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Manipulation von Luminol
NI2
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Da ich gerade mal wieder mit Salicylaldehyd gespielt habe und ein paar Stoffe rausgesucht habe die sich für Photos eignen bin ich auf folgende Idee gekommen:

Da Salicylaldehyd, wie viele andere Aldehyde auch, eine hohe Affinität zu Aminen haben sind Kondensationsreaktionen zwischen beiden sehr einfach und schnell durchzuführen:

Amin + Aldehyd (+ H2SO4 (kat.)) --> Imin + H2O

Da ich immer mal auf der Suche nach Aminen mit passenden Eigenschaften sind (Aromatisch mit o-Donor-Substituenten, aliphatisch mit geeigneter Kettenlänge,...) ist mir das Luminol ins Auge gefallen welches ja auch über eine freie Aminogruppe verfügt. Zwar ist dabei nicht die Ligand-Eigenschaft das gewünschte Ziel sondern eine Manipulation der Farbe bei der Chemolumineszenz.

Als Aldehyd ausgewählt habe ich: (2E,2'E)-3,3'-benzen-1,4-diylbisprop-2-enal



Vielleicht wäre auch unter Verlust eines aromatischen Systems folgende Umlagerung denkbar:


...welches vielleicht unter Einfluss von Luftsauerstoff seine Aromatizität wieder erlangt.

Das Produkt ist ein (dunkel) roter Feststoff und scheint eine grünliche Chemolumineszenz zu haben. Hab erstma' nur Handversuche gemacht aber ein größerer Ansatz kocht gerade.

Wie ich gerade sehe ist das/der Dialydehyd alles andere als kommerziell erwerblich geschweigenden finde ich eine CAS-Nummer oder dergleichen...

Anschließend bin ich noch auf die Idee gekommen das Luminol direkt an einen Farbstoff (PTCDA) zu koppeln:



Zu letzterem jetzt meine Frage: meint ist, das ist soweit möglich, ohne dass großartig Nebenreaktionen zu erwarten sind? (Reaktionsbedingungen wären sowas wie: Beide Feststoffe in Imidazol einige Stunden erhitzen.)

Grüße NI2

Update:

Sooo,... nach ein paar weiteren Versuchen hier die ersten Resultate:


Refluxierende Mischung


Feststoff scheidet sich ab


Schiffsche Base des Luminol am Dialdehyd


Chemolumineszenz mit H2O2 und Fe3+, Eindeutig eine Verschiebung ins Grün

Außerdem fluoresziert eine Lösung des Farbstoffes in DCM (löst sich darin nur sehr gering) unter UV Licht grünlich.

=====

Beim PTCDA und Luminol bildet sich ein dunkelvioletter Feststoff, der nur eine sehr geringe bläuliche Chemolumineszenz aufweist, allerdings ist die hell gelbgrüne Fluoreszenz des PTCDA im Basischen (also hydrolysiert) eher dunkelgrün und schwächer.

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NI2
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Interessant, was es noch alles expermentiell zu entdecken gibt! Very Happy

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Wie stellst du dir diese erste Umlagerung (Fig. 2) vor, wie soll das ablaufen ?


mfg
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Manipulation von Luminol
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