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NI2
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Newclears hat Folgendes geschrieben:
Zitat:
Eignet sich im Übrigen auch sehr gut zum Nachweis von Pyrrolderivaten.
Habs ergänzt. Klassiker wäre hier z.B. Porphobilinogen im Urin. Wird z.B. auch noch zum Nachweis primärer Aminogruppen verwendet. Wie gesagt ein vielfältiges Zeug.


Könntest vielleicht noch dazu schreiben, WARUM es aufgrund der Struktur eine ideale Analysereagenz für vieles ist Very Happy

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Zitat:
Könntest vielleicht noch dazu schreiben, WARUM es aufgrund der Struktur eine ideale Analysereagenz für vieles ist
Zitat:
p-Dimethylaminobenzaldehyd ist ein starkes Elektrophil was es aufgrund seiner Reaktivität für eine Vielzahl von Reaktionen des unten gezeigten Typs und damit Nachweisen geeignet macht. Im Beispiel der Reaktion mit Indol reagiert es mit dem elektronenreichen alpha Kohlenstoffatom des Heterocyklus.
...sollte reichen Wink

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Wenn du meinst, pühh^^

Ging mir mehr darum, dass es wie du schon geschrieben hast elektrophil reagiert aber durch die dimethylierte Aminogruppe oft Chinon(oxim)e bildet, die durch die Konjugierten Doppelbindungen farbig sind... mit p-Aminobenzaldehyd würde der Spaß zum Beispiel langweilig werden und sich nicht so eine Farbtiefe erreichen lassen.^^

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Ich habe noch ein Bild eingefügt, wie das bei Pyrrolen aussieht.

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Very Happy Cool!

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NI2
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Und weiter geht's:


v.l.n.r.: Gramin (Fluka), DL-Tryptophan, Carbazol (!), Indol (als Referenz), Fluoren, Naphthalen.

Mich verwundert die doch recht stark blaue Färbung beim Carbazol, da das zweite aromatische System die Reaktivität der 'typischen Doppelbindung' einschränkt. Noch 'schlimmer' - zumindest für den postulierten Mechanismus - ist die Färbung beim Fluoren, da nicht mal mehr ein reaktives Stickstoffatom vorhanden ist. Beim Naphthalen ist eine geringfügige Färbung zu sehen, die ich allerdings auf Verunreinigungen (obwohl p.a.?!) zurückführen würde. Allerdings wäre auch eine Substitution am Ring denkbar und das 'genaue' Produkt beim Indol nur noch analytisch zu beschreiben. (DL-Trp bildet eine Schiffsche Base, die ebenfalls gelb sein sollte [Man müsste/könnte eine Synthese aus DL-Trp und p-Me2N-C6H4-CHO in einem pH-neutralen Lösungsmittel als Farbvergleich durchführen.])

Interessant sind auch die Niederschläge, die sich bei höher Eduktkonzentration (und anschließendem Verdünnen mit Wasser) bilden:


v.l.n.r.: Indol (Referenz), Carbazol (konzentriert), Indol (konzentriert)

NC hat Folgendes geschrieben:
Im Beispiel der Reaktion mit Indol reagiert es mit dem elektronenreichen alpha Kohlenstoffatom des Heterocyklus.

Im Mechanismus ist es aber das beta-C-Atom. (Oder habe ich gerade ein Nomenklaturproblem?)

NC hat Folgendes geschrieben:
p-Dimethylaminobenzaldehyd kann des weiteren zum photometrischen Nachweis von Hydrazin verwendet werden. Mit diesem bildet sich ein Azofarbstoff mit einem Absorptionsmaximun bei 457 nm.

Sicher, dass es ein Azofarbstoff ist? Bei Hydrazin, würde die eine (di-)Schiffsche Base bilden, die wie folgt aussehen würde:


Allerdings ließe sich die typische Azo-Struktur nur (partiell) durch eine Mesomerie erreichen, welche jedoch ohne einen Elektronen-Akzeptor (eines der beiden N-Atome wäre der Donor) nicht stabilisiert werden kann.

@Cyan: Welches Pyrrol haste denn genommen?

EDIT: Hab folgendes Rezept gefunden:

0,5 g Dimethylaminobenzaldehyd
+ 25 ml Salzsäure 36%
+ 25 ml Ethanol 96%
Lichtgeschützt ca. 4 Wochen haltbar

(würde vielleicht beim Carbazol ein Ausfällen verhindern)

Und ich denke ich werde es noch mit Dibenzofuran, Furan und Pilocarpin versuchen.

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Newclears hat Folgendes geschrieben:
Zitat:
Eignet sich im Übrigen auch sehr gut zum Nachweis von Pyrrolderivaten.
... Klassiker wäre hier z.B. Porphobilinogen im Urin. Wird z.B. auch noch zum Nachweis primärer Aminogruppen verwendet...


Porphobilinogen kommt im Urin ja nur in pathologischen Situationen (Porphyrie) vor. Aber auch in ganz normalem Urin kann man mit Ehrlichs-Reagenz ein Pyrrolderivat nachweisen, nämlich das Urobilinogen: zu etwa 5 ml Urin gibt man 5 Tropfen Ehrlichs Reagenz und erwärmt leicht. Es bildet sich eine Rotfärbung:


(links Urin mit Ehrlichs Reagenz erwärmt, rechts zum Vergleich der Urin ohne das Reagenz)

Das Urobilinogen ist ein im Darm gebildetes Stoffwechselprodukt des Bilirubins und damit letztlich ein Abbauprodukt des Hämoglobins, das bei der normalen "Blutmauserung" anfällt. Die Reaktion mit dem p-Dimethylaminobenzaldehyd ist folgende:


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Interessant Very Happy
Allerdings bitte (falls möglich) noch die Quelle der Abbildung angeben. Dooferweise ist die Reaktionsgleichung nicht ganz stimmig, da ein "Hydrid-Ion" verschwindet, (Durch die Verschiebung des Elektronenpaares von der Me2N-Gruppe und [eigentlich] der Bildung einer Negativen Ladung) was aber glaube HIER nicht weiter stört... Wink

EDIT: Weil ich mich gerade mein Praktikum im Klinik-Lab erinnere: Wie sieht es denn mit derartigen Analysemethoden in den verschiedenen Zentrifugaten des Urins aus? (evtl. Bakterien abzentrifugieren und Mikroskopieren oder durch Ultrazentrifugation um Gradienten von z.B. Urobilinogen zu bekommen?) Gibt es da eine Art 'Trennungsgang des Urins'? Very Happy (Wird heute sicherlich nicht mehr gemacht, aber ja vielleicht damals.)
Und: Wenn man sich die Strukturformel des Urobilinogen anschaut erkennt man gleich, wie die Bildung des Derivates von statten geht:


(Bin mir nicht ganz sicher ob's stimmt, aber wäre jetzt so Pi*Daumen mein Vorschlag.)

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NI2 hat Folgendes geschrieben:
Interessant Very Happy
Allerdings bitte (falls möglich) noch die Quelle der Abbildung angeben. Dooferweise ist die Reaktionsgleichung nicht ganz stimmig, da ein "Hydrid-Ion" verschwindet, (Durch die Verschiebung des Elektronenpaares von der Me2N-Gruppe und [eigentlich] der Bildung einer Negativen Ladung) was aber glaube HIER nicht weiter stört... Wink


Du hast recht, die Reaktion ist nicht richtig verständlich. Sie stammt aus: Wagener H: Klinische Chemie und Mikroskopie; Verlag Jungjohann - 69 Heidelberg , 2. Auflage 1973.
Sie ist auch nicht besonders spezifisch. Mehrere andere im Urin möglicherweise enthaltene Substanzen geben Färbungen mit Ehrlichs Reagenz, darunter zahlreiche Arzneimittel. Die auf Urobilinogen beruhende Rotfärbung lässt sich lt. Literatur mit Chloroform ausschütteln, was sie z.B. vorn diejenigen, die durch Porphobilinogen hervorgerufen wird, unterscheiden soll (sogen. Watson-Schwarz-Test). Das habe ich aber noch nicht ausprobiert.

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Ah Super danke,...

Ich werde ma noch ein paar Bücher dazu raussuchen, aber ich glaube fast alles wird mit Ehrlich's-Reagenz bunt Very Happy

Hab auch noch nen Strukturvorschlag für die Farbreaktionen mit den Mutterkornalkaloiden gefunden...

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Mein Gott! Ich habe ein Monster geschaffen! Wink Shocked Hätte ich gewusst was dieser "simple" Indolnachweisthread für Formen annimmt hätte ich eher das Uranyl-Uranat Gleichgewicht beschrieben ist auch interessant aber nicht so umfangreich Wink .

Zitat:
ich glaube fast alles wird mit Ehrlich's-Reagenz bunt
Jepp, sogar das HDPE meiner HCl Flasche und der Emaillelack meiner Kochplatte...

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Monster? Wo? xD

Uranyl-Uranat klingt auch gut... dann könnte man noch gleich die pH-Abhänigkeit des Uranat-Diuranat-Gleichgewicht mit dem des Chromat-Dichromat-GGW vergleichen,...^^

und könntest bitte noch auf meine Fragen oben im Post antworten? Very Happy Danke Wink

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Meinst Du die mit dem Azofarbstoff und dem Hydrazin?

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