Nitrit

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Archaeopteryx
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Nitrit

Beitrag von Archaeopteryx »

Nachweis von Nitrit nach Lunge

Geräte:

Reagenzglas

Chemikalien:

Salzsäure verdünnt Warnhinweis: c
Sulfanilsäure Warnhinweis: attn
1-Naphthylamin Warnhinweis: nWarnhinweis: xn
Natriumnitrit Warnhinweis: nWarnhinweis: oWarnhinweis: t

Durchführung:

Die Probe (z.B. Natriumnitrit) wird in etwas Wasser gelöst, mit je zwei Tropfen einer gesättigten Lösung von Sulfanilsäure (10 g/l) und 1-Naphthylamin (1,7g/l) versetzt und mit etwas verd. Salzsäure angesäuert. Bei Anwesenheit von Nitrit färbt sich der Reagenzglasinhalt innerhalb weniger Sekunden kirschrot. Die Reaktion ist sehr empfindlich und eignet sich daher auch zum Nachweis von Nitrit in vergleichsweise geringen Konzentrationen (z.B. in handelsüblichem Pökelsalz mit 0,5% NaNO2).

Entsorgung:

Reste werden zu den organischen Abfällen gegeben.

Erklärung:

Die Reaktion erfolgt in zwei Schritten:

1. Diazotierung: Die im Sauren aus dem Nitrit freigesetzte salpetrige Säure reagiert mit der Sulfanilsäure zu einem Diazoniumion.
Bild

2. Azokupplung: Das Diazoniumion vollzieht am Naphthylamin eine elektrophile Substitution. Es entsteht ein intensiv gefärbter Azofarbstoff.
Bild

Bilder:

Bild

Die Probe nimmt nach der Zugabe der Reagenzien (links) innerhalb einer Minute einen intensiv kirschroten Farbton an.
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frankie
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Beitrag von frankie »

Ein sehr schöner Nachweis :-D ... aber du hättest vlt. noch eine Blindprobe durchführen können, so viel ich weiß zerfallen ja Amine ganz langsam unter anderem zu Nitrit...

mfg
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Archaeopteryx
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Beitrag von Archaeopteryx »

Das ist eine gute Idee mit der Blindprobe :D Mal schaun, vielleicht komm ich heute Abend sogar noch dazu ;)
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Konzentration der Lösungen? :wink: Wenn du die eingefügt hast verschiebe ich gerne. :D
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Archaeopteryx
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Beitrag von Archaeopteryx »

Habs eingefügt ;)
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Allgemeine Frage zu so einer Azokupplung: Wieso wird das Diazonium immer mit + gekennzeichnet? Bezeichnet das den Protonenschwerpunkt oder stellt das ein Kation dar? Was wäre bei zweiterem dann das Anion?
Sorry für die einfachen Fragen! :oops:
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frankie
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Beitrag von frankie »

Das ist natürlich ein Ion, entsprechend der Name: Diazoniumion, das Gegenion wäre Cl- ... hier ein Link zum weiterlesen ...

mfg
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Ok, soweit verstanden. Das heißt, dass eine Diazotierung immer an ein Amin gebunden ist!?
Woher weiß man denn, wo das Diazoniumion den Benzolring des Reaktionspartners angreift? Oder anders gefragt, woher weiß man, wo genau der Elektronenschwerpunkt liegt? (elektrophile Substitution) :)
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Zur Diazotierung: Ja.

Die Aminogruppe ist para-dirigierend. :wink: Zweitsubstituenten werden somit bevorzugt an die 4-Position (relativ zur Aminogruppe) gehen.
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Ok. Und was, wenn der Zweitsubstituent keine Aminogruppe besitzt? :wink:
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Es ist vollkommen irrelevant was der zweite Substituent besitzt oder nicht besitzt (mal von eventuellen sterischen Effekten abgesehen) solange er elektrophil genug ist. Was das zu substituierende Molekül hat ist entscheidend, und beim Naphthylamin ist offensichtlich die p-dirigierende Aminogruppe vorhanden.
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Alles klar! :D
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Beitrag von t0bychemie »

Cyanwasserstoff hat geschrieben: und beim Naphthylamin ist offensichtlich die p-dirigierende Aminogruppe vorhanden.
Soweit ich weiß, findet die Substitution immer in para Stellung statt, egal welche Gruppe(n) am Kupplungsmolekül dran sind.
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frankie
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Beitrag von frankie »

Wie kommst du darauf, dass eine SE immer in para-Stellung zu einem Substituenten stattfindet ? Bei -NH2 findet entweder eine Zweitsubstitution in o- oder p-Stellung statt, wahrscheinlich auf Grund der sterischen Hinderung hier nur in p-Stellung...

mfg
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Beitrag von t0bychemie »

Etwas anderes hab ich ja auch nicht gesagt. War schon auf die Azokupplung bezogen.
Mfg
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