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Leukofluoreszein als Nachweisreagenz für latente Blutspuren
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Der Leukofluoreszein-Test

In der Kriminologie ist es nicht selten, dass Täter nach kämpferischen Auseinandersetzungen versuchen, die entstandenen Blutspuren wegzuwischen, zu waschen oder mit Farbe zu überstreichen, in der irrigen Annahme, dass man sie, wenn man sie nicht mehr sehen kann, auch nicht nachweisen kann. Doch glücklicherweise besitzt man Methoden – wie etwa den Leukofluoreszein Test - um latente Spuren nachzuweisen. Der Leukofluoreszein Test ist ein Screening-Test, der bei Anwesenheit von Blut fluoresziert. Der Test kann latente Blutspuren bis zu einer Verdünnung von 1:10000 nachweisen und bietet sich als Alternative zum Luminol-Test an. Der Hauptvorteil gegenüber dem Luminol-Test besteht darin, dass die Fluoreszeinprobe Spuren, die mit Bleichmitteln gereinigt wurden, nachweisen kann und die Fluoreszenz auch bei Tageslicht beobachtet werden kann.


Geräte:

Becherglas, Pipette, Heizplatte, Spatel, Zerstäuber, Waage, Messzylinder, alternative Lichtquelle (420- 480 nm)


Chemikalien:

Fluoreszein (Xi)


Zinkpulver (F)


Kaliumhydroxid (C, Xi)


Wasserstoffperoxid (C, O, Xi)


Blutproben (B)




Durchführung:

Vorbereiten der Lösungen:

0,1 g Fluoreszein wird mit 2 g Zinkpulver, 20 ml destilliertem Wasser und 1 g Kaliumhyroxid in einem Becherglas zu einer Lösung verrührt. Die zunächst grün fluoreszierende Lösung wird auf einer Heizplatte erwärmt bis sie sich entfärbt (ca. 30 min.). Anschließend wird 1 ml der Lösung in 99 ml Wasser dekantiert und in einen Zerstäuber gefüllt. Ein weiterer Zerstäuber wird mit 3% Wasserstoffperoxid befüllt.

Hinweis: Die Leukofluoreszein-Lösung erzielt nur im frisch zubereiteten Zustand optimale Ergebnisse. Sie sollte mit Zinkpulver in Braunglas gelagert werden.

Nachweis von Blutspuren:

Zuerst werden die verdächtigen Stellen mit der Lichtquelle auf Eigenfluoreszenz überprüft. Dies soll spätere Verwechslungen verhindern. Danach wird die Fluoreszein-Lösung auf die verdächtige Stelle zerstäubt. Jetzt sollte es keine Fluoreszenz geben.
Daraufhin wird Wasserstoffperoxid auf die Stelle zerstäubt. Nun wird die Lichtquelle auf die Stelle gerichtet. Bei Vorhandensein von Blut tritt eine kräftige Fluoreszenz auf.


Erklärung:

Fluoreszein liegt im trockenen Zustand als rotes, nichtfluoreszierendes Pulver vor. Sobald es sich in einer wässrigen Lösung befindet, stellt sich ein chemisches Gleichgewicht zwischen der lactoiden und chinoiden Form des Fluoreszeins ein. Im alkalischen Milieu verschiebt sich das Gleichgewicht zu dem chinoiden Fluoreszein, welches nun durch das Kaliumhydroxid zum dianionischen Fluoreszein deprotoniert wird. Diese Form des Fluoreszeins fluoresziert besonders stark.





Anschließend wird das Fluoreszein durch den naszierenden Wasserstoff, der bei der Reaktion des Zinks mit Wasser entstanden ist, zum Leukofluoreszein reduziert.



Das Häm, welches im Hämoglobin enthalten ist, vermag Wasserstoffperoxid hervorragend in Wasser und Sauerstoff spalten.



Bei diesem Mechanismus entstehen unter anderem ·OH-Radikale und HOO·-Radikale. Diese veranlassen ein radikalische Kettenreaktion und erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit, sodass der Nachweis binnen Sekunden erfolgen kann. Diese Katalase-Eigenschaft des Blutes nutzt man in der Forensik bei den Screening-Tests um das mögliche Vorhandensein von Blut festzustellen. Auch bei diesem Test wird diese Besonderheit genutzt. Die Nachweismethode hier beruht auf der Fluoreszenz, die nach der Oxidation des farblosen Fluoreszeins durch den hämkatalytisch gewonnenen Sauerstoff beobachtbar ist.



Das ausgedehnte л-Elektronensystem in der Xanthen-Gruppe bewirkt die Fluoreszenz. Die delokalisierten Elektronen werden durch die Lichtquelle (ca. 445 nm) auf ein höheres Energieniveau gehoben und fallen kurze Zeit danach auf ihr ursprüngliches Energieniveau zurück. Dabei wird energieärmeres, grünes Licht (ca. 520 nm) emittiert. Die Fluoreszenz tritt erst nach der Oxidation auf, da erst hier das konjugierte Π Elektronensystem wiederhergestellt wird.
Hinweis: Da diese Reaktion durch die Oxidation vom Sauerstoff hervorgerufen wird, tritt, bedingt durch den Luftsauerstoff, nach einer gewissen Zeit immer eine Fluoreszenz ein.


Literatur:

Robert Bruce Thompson, Illustrated Guide to Home Forensic Science Experiments: All Lab, No lecture, O´Reilly, 2012, S.214
Technical Procedure :Fluoreszein Detection of Latent Bloodstains : http://www.latent-prints.com/fluorescein2.htm


Bilder:


links: grün fluoreszierende Fluoreszeinlösung, rechts: farblose Leukofluoreszinlösung


Ein Spatel, der auf latente Blutspuren getestet wurde: Die linke Seite wurde mit Blut kontaminiert und anschließend mit Wasser gespült. Die rechte Seite wurde nicht benutzt.
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Um was für Blut handelt es sich?

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Diese Methode kannte ich noch gar nicht, sehr interessant.

Achja, Willkommen bei Illumina!

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Ich nehme an der Spatel war aus Eisen/Stahl?

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Sehr spannende Methode, kannte ich auch noch nicht.

Vermutlich teilt sie mit den anderen Hämoglobinnachweisen (z.B. Luminol), das Problem, daß sie auch falsch-positiv ausfallen kann. Obwohl man natürlich die Umstände in Betracht ziehen muss. An einem Tatort wird kaum Meerettichperoxidase vorliegen. Aber zumindest beim Luminoltest kann auch das zur Spurenverwischung verwendete Bleichmittel zu einem falsch-positiven Testergebnis führen. Da es sich dort wie hier um eine simple Oxidationsreaktion handelt, könnte das auch für Fluoreszein zutreffen.

Die mit Luminol erzielten Ergebnisse finde ich sehr beeindruckend. Ich hatte dazu mal Bilder aus einem Artikel auf VC hier eingestellt. Dort ist auch die Literaturstelle angegeben.

Aber die Erklärung enthält grobe Fehler!

Zunächst mal werde ich nervös, wenn ich lese, daß eine Substanz durch Kaliumhydroxid oxidiert wird. Dann müsste das KOH ja zu Kalium reduziert werden! In Wirklichkeit handelt es sich bei der Umsetzung von Fluoreszein mit KOH um eine einfache Säure-Base-Reaktion. Fluoreszein wird - ganz fachsprachlich gesagt - deprotoniert, aber nicht oxidiert!

Auch die Reaktionsgleichung für die Reduktion des Fluoreszein-dianions zum Fluoreszin ist falsch, denn eine Reduktion (Elektronenaufnahme) findet nirgendwo statt, sondern nur eine simple Protonierung. Zudem staimmt die Ladunssumme nicht (rechte 2 positive Ladungen, die links nirgendwo erscheinen. Das Reaktionsprodukt ist nicht die Leukoform Fluoreszin, wie die Bildunterschrift suggeriert, sondern Fluoreszein in der Säureform. Auch die nachfolgende Gleichung der "Oxydation" mit O2 zum Fluoreszein-dianion ist keine sondern wieder nur eine deprotonierung. Auf der linken Seite tauchen zwei negative Ladungen auf, die rechts nicht vorhanden sind.

Ich vermute, daß die Formeln aus einem - chemisch nicht sehr niveauvollen - Buch abgescannt sind.

Ausserdem bin ich nicht sicher, ob die Oxydation (hier ist der Begriff zu Recht gebraucht) der Leukoform (des Fluoreszins) zum Floureszein wirklich so abläuft, daß erst molekularer Sauerstoff aus dem H2O2 abgespalten wird, der dann weiterreagiert - oder ob nicht vielmehr das Wasserstoffperoxid direkt - vermittelt durch den Katalysator Häm - mit der Leukoform reagiert, oder vielleicht der Sauerstoff in statu nascendi? Weiß jemand was über den Reaktionsablauf?

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Dazu stand auch einiges in dem Buch, was in dem anderen Artikel als Quelle diente. Da waren auch noch weitere interessante Nachweise.

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Weitere Fehler in den abgelichteten Formeln:

Die Formeln für "Fluoreszein (chinoide Form)" und "Fluoreszin" sind identisch.

Ausserdem wird bei der angeblichen Reduktion des Fluoreszein-dianions zum Fluoreszin zunächst naszierender Wasserstoff als "H-" gekennzeichnet, und in der Zeile darunter wird daraus, schwuppdiwupp, "H+", also ein Proton. Dadurch stimmt zwar die gleichung (Ladungssumme rechts und links korrekt, nämlich +/-0). Aber es tritt eben keine Reduktion ein.

Ich habe auch mal den Begriff "Fluoreszin" gegoogelt. Er wird synonym für Fluoreszein verwendet - was bei der Ähnlichkeit ja auch nicht verwundert. Er sollte vermieden werden, da er zu missverständnissen anlass gibt. Oder er ist einfach falsch. Richtig wäre es wohl, von "Leukofluorescein" zu sprechen. Die Formel habe ich gerade nicht zur Hand (vemutlich öffnet die Reduktion die O-Brücke zwischen dem chinoiden und dem armatischen Ring - oder?).

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Entschuldigt meine Fehler...
Mir war, als ich diesen Beitrag geschrieben habe, durchaus bewusst, dass ich einige Fehler gemacht haben kann - nein- gemacht haben muss, da ich mir die Reaktionsgleichungen größtenteils selbst erschlossen habe und auch selbst gezeichnet habe....
Man mag mir es hoffentlich verzeihen, zumal ich auch nicht so eine lange Ausbildung in solchem habe (gehe noch zur Schule).
Aber dennoch freue ich mich, dass sich einige meinen Beitrag sorgfältig angeschaut haben und ich somit weiß was ich falsch gemacht habe und dies nun berichtigen kann.

Vielen Dank
k.r.
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Ein interessanter Nachweis, den ich so auch noch nicht kannte! Wink

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Ich habe mich mal auf die Suche nach der Formel für das Leukofluorescein gemacht und bin dabei in einem Artikel (Langbein u Paetzold: Sensibilisierte Photooxidation von Leukofluoreszein; Journal für praktische Chemie 324 (1982) S 46 ff) auf die Strukturformel gestoßen. Demnach läuft die Reduktion so ab:



Das chinoide Ringsystem wird "aromatisiert", die konjugierten Doppelbindungen verschwinden und die reduzierte Form (rechts) ist damit farblos. Bei der Oxydation werden die beiden H-Atome wieder entfernt und der chinoide Ring zurückgebildet.

Auf die anscheinend erste Syntheseanleitung für diese Verbindung verwies das Literaturverzeichnis(Hans v. Liebig: Ueber Resorcinbenzein und Fluorescein; Journal für Praktische Chemie 2 (1912), Seite 268). Damals wurde wohl auch der Name "Fluorescin" für die Leukobase geprägt:



Hier wird keine Struktur- sondern nur eine Summenformel angegeben, nämlich C20H14O5. Unter der Synthese finden sich die Ergebnisse der Elementaranalyse (nicht mit auf dem obigen Auszug), die mit dieser Summenformel übereinstimmen.

MfG

lemmi

@komorebi: Du hast Deinen Artikel nachgebessert, aber die Erklärung ist immer noch falsch! Schau Dir den Unterschied zwischen einer Protonierung/Deproptonierung einerseits und einer Reduktion/Oxidation andererseits noch mal an und korrigier´ die Fomeln! (ich habe Dir soeben zugearbeitet!)

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Ich würde dich bitten, den Artikel noch ein wenig zu Formatieren (so wie man es an den anderen Beispieln sehen kann) und Kleinigkeiten ("g" statt "gr." und immer ein Leerzeichen zwischen Zahlenwert und Einheit) zu korrigieren, damit wir verschieben können Smile

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Und bitte diese Formel korrigieren, sie ist immer noch falsch (links 2 negative Ladungen, rechts keine)!



Ausserdem handelt es sich nicht um "nichtfluoreszierendes Fluoreszein" (das wäre eine contradictio in adjecto, etwa so wie trockenes Wasser) sondern um Leukofluoreszein, Dihydrofluoreszein oder die Leukobase des Fluoreszeins.

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@lemmi

entschuldige die verspätete Antwort. Nach langem Überlegen bin ich mir noch unsicher wie ich die Formel korrigieren soll... Kann ich die 2 negativen Ladungen als Abgabe von 2 Elektronen ( so etwa wie: Fluoreszein + H -> Leukofluoreszein + 2 e-) darstellen oder sollen die negativen Ladungen im Molekül dargestellt werden ?
Könntest du bitte eine konkrete Korrekturmöglichkeit vorschlagen ?

Ich danke für den Hinweis und deinen Tipp bezüglich des Leukofluoreszeins.

LG
Komorebi
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Hi Komorebi, hast Du die Möglichkeit Strukturformeln zu zeichnen? Falls nicht empfehle ich dir die Freewareversion von Chemsketch damit kannst Du das Molekül inklusive der Ladungen wunderbar darstellen.

p.s.: Ich versuche grade die Leukoform nach der Anleitung von lemmi im 1:10 Downscaling darzustellen.

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@komorebi: die Sache ist nicht so schwer. Du musst nur scharf zwischen ungeladenem Wasserstoff und dem positiv geladenen H+-Ion unterscheiden.

Die Gleichung die Du geschrieben hast ist - fast - identisch mit meiner, die ich weiter oben abgebildet habe.

Dein Fehler kommt daher, daß du 2H (ungeladen) mit dem Fluoreszein-anion reagieren lässt und dann - hokus pokus - daraus neutrales Fluoreszein (quasi die dem Anion korrespondierende Säure) - auf der rechten Seite der Gelichung auftaucht. Statt dessen müssten 2 H+ auf die rechte Seite die das Dianion wieder protonieren (in der Gleichung darüber hattest du das Fluoreszein durch KOH deprotoniert, indem 2 OH- dem Fluoreszein 2 H+ entzogen haben und 2 H2O entstanden). Die Reduktion des Fluoreszeins zum Dihydrofluoreszeins (Leukofluoreszein) wird dagegen durch naszierenden Wasserstoff bewirkt, der ungeladen ist (2 H).

Es gibt drei Möglichkeiten der Korrektur:

1) entweder du lässt das Dianion mit 2 H und 2 H+ reagieren, dann wird es zum neutralen Dihydrofluoreszein (diese Formulierung finde ich aber irgendwie unelegant, das würde nämlich bedeuten, dass man eine Säure zugegeben hätte. Entweder die Lösung ist so basisch, daß das Dianion vorliegt, dann sollte das auch für die Leukobase gelten, oder es wird gleich das neutrale Fluoreszeinmolekül reduziert, das aber in basischer Umgebung nicht als solches vorliegt, weil es deprotoniert wird.
2) oder du gehst (wie ich) auf der rechten Seite nicht vom Dianion des Fluoreszeins soindern vom neutralen Molekül aus, lässt es mit 2 H reagieren und hast dann rechts das Leukofluoreszein. Aber das entspricht, wie gesagt, nicht der Realität in stark basischem Milieu.
3) oder aber du lässt das Dianion einfach nur mit 2 H reagieren, dann erscheint rechts das Dianion des Leukofluoreszeins. Diese Variante dürfte die Geschehnisse am besten wiedergeben.

Allgemeiner Tip beim Aufstellen von Reaktionsgleichungen:
Eine Gleichung heisst so, weil links und rechts vom Reaktionspfeil die gleiche Anzahl Atome und Ladungen stehen! Wenn dem so ist, kann sie richtig sein (muss sie aber nicht, man kann alle möglichen formal korrekten Reaktionen formulieren, die in der Wirklichkeit nie ablaufen). Wenn dem aber nicht so ist, ist sie mit Sicherheit falsch.

Grüße

lemmi

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