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Meine Abschlussarbeit, Extraktion und Synthese von Alkaloide
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Guten tag,

Ich darf jetzt in der Schule eine Abschlussarbeit machen, und logischerweise habe ich mich für etwas chemisches entschieden.
Ich mache also nun eine Arbeit, zum Thema "Extraktion und synthese von Naturstoffen, wie Alkaloide und Terpene". Ich werde also verschiedene Alkaloide extrahieren, und versuchen gewissen Alkaloide zu syntetisieren (Coffein). Ich werde euch voraussichtlich immer wieder mal mit Fragen quälen müssen, und, wenn es die Zeit zulässt werde ich auch den einen oder anderen Artikel verfassen.
Nun kommt schon meine erste Frage: Ich habe mal mit dem Berberin angefangen, hier habe ich aber bis jetzt keine Vorschrift zur Extraktion gefunden. Hat jemand von euch eine Vorschrift hierfür? Ich habe mir überlegt, ich könnte einfach Berberizenwurzelrinde oder Schöllkraut mit verd. Säure extrahieren, das Extrakt einengen, und dann das Berberinsalz (das wird wohl noch mit anderen Alkaloidsalzen verunreinigt sein) kristallisieren lassen, wobei sich die Frage stellt, welches Berberinsalz kristallisiert am besten?

mfG
Lithiumoxalat

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Hallo Lithiumoxalat,

schau dir unbedingt mal das Buch von Egon Stahl "Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen" an, dein Berberin ist da zwar leider nicht drin, aber dafür jede Menge anderes!

Du findest es unter folgendem Link im Unterordner "(Pharmazeutische) Chemie": Literatur-Link

LG,
Florian

Edit: In der Literatursammlung findest du auch den Beilstein, sehr hilfreich, wenn du erstmals nach Möglichkeiten zur Synthese eines bestimmten Stoffs suchst. Dort sind dann Verweise auf die entsprechende Literatur.

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Rein vom Gefühl her würde ich zuerst im Deutschan Arzneibuch oder ähnlichen älteren Werken suchen, was das Berberin angeht. Im "Römpp Chemielexikon" ist auch ein recht umfangreicher Eintrag zum Thema.

Da das Molekül ein quartäres Strickstoffatom hat fallen die "klassischen" Spielereien mit sauer/basisch extrahieren weitgehend aus. Man könnte es aber trotzdem versuchen. Du solltest in jedem Fall eine kleine Menge käufliches Berberinsalz besorgen, um für die DC einen Vergleich zu haben. Damit läßt sich der Reinigungserfolg des eigenen Produktes gut überwachen.

Links:
http://www.peter-hug.ch/lexikon/berberin
http://www.chemie.uni-jena.de/institute/oc/weiss/naturstoffe.htm
http://illumina-chemie.de/kommentar-zur-isolierung-von-berberin-mit-dcm-t4240.html



Ein in recht hoher Ausbeute extrahierbares Terpen mit Steroidstruktur ist das Betulin. Es läßt sich aus der Korkschicht (= Papierrinde) von Birken extrahieren. Man schält von gefällten Bäumen nur die oberste papieratige Korkschicht von der Rinde ab und zerfasert sie etwas oder spaltet sie in einzelne Lagen (=optimal). Danach wird mehrfach heiß mit Ethanol oder Isopropanol extrahiert und die vereinigten Extrakte bis zur ersten Ausfällung von Produkt eingeengt. Bei Raumtemperatur wird filtriert und mit wenig Lösemittel nachgewaschen. Man erhält ein elfenbeinweißes Pulver, das sich sehr "stumpf" anfühlt. Zur weiteren Aufreinigung kann man das Betulin von der Betulinsäure trennen. Die Ausbeute liegt zwischen 20 und 40% des Rohgweichtes an Birkenkork.
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Zitat:
Ich darf jetzt in der Schule eine Abschlussarbeit machen, und logischerweise habe ich mich für etwas chemisches entschieden.

Dann gratuliere ich dir erstmal zu diesen vorzüglichen Freiheiten, die deine Schule dir bietet. Ich hatte als Seminarthema "DDR-Frauenliteratur der 60er und 70er Jahre", das war natürlich weniger spannend als Alkaloidextraktionen Razz

Schöllkraut halte ich aber für sehr ungünstig um Berberin zu gewinnen, es enthält einen Haufen anderer Isochinolinalkaloide, vorwiegend Chelidonin und Coptisin. Dabei musst du auch unterscheiden, welche der Alkaloide denn quarternäre Ammoniumverbindungen sind (Coptisin, Berberin, Chelerythrin) und welche tertiäre Amine sind (Chelidonin und andere Begleitalkaloide wie Spartein).
Quarternäre Ammoniumverbindungen verhalten sich gegenüber Säuren und Basen fast inert wie Alkalimetallionen, mittels pH-Änderung beeinfluss man ihre Polarität kaum und deswegen nutzt eine normale Säure-Base-Extraktion wenig, das muss man im Hinterkopf behalten wenn man an eine Aufreinigung denkt.

Guter Artikel zum Alkaloidgehalt des Schöllkrauts:
Franca Tomè und Maria L. Colombo (1995), Distribution of alkaloids in Chelidonium majus and factors affecting their accumulation, Phytochemistry 40, 37–39. link

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Eine (an die ich mich erinnern kann) Extraktion von Berberin erfolgt durch kochen in 3%iger Essigsäure, bisschen Gepantsche mit LöMis und Fällung als Sulfat. Ich kann mich aber leider nicht an die Quelle erinnern. Rolling Eyes

Auch ans Herz legen für Alkaloide möchte ich Dir: Natural Products. A Laboratory Guide - Ikan 1991

Gruß
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Warum denn ausgerechnet Berberin?

Für eine Schularbeit finde ich deine Zielsetzung zu hoch. Alkaloide in Reinform zu gewinnen ist ein nicht so ganz leichtes Ansinnen. Allein schon die zu verarbeitenden Mengen an Pflanzenmaterial sind relativ hoch. Das Buch von Stahl, das Cumarinderivat empfohlen hat, ist sehr gut. Im Arzneibuch finden sich dazu keine Angaben. Gute angaben finden sich in der älteren Literatur, z.B. älteren Ausgaben von "Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis" (1949).

Ich würde mit Coffein oder Theobromin (aus Kakao) anfangen. Bezüglich der Extraktion von Hyoscyamin aus Tollkirschenblättern kannst du dich hieran orientieren.

Vielleicht reicht aber auch eine Extraktion nicht mit der Zielsetzung der Darstellung sondern mit dem Ziel des Nachweises? Dazu gibt es auf dem Gebiet der DC und der Farbreaktionen (siehe auch http://illumina-chemie.de/nachweis-der-tropanalkaloide-in-nachtschattengewaechsen-t3353.html]hier) viele schöne Möglichkeiten.

Alkaloide zu synthetisieren ist eklig, Coffein besonders. Da wird nach meiner Erinnerung mit Dimethylsulfat methyliert!

EDIT: ich habe mich richtig erinnert ...

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Hagers Handbuch ist in der Literatursammlung auch drin!

Theobromin in Kakao ist gut, Coffein eher weniger ... ich hab da mal ein freiwilliges Projekt in der Schule dazu gemacht - Nachweis von Methylxanthin in Schokolade.
Wenn ich das noch richtig im Kopf habe, hast du in 100 g Schokolade insgesamt ca. 1000 mg Methylxanthine ... davon ist ein Großteil Theobromin. Coffein glaub nicht mahl ein Zehntel!

Für Coffein solltest du besser Tee oder Caffe nehmen!

LG,
Florian

Edit: Ich könnte das eigentlich mal als Artikel reinstellen bei Gelegenheit

Edit 2: Es waren in der Zartbitterschokolade 1.230 mg/100 g, der berechnete Kakaogehalt betrug 56,9 %. Das entspricht rund 2,2% Theobromin im Kakaoanteil.

Coffein waren lediglich 78 mg/100 g nachweisbar, das wären im Kakaoanteil 0,14 %.

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Alkaloide zu synthetisieren ist eklig[...]


... Ich bin entsetzt! Shocked Sad Crying or Very sad

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Für die, die es interessiert hier die PDF-Ausarbeitung:

Fett und Methylxanthine in Schokolade.

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Vielen dank, für die schnelle Antwort!
Coffein und Chinin habe ich schon erfolgreich extrahiert, nun möchte ich mal noch was anderes noch extrahieren, und da bei uns im Garten Berberizen wachsen, kahm ich halt eben auf das Berberin...
NI2 hat mir noch eine Vorschrift gegeben (danke!), ich werde es mal nach dieser versuchen.

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NI2
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Werde ich demnächst auch mal Probieren, da die Vorschrift ganz gut klingt.

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Lithiumoxalat hat Folgendes geschrieben:
Coffein und Chinin habe ich schon erfolgreich extrahiert

Das würde mich richtig interessieren! Wie ist die Ausbeute und wie die reinheit der Präparate? Hast du Bilder? Eine Artikelchen zur Extraktion von Chinin wäre nicht schlecht!

NI2 hat Folgendes geschrieben:
lemmi hat Folgendes geschrieben:
Alkaloide zu synthetisieren ist eklig[...]


... Ich bin entsetzt! Shocked Sad Crying or Very sad

War nicht persönlich gemeint! Ich hatte schon so eine Vorahnung, daß du mit meinem - zugegeben nicht sehr differenzierten - Statement nicht einverstanden sein würdest. Aber ich dachte vor allen an das Coffein. Mit Dimethylsulfat zu hantieren - das meinte ich mit eklig.

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NI2
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Das war ja auch eher aus genau dem Grund eher humorvollgemeint, denn Grundsätzlich hast du ja recht, die Synthesen sind in der Regel recht aufwändig, da man ein großes Aufgebot an organischen Reagenzen auffahren muss, und wenn man sich die Originalsynthese für Coniin anschaut, dann ist "eklig" genau die richtige Bezeichnung.

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@lemmi: Das Chinin habe ich nach der Vorschrift von LambdaSyn extrahiert, was ganz gut funktionierte. Die Ausbeute an Chininsulfat lag bei etwa 1,2 g. Wenn ihr wollt, kann ich auch noch mein Laborjournal ausgraben, da habe ich diese Extraktion noch etwas deteilierter beschrieben (einfach, wie ich es in meinem Fall gemacht habe, und was die Beobachtungen waren).

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Lithiumoxalat hat Folgendes geschrieben:
Wenn ihr wollt, kann ich auch noch mein Laborjournal ausgraben, da habe ich diese Extraktion noch etwas deteilierter beschrieben (einfach, wie ich es in meinem Fall gemacht habe, und was die Beobachtungen waren).

Ich fände das sehr gut!

Hast du eine DC gemacht? Je nachdem was du für ein Ausgangsmaterial verwendest hast du nämlich eventuell die anderen Alkaloide (Chinidin, Cinchonin etc.) auch noch drin... Obwohl Chininsulfat schon ziemlich schlecht wasserlöslich ist, bin ich mir nicht sicher, ob das einfache Umkristallisieren die Begleitalkaloide ausreichend gut abtrennt.

Chininsulfat ist übrigens das pharmazeutisch übliche Salz des Chinins ("schwefelsaures Chinin"). Das Di-hydrochlorid wird wegen seiner viel besseren Wasserlsölichkeit zu Injektionen (sehr selten, sind in Deutschland meines Wissens nach gar nicht mehr im Handel) verwendet. Eine Darstellung der freien Base ist m.E. wenig sinnvoll.

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