Synthese von Nitrobenzol

Geräte:

Magnetrührer, Erlenmeyerkolben, Pipette, Eisbad, Thermomter

Chemikalien:

Benzol (F, T)


Schwefelsäure 96% (C)


Salpetersäure 65% (?)



Durchführung:

Man stellt einen Erlenmeyerkolben in ein Eisbad und legt 20 ml Salpetersäure vor. Dazu gibt man in kleinen Portionen 25 ml Schwefelsäure, die Temperatur sollte nicht so hoch steigen, dass Stickstoffoxide entstehen. Man stellt den Erlenmeyerkolben auf einen Magnetrührer und tropft innerhalb von 10 Minuten 20 ml Benzol hinzu, wobei die Temperatur nicht über 60°C steigen sollte, zur Abkühlung ein Eisbad bereithalten.
Man rührt noch 10 Minuten lang und gibt den Inhalt in ein Becherglas mit 1000 ml kaltem Wasser. Die obere Schicht ist nicht umgesetztes Benzol, in der Mitte die wässrige Phase und unten das Nitrobenzol. Dieses trennt man ab und wäscht mit Natriumcarbonatlösung. Nun gibt man eine Spatelspitze wasserfreies Calciumchlorid hinzu um zu trocknen, dies filtriert man ab. Das beste wäre nun in Vakuum zu destillieren, was ich jedoch bei dieser geringen Menge weggelassen habe.

Entsorgung:

Nach Neutralisation kommen die organischen Phasen in die organischen Lösungsmittelabfälle, die wässrige Phase kann bei dieser Ansatzgröße in das Abwasser gegeben werden.

Erklärung:

Es entsteht ein Nitronium-Ion durch Protonierung und anschließender Wasserabspaltung der Salpetersäure:

H₂SO₄ + HNO₃ <--> HSO₄^- + H₂NO₃⁺

H₂NO₃⁺ <--> H₂O + NO₂⁺

Das hochreaktive Nitronium-Ion greift in einer elektrophilen aromatischen Substitution das Benzol an und substituiert ein Wasserstoffatom.


(Quelle des Mechanismus: Wikipedia)

Bild:


Nitriersäure


Nach Zugabe von 5 ml Benzol


Nach Zugabe der 20 ml Benzol, oben Gemisch aus Benzol und Nitrobenzol, unten Nitriersäure


Nitrobenzolblase auf dem Boden des Becherglases


Abtrennung des Benzols


Filtriertes und getrocknetes Nitrobenzol