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Modifizierte Fehlingsche Probe
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Modifizierte Fehlingsche Probe; Nachweiß eines reduzierendes Zuckers


Die Fehlingsche Probe wird zum Nachweiß einer reduzierenden Substanz, z.B. eines reduzierenden Zuckers, genutzt. Hier ist eine modifizierte Version, die ohne zusätzliche Tartrat-Komplexbildung das gewünschte Resultat liefert.

Geräte:
kleines Becherglas, Heizplatte bzw. Bunsenbrenner


Chemikalien:
Natriumhydroxid (C)


Kupfersulfat (N, Xn)


Glucose
(andere Zucker)

Wasser

____________

Kupfer(I)-oxid (N, Xn)





Durchführung:

Man stellt mit 0,5 g Kupfersulfat auf 25 ml Wasser eine 2%ige Kupfersulfat-Lösung her. Nun gibt man einen Spatel Glukose in ein Becherglas und schüttet die zuvor hergestellte Kupfersulfat-Lösung hinzu (Hinweis: Hierbei ist auf die Reihenfolge zu achten, da das Kupfersulfat ansonsten nicht vollständig oder nur teilweise komplexiert wird und somit die Reaktion verfälschen kann). Anschließend wird noch ein Spatel NaOH hinzugegeben und solange gerührt, bis eine tiefblaue, intensive Färbung zu erkennen ist.
Der Becherglasinhalt wird bis zum Sieden erhitzt, wobei eine Verfärbung zu Kupferrot bis orange eintritt.

Entsorgung:

Das entstandene Gemisch aus vorwiegend Wasser und Kupfer(I)-oxid wird zu den Schwermetallabfällen gegeben. Alternativ kann das, jedoch verunreinigte Kupfer(I)-oxid durch eindampfen, bzw. filtrieren gewonnen werden.


Erklärung:

Das Kupfersulfat wird durch die Glukose komplexiert. Bei der Zugabe von NaOH bildet sich dankt dem Komplex Kupfer(I)-hydroxid und kein Kupfer(II)-hydroxid, welches in der Hitze zu Kupfer(II)-oxid zerfallen würde (schwarze Farbe bei negative ausfallender Reaktion). Kupfer(I)-hydroxid zersetzt sich in der Hitze zu Kupfer(I)-oxid, weil das Hydroxid in der Hitze nicht bestänig ist.

Es findet eine Redoxreaktion statt, hier aufgeteilt in Oxidation und Reduktion:

Oxidation: In alkalischer Lösung bildet sich aufgrund der Aldehydgruppe Carbonsäure, welche weiter zu Carboxylat reagiert:

R-CHO + 2OH- → R-COOH + H2O + 2e-

R-COOH + OH- → R-COO- + H2O

Reduktion: Das Kupfersulfat wird durch die Elektronen aus der Oxidation zu Kupfer(I)-hydroxid reduziert, welches in der Hitze zu Kupfer(I)-oxid zerfällt:

2Cu²+ + 2OH- + 2e- → CuOH → Cu2O ↓ + H2O

Bilder:

Die Edukte


Blaue Färbung nach der Zugabe von NaOH


Nach dem erhitzen; von links nach rechts: Ohne Zucker, mit Apfelsaft, mit Traubensaft, mit Glukose, mit Haushaltszucker

Ich danke lemmi für seine Erklärungen, Geduld und ständigen Tips zu diesem Versuch!

Quellen:
"Noch mehr Experimente mit Supermarktprodukten";Georg Schwedt - Experiment 88
Internet - Chemie.de
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Kann man das so lassen, oder soll ich noch ein Bild des getrockneten Produktes anfügen? Oder noch die Reduktion von Kupferoxid mit Eisen beschreiben?

MfG
Bariumdisulfat

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Zitat:
1 g Kupfersulfat und stellt mit ca. 20 ml Wasser eine gesättigte Lösung her.

Das wäre dann eine Löslichkeit von 50g pro Liter, tatsächlich lösen sich 4x, also 200g/Liter.
Die Lösung ist also weit entfernt davon, gesättigt zu sein.

Zitat:
wobei eine tiefblaue Färbung zu beobachten ist.

Auf deinem 3. Bild ist nur eine Trübung zu erkennen, die blaue Farbe ist in etwa wie beim 2. Bild geblieben.
Mach doch bitte noch ein Foto der tiefblauen Färbung.
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Zitat:
Diese wird mit einigen Tropfen Weinsäure angesäuert.

Da Weinsäure bei Raumtemperatur ein Feststoff ist kommt mir die Maßeinheit "einige Tropfen" komisch vor. Außerdem ist die Wirksamkeit einer derart geringen Zugabe (selbst bei gesättigter Lösung ~50%-ig) nicht ausreichend, da man eine zum Kupfer mindestens stöchiometrische Menge an Weinsäure benötigt, um die Fällung als Hydroxid (Bild 3*) zu vermeiden.

Die tiefblaue Farbe, die ich von Fehlingscher Lösung (I + II) gewohnt bin ist der von blauer Tinte in Spektrallage und Farbstärke sehr ähnlich. Auch eine mit einem Überschuß Ammoniak versetzte Kupfersulfatlösung zeigt diese intensiv dunkelblaue Farbe (Kobaltblau).


Wiederhole den Versuch mal ohne die Zugabe von Zucker. Dann müßtest Du bei korrekter Zusammensetzung der Lösung eine tintenblaue Farbe sehen. Wenn Kupferhydroxid ausfällt, dann ist zu wenig Weinsäure in der Lösung. Ganz ohne Weinsäure müßtest Du zunächst die türkisfarbige Fällung bekommen, die bei weiterer Zugabe von NaOH (und/oder Erwärmung) in ein Dunkelbraun übergeht. Diese dunkelbraune Substanz ist Kupfer(II)-oxid.

Wiederhole den Versuch mal mit Benedict-Reagenz und vergleiche die Ergebnisse.


Rechne in jedem Fall mal die Stoffmengen der eingesetzten Reagenzien aus. Darüber bekommt man einen Eindruck, welche Substanz zuviel, genug oder zuwenig im Rezept ist.

Wiege auch mal zehn Spatel voll Kochsalz, Zucker, ... aus, um eine Schätzhilfe zu bekommen. Gut geschätzt ist halb gewogen!


EDIT 25.04.2016: * = Das Bild wurde inzwischen vom Autor entfernt.
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Pok
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Bariumdisulfat hat Folgendes geschrieben:
Kann man das so lassen, oder soll ich noch ein Bild des getrockneten Produktes anfügen? Oder noch die Reduktion von Kupferoxid mit Eisen beschreiben?

Wieso sollte man das Produkt isolieren? Mit der Gelb-Rot-Färbung ist das Experiment beendet. Wenn du präparativ Cu2O herstellen willst, sollte man das ganze vielleicht anders machen. Dasselbe gilt für Cu2O + Fe. Dazu kannst du einen neuen Artikel schreiben.

Wenn du Weinsäure verwendest, muss die auch in der Chemikalienliste auftauchen! Außerdem sollte irgendwo stehen, worin denn überhaupt die Abweichung von der üblichen Fehlingprobe liegt und welche Vorteile sich dadurch ergeben.
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Hallo Bariumdisulfat.

Erstmal finde ich es gut, daß du einen Versuch postest. Du hast dich an das Artikelformat gehalten. Die Ausarbeitung muss aber noch verbessert werden, sie enthält einige Sachfehler, die dir wahrscheinlich gar nicht aufgefallen sind. Also bitte folgendes überarbeiten:

1. die Überschrift: handelt es sich hier um einen Zuckernachweis? Es gibt verschiedene Zucker! Kann man alle so nachweisen? Es wäre eine willlkommene Erweiterung des Versuchs, die Rekation mit verschiedenen Zuckern durchzuführen. Oder sogar verschiedene Produkte aus dem Haushalt zzu untersuchen: welche enthalten - ja welchen "Zucker" denn nun?

2. bei der Versuchsbeschreibung musst du sehr genau sein. Beschreibe nur, was du wirklich gesehen hast und benutze nur Worte, die sachlich zutreffen. Du musst den Versuch nicht nur machen sondern auch verstehen. Abschreiben gilt nicht!

- dass Weinsäure keine Flüssigkeit ist, wurde schon angemerkt

- ebenso, dass 1 g Kupfersulfat in 20 ml Wasser keine "gesättigte" Lösung ist (kleiner Tipp: weniger ist mehr!)

- die dunkelblaue Färbung die auftreten soll, hast du nicht dokumentiert (nicht fotografiert). Es kommen einem Zweifel, ob sie wirklich aufgetreten ist. Wenn sie auftreten soll, du sie aber nicht beobachtet hast, hast du etwas falsch gemacht! In so einem Falle muss man die Versuchsbeschreibung nochmal genau lesen, alle Details berücksichtigen und den Versuch wiederholen, bis es klappt. (kleiner Tipp: die Weinsäure ist komplett überflüssig!)
Ich finde, du musst nicht gleich die Stoffmengen ausrechnen (was gerade bei dieser Rekation ziemlich kompliziert wäre). Aber verschiedene Mengen ausprobieren solltest du. Wie hieß es in einem mittlerweile untergegangenen Chemieforum so schön: Versuch macht kluch!

- handelt es sich bei der Flüssigkeit am Ende des Versuchs wirklich um eine Lösung von Kupfer-I-oxid? Lösungen sind durchsichtig. Was wäre der korrekte Ausdruck?

- wenn du die Reaktionsmischung eindampfst, bekommst du dann wirklich reines Kupfer-I-oxid? Welches wäre eine bessere Methode das Kuofer-I-oxid rein zu erhalten, wenn man es als Präparat gewinnen wollte?

3. die Erklärung enthält eine korrekte Reaktionsgleichung. Aber woher kommen die beiden Elektronen, die das Kupfersulfat zu Cu2O reduzieren? Wenigstens im Text - nicht unbedingt mit einer zweiten reaktionsgleichung - sollte das gesagt werden, sonst ist die Erklärung unvollständig.

Ich hoffe, meine Kritik hilft dir weiter. Stehe für Fragen zur Sache gerne zur Verfügung - aber erstmal selbst nachdenken. Wink

MfG
lemmi

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Kleine Verständnisfrage: Kann das Reagenz auch Hydrazin nachweisen?

Aber Obacht, die Frage ist gar nicht so leicht. Außer natürlich man hat den Nachweis verstanden, dann ist es einfach. Achja und nicht spoilern, liebe Freunde, sonst ist der Aha-Effekt weg. Natürlich auch nicht googeln, sondern wirklich selber nachdenken.

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Zitat:
Kann das Reagenz auch Hydrazin nachweisen?

Ich kenne ein Experiment mit Kupfer(II) und Hydrazin. Allerdings arbeitet man dort mit Kupferacetat und konz. Hydrazinhydrat unter leichtem Erwärmen. Aber über diese Reaktion sollten wir in einem anderen Thread diskutieren, der unter Organik / Anorganik bereits existiert (in 7 weiteren Threads kommt der Begriff vor).

Wiso "nicht spoilern"...? Habe ich schon mehrfach vorgeführt.
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Ich finde, die Frage mit dem Hydrazin (sie ist nicht "klein") muss Bariumdisulfat nicht beantworten können. Hydrazin ist eine ziemlich exotische Substanz für einen Schüler. Er soll erstmal seinen Artikel korrigieren.

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Da es jetzt eh schon "gespoilert" ist, ist es ja auch egal: Xyrofls Anliegen war, dass er erkennt, dass dieser Nachweis für (fast) alle reduzierenden Substanzen funktioniert, daher auch für Hydrazin... Und die Überschrift ist schon falsch, da das KEIN Zuckernachweis ist, für Saccharose und Trehalose wird er negativ ausfallen.

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Die Fehler sind alle schon von mir benannt worden. es ist am Autor, sie zu korrigieren.

Ich finde den Versuch deswegen interessant, weil man im Unterschied zu Fehling und Benedict tatsächlich keine Weinsäure oder einen andeeren Komplexbildner benötigt. Im Anleitungsheft zu meinem historischen All-Chemist-Kasten wurde er genauso beschrieben. Ich war erst skeptisch, ob das funktioniert. Aber heute habe ich es ausprobiert: es geht!


Kupfersulfat + NaOH vor (links) und nach (rechts) Zugabe von Glukose

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Jup, genau das meinte ich. Der Test weist nicht Zucker nach, er kann wenn man schon weiß, dass es ein Zucker ist, unterscheiden ob es ein reduzierender Zucker ist oder nicht. Das Reagenz dient also dazu, Zucker genauer untersuchen zu können.

Hydrazin habe ich genommen, weil es verblüffen sollte, dass DAS einen positiven Nachweis bei einem vermeintlichen "Zuckertest" bringt und zwar einen sehr glatten, obwohl das nichtmal organisch ist. Dass Hydrazin ein Reduktionsmittel ist, könnte man schonmal gehört haben. Mit einem kleinen bisschen chemischem Sachverstand sieht man das dem Molekül auch einfach an.

Also nun die zweite Verständnisfrage, was bringt denn der Ligand? Tipp: Farbvertiefung ist nicht unbedingt das Wichtigste.

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So, ich habe jetzt einige Fehler korrigiert. Für mehr habe ich jetzt leider keine Zeit, ebenso wie für das neue Foto + Erklärung und weitere Tests.

Beim Thema Ligand muss ich passen, mit komplexchemie habe ich mich noch gar nicht beschäftigt. Ich weiß nur ganz grob, dass der Versuch früher mit Natriumtartrat durchgeführt wurde, um einen Tartrat-Komplex zu erreichen. Danach wurde dann gemerkt, dass dieser für die Reaktion nicht notwendig ist. Es passiert in der Fehlingschen Probe auch irgendwas mit einem Kupfer-Komplex, weswegen die stöchiometrische Durchrechnung nicht ganz einfach ist. Vielleicht kann ja von euch mich aufklären Laughing .

MfG
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Jetzt steht in der Einleitung, dass keine Komplexbildung stattfindet. Halte ich für falsch. Richtig wäre "ohne zusätzlichen Komplexbildner" oder so. Denn ein Komplex wird offensichtlich doch gebildet, nur eben durch den Zucker selbst. Ob das aber mit allen reduzierenden Zuckern klappt, ist auch nicht sicher. Woher hast du den Versuch? Eine Quelle ist bei solchen Unklarheiten wichtig!
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Zitat:
Es passiert in der Fehlingschen Probe auch irgendwas mit einem Kupfer-Komplex, weswegen die stöchiometrische Durchrechnung nicht ganz einfach ist.

Das ist völlig falsch. Du brauchst die Komplexchemie für die Redoxgleichung nicht. Es ist für die Stöchiometrie irrelevant, ob es sich um einen Tratratkomplex, einen Aminkomplex oder um einen Aquakomplex handelt.
Wichtig ist, dass man aufschreibt, was mit dem Zucker passiert. Denn das ist doch der wichtige Teil des Nachweises.

Den Liganden nutzt man einfach um eine lästige Nebenreaktion zu verhindern. Kupferhydroxid das nicht komplexiert wurde zersetzt sich beim Kochen leicht zu braunem Kupfer(II)oxid und das ist natürlich dann sehr verwirrend.

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