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Isopropylchlorid
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Hi zusammen

ich habe eine grundsätzliche Frage über das einführen einer Chlorgruppe: ist das ähnlich wie beim verstern mit z.B. Schwefelsäure nur das man eben Thionylchlorid nimmt?

Also z.B. Isopropanol mit Thionylchlorid zu Isopropylchlorid umsetzen?

Meine Fragestellung ist sehr Anfängerhaft, ich weiss. Habe Chemie neu in der Schule und versuche das noch zu verstehen.

Danke und Gruss

hydro
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Willkommen im Forum! Very Happy

Ja, ich denke, man könnte Halogenierungsmittel (also ganz allgemein, nicht nur Thionylchlorid, sondern auch Phosphorchloride, -bromide und -iodide, Sulfurylchlorid, Dischwefeldichlorid,...) als Reagenzien zur Veresterung auffassen. Sie ersetzen ja die entsprechende Säure (in deinem Fall Salzsäure), so wie bei der Herstellung von Acetylsalicylsäure Acetanhydrid statt Essigsäure verwendet wird - was auch als Veresterung zählt.

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Kannst du mir vieleicht anhand dieses Beispiels mit der Reaktionsgleichung helfen?



Das wäre doch so etwas in der Art:

C3H8O + Cl2OS = C3H7Cl + H + SO2 Stimmt das? Bräuchte es noch ein Katalisator oder ne Lewis Säure?

Grüsse Hydro
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Nein das stimmt nicht, wo soll atomarer Wasserstoff herkommen, wenn dann nur H2.
Richtig wäre es:
C3H7OH + SOCl2 --> C3H7Cl + HCl + SO2

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Ach so Smile klar. Jetzt wo du's sagst. Danke für deine Hilfe! Wie sieht es aus wenn noch irgendein Amin dran hängt? Also z.B. Dimethylaminoisopropanol. Lässt sich das auch einfach mit Thionylchlorid umsetzen?
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Ich schätz mal schon, da ja die Aminogruppe nicht so reaktiv sein sollte. Du brauchst halt eine freie Hydroxylgruppe.
Ich hoffe mal das stimmt was ich behaupte. (*ganz-scharf-HCN-anguck*)

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du meinst in etwa so?
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Joa müsste denk ich mal funktionieren.

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Bei nem Trialkylamin sollte es da erst recht keine Probleme geben...

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Hat jemand den Nerv das zu testen? Very Happy kleiner Scherz. Was ist eigentlich anschliessend? Weil da ist ja SO2 und noch HCl mit drin. Wenn man jetzt z.B. das Hydrochlorid vom Dimethylaminochloropropan möchte, reicht es dann die Suppe einzudampfen? Wie wird man den Schwefel los? Ammoniak?

Grüsse Hydro
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(Verdünnte) Base zugeben, das Produkt sollte ausfallen.

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Wäre schon mal ein Versuch wert. Find ich mega spannend Smile Gibt man dann verdünnte NaOH dazu, dann fällt doch auch NaCl aus oder? Also wäre dann Kochsalz und das Dimethylaminochloropropan drin. Oder irre ich mich?

Liebe Grüsse
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Seit wann ist Kochsalz unlöslich...?

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*gröl* Klar. Weiss auch nicht wo ich meinen Kopf hatte Very Happy Ist ein Hydrochlorid immer wasserunlöslich?
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Ich meine natriumhydrochlorid ist wasserlöslich aber nicht beständig. Ich hab mal irgendwo gelesen das man mit Strom seinen Pool sauber machen kann. Man löst Natriumchlorid drin elektrolisiert, der ganz normale Vorgang läuft ab, nur das Natriumhydroxid verbindetsich mit dem vorhanden Chlor reagiert zu Natriumhydrochlorid und spaltet wieder Sauerstoff ab; aber das ist wirklich schon lange her also keine Garantie Very Happy

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Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
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Isopropylchlorid
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