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Nachweis von Indol
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Nachweis von Indol

Der Nachweis von Indol und dessen Derivaten mittels p-Dimethylaminobenzaldehyd ist aufgrund seiner hohen Empfindlichkeit ein wichtiges Instrument in der Analytik und dient der Identifizierung von z.B. Indolalkaloiden oder Tryptophan abbauenden Mikroorganismen (Kovacs Reagenz).
Eine 2%ige salzsaure Lösung von p-Dimethylaminobenzaldehyd wird unter anderem unter dem Begriff "Ehrlichs Reagenz" vielfältig eingesetzt, z.B. als Sprühreagenz in der DC oder bei Testverfahren auf Mutterkornalkaloide und deren Abkömmlingen wie z.B. LSD.
Auch mit Pyrrolderivaten und primären Aminogruppen treten intensiv gefärbte Reaktionsprodukte auf. p-Dimethylaminobenzaldehyd kann des weiteren zum photometrischen Nachweis von Hydrazin verwendet werden. Mit diesem bildet sich ein Azofarbstoff mit einem Absorptionsmaximum bei 457 nm.
Im Folgenden wird die Grundlage zu diesen Verfahren exemplarisch an Indol demonstriert. Durch die hohe Reaktivität treten auch Färbungen mit nicht-stickstoffhaltigen Verbindungen auf, die jedoch weit weniger farbintensiv sind.

Geräte: Reagenzgläser

Chemikalien:

Indol (Xn)


p-Dimethylaminobenzaldehyd (Xn)


Salzsäure 20 % (Xi)


Methanol (F, T)



Durchführung:

In einem Reagenzglas werden wenige (!) Kristalle Indol in ca. 1 mL Methanol gelöst. In einem weiteren Reagenzglas löst man wenige Milligramm p-Dimethylaminobenzaldehyd in etwa 2 mL 20 % Salzsäure. Einige Tropfen der Indollösung werden nun zu der p-Dimethylaminobenzaldehydlösung gegeben, woraufhin sofort eine intensive Rotfärbung eintritt. Diese verstärkt sich bei längerem Stehen oder leichtem Erwärmen der Lösung noch.

Entsorgung:

Alle Abfälle werden den organischen Abfällen zugeführt oder aufgrund der sehr geringen Menge mit Wasser verdünnt und in den Ausguss gegeben.

Erklärung:

Indol und viele andere Substanzen bilden mit p-Dimethylaminobenzaldehyd stark gefärbte Verbindungen. Aufgrund der großen Vielfalt dieser Stoffe sei der Bildungsmechanismus nur kurz anhand des Indols dargestellt. p-Dimethylaminobenzaldehyd ist ein starkes Elektrophil was es aufgrund seiner Reaktivität für eine Vielzahl von Reaktionen des unten gezeigten Typs und damit Nachweisen geeignet macht. Im Beispiel der Reaktion mit Indol reagiert es mit dem elektronenreichen α-Kohlenstoffatom des Heterocyclus.


Reaktionsmechanismus (von NI2)

Bilder:


Positiver Indolnachweis. Es wurden lediglich Spuren von Indol verwendet; die intensive Färbung bereits direkt nach der Zugabe zeigt die hohe Empfindlichkeit dieses Nachweises.


Ehrlich-Probe mit einem ß-unsubstituierten Pyrrolderivat (Bild von Cyan)


v.l.n.r.: Gramin (Fluka), DL-Tryptophan, Carbazol (!), Indol (als Referenz), Fluoren, Naphthalen (Bild von NI2)


v.l.n.r.: Indol (Referenz), Carbazol (konzentriert), Indol (konzentriert) (Bild von NI2)

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NI2
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Schick,.. und vorallem schicker Mechanismus Very Happy

Wäre mal ne Idee das Lösungsmittel abzuziehen. Vielleicht gelingt es ja das prognostizierte Produkt [4-(1H-indol-3-ylmethyliden)-N,N-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-iminiumchlorid] zu Isolieren.

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Hab ich auch schon dran gedacht. Da kommen aber noch ein paar interessante Fakten zu.
Zitat:
und vorallem schicker Mechanismus
...der ist cool oder? Wink Hat NI2 mir gestrickt

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Zitat:
.der ist cool oder?

Kann schon sein, aber als Uni-Geschädigter muss ich anmerken, dass einige Pfeile aussehen, wie Ein-Elektronen-Pfeile. Das hätte gereicht, um ein Protokoll nicht testiert zu bekommen. Ja, mache Menschen haben ein Talent, die Chemie mächtig zu vergällen.
Wo ich grade beim Vergällen bin, hat das Indol wirklich den berüchtigten Kotgeruch? Oder ist das nur bei Skatol so schlimm, oder auch da nicht?

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NI2
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Ist Auflösungsbedingt,... da die Dimensionen der Pfeile auf 5*1 pt gestellt sind und die .gif-Ausgabe von ChemSketch nicht sonderlich gut ist... (Ins Protokoll kommen Screenshots^^)

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Zitat:
Wo ich grade beim Vergällen bin, hat das Indol wirklich den berüchtigten Kotgeruch?
Eigentlich riecht es eher wie eine Mischung aus eitrigem Zahn, etwas Schuhcreme und Hundescheisse.

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NI2
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Ich versteh nicht was ihr alle habt... Riecht ein bissel muffig und das wars Very Happy (Zumindest mein Russen-Indol Very Happy)

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Der Geruch stammt auch nicht vom Indol an sich, sondern von Spuren von Verunreinigungen. Reinstes Indol riecht angeblich schwer süßlich, blütenartig. (Nein, nicht wie Stapelie oder Rafflesia Wink )

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@Newclears: Ah schön. Danke für die anschauliche Beschreibung und die ergänzenden Infos.

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Keine Ursache, sei froh, dass Du ´s nicht riechen kannst Wink

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Du auch, wenn ichs bis hier riechen könnte, dann hättest du Probleme.

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Eignet sich im Übrigen auch sehr gut zum Nachweis von Pyrrolderivaten. Sollte zwar nicht allzu sehr überraschen wenn man sich Pyrrol und Indol ansieht, wollte ich aber trotzdem nochmal hinzufügen.

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Tolle Probe! Ich habe dank unserem lieben Kaliumperoxid jetzt auch p-Dimethylaminobenzaldehyd. Nochmals danke dafür!

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Eignet sich im Übrigen auch sehr gut zum Nachweis von Pyrrolderivaten.
Habs ergänzt. Klassiker wäre hier z.B. Porphobilinogen im Urin. Wird z.B. auch noch zum Nachweis primärer Aminogruppen verwendet. Wie gesagt ein vielfältiges Zeug.

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