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Natriumethanolat
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Herstellung von Natriumethanolat

Die folgende Anleitung kann zur Orientierung zur Herstellung anderer Natriumalkoholate verwendet werden.
Allerdings muss bei der Herstellung des Methanolats die Reaktion unbedingt in einem neutralen Streckmedium durchgeführt werden,
da die Reaktion zwischen Natrium und Methanol ansonsten zu heftig erfolgt!
Andererseits muss bei höheren Alkoholen das Reaktionsgemisch teilweise sogar erhitzt werden, damit eine Reaktion einsetzt.

Natriumethanolat dient als wichtiger Katalysator in der Claisen-Kondensationsreaktion. In der Praxis wird Natriumethanolat oft als Lösung verwendet.

Geräte:

Stativmaterial, Rundkolben, Tropftrichter mit Druckausgleich, Olive mit passendem Kern, Tropftrichter mit Druckausgleich, Magnetrührer mit Heizplatte,
Magnetrührstab, Vakuumpumpe (möglichst eine Wasserstrahlpumpe um anfallende Dämpfe gleich zu entsorgen), Rückschlagbehälter (möglichst mit Ventil, im Falle des Einsatzes einer Wasserstrahlpumpe), großes Becherglas

Chemikalien:

Natrium (C, F)


Ethanol (F, Xi)


____________

Natriumethanolat (C, F)



Hinweis:

Bei der Reaktion entsteht extrem entzündbarer
Wasserstoff (F, F+)


Der Versuch sollte daher nur in gut belüfteten Räumen, im Freien oder unter einem Abzug durchgeführt werden.
Es sollte unbedingt darauf geachtet werden, dass der eventuell verwendete Spiritus nicht zuviel Wasser enthält!
(Das Etikett sollte mindestens einen Gehalt von 94% Ethanol signalisieren.)

Natriumethanolat wird in der Wärme als selbstentzündlich an der Luft beschrieben. Man sollte also entsprechende Vorsicht walten lassen![/b]

Durchführung:

Es wird ein Natriumbrocken in einem nach Möglichkeit mit Schutzgas gespülten Rundkolben vorgelegt.
Vorsichtshalber, um später die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht zu sehr ansteigen zu lassen, wird der Ansatz klein gehalten und der Rundkolben so im Stativ befestigt, dass er in ein mit kühlem Paraffinöl gefülltes Becherglas eintaucht.
Auf den Rundkolben wird nun der Tropftrichter mit Druckausgleich (ohne Stopfen, damit entstehender Wasserstoff ausströmen kann) aufgesetzt und mit Ethanol befüllt.
(Man kann sich mit der benötigten Ethanolmenge auch anhand des eingesetzten Natriums orientieren, jedoch ist es,
lediglich unwesentlich zulasten der Ausbeute, ausreichend nach Beobachtung der Gasentwicklung Ethanol zuzutropfen, zumal ein Teil des Ethanols zum Schluss der Reaktion als Lösungsmittel fungiert.)
Jetzt wird soviel Ethanol zugetropft, dass das Natrium bedeckt ist.
Es setzt sofort die Wasserstoffentwicklung ein.
Nun wartet man ab, bis die Heftigkeit der Reaktion abnimmt und tropft dann vorsichtig in kleinen Schritten geringer werdende Mengen Ethanol zu.
Ist der Natriumbrocken bereits beinahe vollständig aufgelöst beendet man das Zutropfen von Ethanol und wartet, bis sich das Natrium vollständig gelöst hat.
Sollte die Reaktion vorzeitig anhalten, kann man nachträglich noch etwas Ethanol zutropfen.
Der Tropftrichter wird entfernt, die fertige ethanolische Natriumethanolat-Lösung verbleibt im Rundkolben.
Dieser wird nun in ein Heizbad auf dem Magnetheizrührer gestellt, mit einer Olive und einem Magnetrührstab versehen und an die Vakuumarmatur angeschlossen.
Es wird ein Vakuum von ca. 50-12mbar (Maximalleistung der Wasserstrahlpumpe) angelegt und äußerst vorsichtig erhitzt, dabei orientiert man sich an dem Siedeverhalten der Ethanolatlösung.
Aufgrund der zunehmenden Viskosität der Ethanolatlösung muss auf die Geschwindigkeit des Magnetrührers geachtet werden, da das langsam ausfallende Produkt sonst zu sehr im Kolbeninneren herumspritzt, an der Kolbeninnenwand hängen bleibt und somit am Ende schwer aus dem Kolben entfernbar ist.
Nach eindeutiger Verfestigung des Ethanolats wird das Heizbad auf ca. 100-120°C erhitzt und der Kolben wärmeisoliert, damit restliches Ethanol im Vakuum verdampft wird.
Nach einigen Minuten dieses Trocknungsvorgangs lässt man die Apparatur abkühlen und belüftet sie später.
Das auskristallisierte Ethanolat wird nun so schnell wie möglich, um Luft- und somit Nässeeinwirkung zu meiden, herausgekratzt und in ein dichtschließendes Gefäß überführt.

Entsorgung:

Alle entstehenden Stoffe können bei entsprechender Verdünnung mit dem Abwasser entsorgt werden. Eventuell vorhandene Natriumreste sind mithilfe von Ethanol zu vernichten.

Erklärung:

Das Natrium reduziert den protischen Wasserstoff der Hydroxylgruppe, wobei Wasserstoff freigesetzt wird und das Natrium mit dem übrig gebliebenen Ethanolat-Ion als Säurerest in Verbindung tritt.

2 Na + 2 CH3CH2OH ---> 2 NaOCH2CH3 + H2

Bilder:


Das Natrium in Ethanol während der Reaktion (deutliche Wasserstoffentwicklung)


Die ethanolische Natriumethanolatlösung


Die Apparatur zum Einengen und Trocknen der Ethanolatlösung/des Ethanolates


Langsam erfolgende Trübung der Lösung


Das Produkt

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Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §328 StGB bestrafen.
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Ein Wink mit dem Zaunsfeld.

Zitat:
Natriumethanolat dient als wichtiger Katalysator in der Claisen-Kondensationsreaktion.


Ich will mich morgen (heute, Sonntag, dem 3. Mai) kümmern. Wink

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Schön, aber sicherheitstechnisch ist die Kühlung eines leichtentzündlichen Lömis, in dem ein rel. großer Natriumklumpen schwimmt, mit Wasser etwas...suboptimal. Mr. Green Im zugegebenermaßen nicht allzu wahrscheinlichen Fall eines Kolbenbruchs wäre ganz schön was los. Das wäre dann..."wie eine Explosion."

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Werds mal anpassen
(Im Organikum wurde hierbei ein Dimroth verwendet ohne Verweis auf Metallkühler Mr. Green)

EDIT: Nimmste halt getrocknetes Wasser, Mensch

EDIT 2: Spontane Verteidigung(Ausrede): Beim Rückflusskochen und Trocken von LöMis mit Na verstehe ich es, da dort ja beachtlich-großen Temperaturdifferenzen gearbeitet wird Very Happy

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Cyanwasserstoff hat Folgendes geschrieben:
Das wäre dann..."wie eine Explosion."


Ich fühle mich irgendwie verarscht... (Achtung, Insider...)
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Das wird dich noch verfolgen... Aber auf dem nächsten Treffen machen wir es ja nochmal, da kannst du es dann richtigstellen. Wink Laughing

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Xato hat Folgendes geschrieben:
Ich fühle mich irgendwie verarscht...

Jetzt weißt du, wie es mir mit dem "Wo " ging. Laughing
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Wie viel g sind das sind eigentlich? Sieht sehr viel aus.

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Mich würde mal interessieren, was ein Metallwendelkühler denn gegenüber einem Dimi oder Intensivkühler mit Glaswendel denn nun so für Vorteile hat, das hört man ja oft im Zusammenhang mit Trocknungen oder Arbeiten mit Natrium oder Kalium.


MfG TC

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Ein Metallkühler bringt dahingehend den Vorteil, dass ein Mantel/schlangenbruch ausgeschlossen werden kann. Was bei nem mäßigen Wassereinlauf und etwa 300-400ml Wasser in nem ganzen Kühler bei einem Kühlerbruch, bei dem sich sämtliches Wasser in die Apparatur hinein ergießt, für Folgen hat kann man schwer exakt kalkulieren, sich aber für mehrere g Alkalimetall im Sumpf sehr gut ausmalen.

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Muss mein Ethanol für die anstehende Synthese von Acetylaceton absolutieren. Da ich weder Molsieb 3A noch Phthalsäurediethylester besitze und auch keine Lust habe mir den dafür extra sauber herzustellen, habe ich es mit Natriumsulfat unter Rückfluss versetzt und destilliert. Ich kann schlecht einschätzen wie viel Wasser noch vorhanden ist (Urprungsgehalt ~90%). Zwar habe ich ziemlich viel Natriumsulfat verwendet, doch möchte ich ihn auch noch mit Magnesiumspänen, welche ich zuvor mit Iod anätzen werde, behandeln. Hat jemand Erfahrung damit?
Und reicht es mein Toluol über Molsieb 4A zu lagern um es als Lösemittel für die Reaktion zu nehmen?

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"Viel" Natriumsulfat ist ein sehr dehnbarer Begriff, wie viel hast du denn im Verhältnis zum Ethanol hinzugefügt?
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Vor einiger Zeit hatte ich das Natriummethylat hergestellt.
Ich habe den Link dazu:
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2116.msg10788.html#msg10788
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