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Leuchtende Eierschalen
NI2
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Fluoreszenz von Protoporphyrin IX aus Eierschalen

Das Molekül Protoporphyrin IX gehört in die Klasse der Porphyrine und wird auch als Ooporphyrin bezeichnet. Ooporphyrin leitet sich vom lateinischen Wort ovum für Ei ab und wurde später von der mittlerweile gebräuchlicheren Bezeichnung Protoporphyrin IX im wissenschaftlichen Bereich verdrängt. Es bildet das heterocyclische Grundgerüst des Hämin b, welches auch direkt aus dem Protoporphyrin IX hergestellt werden kann.

Geräte: Reagenzglas, UV-Lampe λ = 366 nm (alternativ Schwarzlichtlampe)


Chemikalien:

Salzsäure 15% (C)


Essigsäureethylester (F, Xi)


Schale eines braunen Hühnereies


Hinweis: Salzsäure ist ätzend.


Durchführung:

Die Eierschale eines gekochten braunen Hühnereies wird vom Eihäutchen getrennt und in kleine Stücke gebrochen (nicht zu fein, da die Gasentwicklung sonst zu heftig wird). Die Stücke werden anschließend in ein Reagenzglas gegeben und (in kleinen Portionen) mit halbkonzentrierter Salzsäure (auch geringere Konzentrationen möglich) überschichtet, wobei die Mischung anfängt zu schäumen. Anschließend werden 2-3 Volumenteile Essigsäureethylester dazu gegeben und die Lösung leicht geschüttelt (Vorsicht: Weitere Gasentwicklung!). Die Eierschalen entfärben sich zunehmend, lösen sich aber nicht vollständig auf. Wird das Reagenzglas unter UV-Licht betrachtet sieht man deutlich eine schöne rote Fluoreszenz.


Entsorgung:

Der Essigsäureethylester wird über den organischen Lösungsmittelabfall entsorgt oder stark verdünnt ins Abwasser gegeben. Die Salzsäure wird von den verbleibenden Eierschalen getrennt und verdünnt ins Abwasser gegeben, die Eierschalen kommen in den Hausmüll.


Erklärung:

Die Eierschalen werden durch die Einwirkung der Salzsäure unter Bildung von Kohlenstoffdioxid aufgelöst und die in ihnen enthaltenen Porphyrine freigesetzt, welche sich dann im Essigsäureethylester lösen und unter UV-Licht mit einer schönen roten Farbe fluoreszieren.

CaCO3 + 2 HCl → CaCl2 + H2O + CO2

Es ist anzunehmen, dass in den Eierschalen alle Porphyrine vertreten sind, die bei der Biosynthese des Häm vorkommen, jedoch ist das Protoporphyrin IX hier der wichtigste Vertreter. Dabei ist eine chromatografische Trennung der jeweiligen Methylester möglich.


Protoporphyrin IX

Bilder:


Mischung mit Blitz fotografiert


Mischung unter UV-Licht (Canon EOS 500D, F/5.6, 2 sec., ISO-200, 34 mm)

Quellen:

- Torben K. With, Porphyrins in egg shells, Biochem. J., 1973, 137, 597-598
- D. Weiß, H. Brandl, Experimente mit Pflanzeninhaltsstoffen - Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur; Chem. Unserer Zeit, 2013, 47, 122-131

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Wagt sich also noch jemand in das Gebiet der Porphyrine vor? Very Happy

Gehe vllt. noch darauf ein, dass "Ooporphyrin" als alternative Bezeichnung für das geläufigere "Protoporphyrin IX" seinen Namen vom lateinischen Wort für Ei hat und mache vllt. noch auf den chemischen Zusammenhang mit Hämin b aufmerksam. Wink Dazu folgt irgendwann demnächst noch ein Artikel von mir.

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Ein sehr interessantes Experiment - einfach und mit Effekt!

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Cyanwasserstoff hat Folgendes geschrieben:
Wagt sich also noch jemand in das Gebiet der Porphyrine vor? Very Happy

Gehe vllt. noch darauf ein, dass "Ooporphyrin" als alternative Bezeichnung für das geläufigere "Protoporphyrin IX" seinen Namen vom lateinischen Wort für Ei hat und mache vllt. noch auf den chemischen Zusammenhang mit Hämin b aufmerksam. Wink Dazu folgt irgendwann demnächst noch ein Artikel von mir.


Wenn unsere Hühner sich ein bissel Mühe geben werde ich vielleicht irgendwann mal ne Isolation versuchen, nur brauch ich dafür mindestens ein Kilo Schalen Very Happy Aber ich denke, dass die die DC mit den Methylestern eventuell mal mache.

Das mit dem Hämin b hab ich mir auch schon gedacht, aber so sieht es nicht so aus als würde ich es dir "nachmachen" Razz

@ Uranylacetat: Genau! Die Einfachheit ist das Schöne an diesem Versuch!

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Sehr schön!

Es gibt eine alte Nachweismethode für Porphyrine im Urin (in dem sie bei gesunden Menschen nicht vorkommen, nur bei Erkrankungen im Porphyrinstoffwechsel, den sogenannten Porphyrien). Dabei wird der (neutrale) Urin mit Calciumacetat im Überschuss versetzt, dann abzentrifugiert und der Bodensatz in wenig salzsäure gelöst und unter UV-Licht betrachtet. Ich konnte das mangels Material nie ausprobieren, denn Porphyrien sind seltene Erkrankungen. Jetzt habe ich endlich mal eine Porphyrinquelle!

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Willst du Eierschalen essen? Mr. Green

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Habe mal ein "d" ind das "leuchtende" im Titel editiert Wink

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Ich habe das jetzt mal nachgemacht und versucht, das Porphyrin etwas zu isolieren. Man kann es mit Ethylacetat ausschütteln, Ether geht aber auch.



Ich habe die Eierschalen-Lösung (schäumt übrigens ziemlich eklig, das Bild ist noch gar nix!) filtriert, die filtrierte Lösung mit Natronlauge versetzt, bis eine Trübung von Ca(OH)2 auftrat, und diese mit einem Tropfen Salzsäure wieder gelöst.



Die etherische Ausschüttelung ergibt trotzdem eine Emulsion, die ich durch Verrühren mit wasserfreiem Natriumsulfat gebrochen habe. Der Auszug fluoresziert intensiv rot



Dann wollte ich das Porphyrin als Farbstoff in einer Chemolumineszenzreaktion einsetzen. Ich habe den Ether verdampft, den Rückstand in 20 ml Diethylphtalat aufgenommen und eine Prise TCPO, eineSpatelspitze Natriumsalicylat und 1 ml 30%iges Wasswerstoffperoxyd zugegeben. Das Ergebnis ist ein leider zwar ziemlich schwaches, aber deutliches, dunkelrotes Leuchten:



Grüße!

lemmi

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Interessante Versuchergebnisse - wie immer sehr schön dokumentiert ....

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Schön! Das es die CL sensibilisiert ist mir neu... Smile

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Tun eigentlich alle Porphyrine (zumindest als freie Basen, aber teilweise - s. Chlorophyll - sogar als Metallkomplexe), mein aktuelles Projekt auch - Details hoffentlich noch im November... Problem ist nur dass die Porphyrine, zumindest meso-unsubstituierte, nicht sonderlich beständig gegen das H2O2 sind (werden zu Maleimiden oxidiert), weshalb die Lumineszenz nach relativ kurzer Zeit (< 1 h) aufhört und dann auch keine Fluoreszenz mehr erkennbar ist.

Nachdem lemmi mir das jetzt aber quasi vorweg geschnappt hat Very Happy hier schonmal eine kleine Vorschau auf besagtes Projekt:


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Was hast Du da als Sensibilisator genommen ?

In dem Artkel in ChiuZ, den NI2 erwähnt hat ( D. Weiß, H. Brandl, Experimente mit Pflanzeninhaltsstoffen - Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur; Chem. Unserer Zeit, 2013, 47, 122-131 ) ist eine CL mit TCPO und angeblich Hypericin als Sensibilisator beschrieben. In der Versuchsbeschreibung heisst es aber, daß 10g Johanniskrauttee mit 100 ml Ethanol extrahiert werden. Dabei dürfte neben dem Hypericin jede Menge Chlorophyll in den Asuzug übertreten, so daß man (finde ich) nicht sicher sagen kann, daß hier wirklich eine Hypericin-sensibilisierte CL vorliegt. Roesky beschreibt eine CL mit DNPO bei der ein Beutel Pfefferminzetee durch das extrahierte Chlorophyll als Sensibilisator dient ( Roesky H W: Glanzlichter chemischer Experimentierkunst; Wiley-VCH: S.47)

Dass das Porphyrin oxydativ durch H2O2 zerstört wird schein einleuchtend, aber ich habe nicht eine abklingende Inetensität, sondern von Anfang an nur eine ziemlich matte CL beobachtet. Ob die Menge Porphyrin zu gering war?

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Ein synthetisches Porphyrin - mehr verrate ich noch nicht. Razz Bin aber relativ zuversichtlich den Artikel dazu innerhalb der nächsten Wochen fertig zu haben. So oder so ist es leider nichts, was sich wirklich sinnvoll und einfach hierfür einsetzen lässt - angesichts der aufwändigen Synthese und geringen Ausbeute ist diese "destruktive" Anwendung eigentlich geradezu eine Todsünde.

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@lemmi: das mit reinem Hypericin können wir gerne mal probieren Smile

Das mit dem Chlorophyll hätte mir klar sein müssen *d'oh*
Aber vielleicht rührt es daher, dass das im Jena mal in einer Vorlesung (Studienextern) gemacht würde und voll nach hinten losging, nachdem der Experimentator dann knapp ein Gramm TCPO/DNPO im Tee versenkt hatte und es immernoch dunkel war hat er es aufgegeben Smile Vorführeffekt eben ^^

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NI2 hat Folgendes geschrieben:
@lemmi: das mit reinem Hypericin können wir gerne mal probieren Smile


Hast du reines Hypericin?

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