,2-acenaphthylendiimin
NI2
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Synthese von N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,2-acenaphthylendiimin
(dpp-BIAN, N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,2-acenaphthylenediimine, 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene, CAS: 153625-67-3)

dpp-BIAN ist ein sterisch anspruchsvoller, bidentater Diimin-Ligand - dessen Komplexe - insbesondere mit Palladium, hohe katalytische Aktivitäten für verschiedene Arten von Reaktionen (z.B. Cyclopolymerisation von 1,6,11-Dodecatrienen) zeigen.


Geräte:

100 mL 2-Hals-Rundkolben, Rückflusskühler, Septum, Magnetheizrührer mit Ölbad, Spritze mit Kanüle, Möglichkeit zur Vakuumfiltration, optional: Rotationsverdampfer


Chemikalien:

Acenaphthenchinon (Xi)


2,6-Diisopropylanilin

Acetonitril (F, Xn)


Essigsäure (C)


Pentan (F, N, Xn)


____________

dpp-BIAN (?)




Hinweis: Zum Produkt liegen keine ausreichenden toxikologischen Untersuchungen vor.

Durchführung:

700 mg Acenaphthenchinon werden in 55 mL Acetonitril vorgelegt und eine Stunde bei 80 °C gerührt. Anschließend werden 6,5 mL Essigsäure zugegeben und die Suspenion bis zur vollständigen Lösung gerührt (ggf. weiteres Acetonitril zugeben). Zur heißen Lösung werden innerhalb einer halben Stunde 1,6 g Diisopropylanilin zugespritzt, die Lösung anschließend für 10 Stunden refluxiert und auf ca. 20 mL eingeengt. Nach dem Erkalten der Lösung wird der Niederschlag filtriert, mit Pentan gewaschen (3x20 mL) und im Trockenschrank bei 50 °C getrocknet.

Ausbeute: 1,49 g (78% d.Th.)


Entsorgung:

Die Lösungsmittel werden dem halogenfreien Lösungsmittelabfall zugeführt, das Produkt wird aufbewahrt oder dem organischen Feststoffabfall zugeführt.


Erklärung:

Es wird säurekatalytisch das Diimin des Acenaphthenchinons gebildet.




Bilder:


gelöstes Acenaphthenchinon


Nach begonnener Zugabe des Anilins


Nach beendeter Zugabe des Anilins


Während der Reaktion ausfallendes Produkt


Vollständig ausgefallenes Produkt nach der Reaktionzeit


Abgesaugtes und gewaschenes Produkt


Literatur:

Tao Tu, Zheming Sun, Weiwei Fang, Mizhi Xu, Yunfei Zhou - Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes: Highly Efficient Catalysts for Suzuki Miyaura Couplings with Sterically Hindered Substrates, Org. Let., 2012, Vol. 14, No. 16, 4250–4253

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Bemerkungen:

- Im Paper wurde weniger Lösungsmittel eingesetzt, damit konnte jedoch keine homogene Lösung erreicht werden
- Die Ausbeute ist ebenfalls schlechter als in der Literatur angegeben, jedoch habe ich die Nachfällung (300-400 mg einige Tage später) ignoriert.

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Ein wunderschönes dpp-BIAN. Mir gefällt die Farbe Very Happy

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Wenn die Menschen und die Dschinn sich zusammentäten, etwas, das diesem Post gleicht, zustande zu bringen, würde ihnen das nicht gelingen – selbst wenn sie einander helfen würden.
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Sehr geil! Darf man auf die Synthese von Pd-Katalysatore(n) gespannt sein?

P.S. Ich fände es ganz toll wenn man zur Literatur ggf. die DOI mit angeben könnte, das verkürzt die Suche ein wenig.
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NI2
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Wenn man den Titel eingibt ist es direkt der erste treffer (10.1021/ol3019665).

Mal gucken wie ich voran komme, zweite Stufe läuft gerade, werde aber denke alles in separate Artikel packen.

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