Insulin

Name: Insulin
Summenformel: C₂₅₇H₃₈₃N₆₅O₇₇S₆
SMILES: CCC(C)C1C(=O)NC2CSSCC(C(=O)NC(CSSCC(C(=O)NCC(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC
(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C
(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CO)CC(C)C)
CC3=CC=C(C=C3)O)CCC(=O)N)CC(C)C)CCC(=O)O)CC(=O)N)CC4=CC=C(C=C4)O)C(=O)
NC(CC(=O)N)C(=O)O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CCCNC(=N)N)C(=O)NCC(=O)
NC(CC5=CC=CC=C5)C(=O)NC(CC6=CC=CC=C6)C(=O)NC(CC7=CC=C(C=C7)O)C(=O)NC(C(C)O)
C(=O)N8CCCC8C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC9=CC=C(C=C9)O)
CC(C)C)C)CCC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC2=CN=CN2)CO)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC2=CN=CN2)
NC(=O)C(CCC(=O)N)NC(=O)C(CC(=O)N)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC2=CC=CC=C2)N)C(=O)NC(C(=O)
NC(C(=O)N1)CO)C(C)O)NC(=O)C(CCC(=O)N)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)CN
Löslichkeit: löslich in Wasser
Molare Masse: 5807,57 g/mol
Schmelzpunkt: Denaturierung beginnend bei 50°C
Gefahrenzeichen: -
R-Sätze: -
S-Sätze: -

Beschreibung:

Insulin ist ein aus 51 Aminosäuren zusammengesetztes Hormon, welches von den Betazellen der Langerhansschen Inseln in der Bauchspeicheldrüse produziert wird. Die Alpha- und Betaketten des Insulins werden durch zwei Disulfidbrücken verbunden. Insulin reguliert die Konzentration von Glucose im Blutplasma indem es Körperzellen zur Aufnahme von Glucose anregt (außer Zellen des Gehirns oder der Retina, die kein Insulin benötigen). Außerdem regt es die Leber zur Bildung von Glycogen aus Glucose an. Insulin ist der Antagonist von Glucagon, welches die Konzentration von Glucose im Blutplasma erhöht indem die Leber zum Abbau von Glycogen angeregt wird.
Insulinmangel aufgrund defektiver Inselzellen wird als Typ I Diabetes mellitus bezeichnet; sind die Insulinrezeptoren der Zellen defektiv spricht man von Typ II Diabetes mellitus. Ein Überschuss von Insulin ist sehr selten und wird entweder durch externe Einflüsse (Injektion des Insulins) oder durch Insulinoma-Zellen (aus Beta-Langerhans-Inselzellen hervorgegangene Tumore) hervorgerufen.
Insulin wurde 1921 von Frederick Banting und J. J. R. Macleod aus der Bauchspeicheldrüse eines Hundes erstmals isoliert.
Zwar wurde Insulin bereits totalsynthetisch hergestellt, aber Insulin zur Behandlung des Diabetes mellitus wird durch Hefestämme oder Escherichia coli hergestellt, denen das menschliche Gen für Insulin als Plasmid eingeführt wurde (sie sind somit transgen).

Die Strukturformel für Insulin:


Bild:


Insulinpräparat zur subkutanen Injektion, 100 IE/ml (4,55 mg/ml)


Kristallines Insulin bei 200x Vergrößerung


Langerhanssche Insel bei 800x Vergrößerung


600 MHz ¹H-NMR-Spektrum von Insulin in DMSO-d₆ 90% / D₂O 10%, aufgenommen auf einem Varian VNMRS-600-Spektrometer (0.00 ppm - TMS, 2.48 ppm - DMSO, 3.51 ppm - H₂O)