SSL (?): an | aus

Bitte die Forenregeln und die Hinweise zu den Versuchen lesen!

Neue Antwort erstellen PDF (normal) (Druckversion)
Hunsdiecker-Reaktion
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Hunsdiecker-Reaktion

Die Hunsdiecker-Reaktion eignet sich zur Darstellung von Halogenkohlenwasserstoffen aus Monocarbonsäuren. Diese werden als Silber- oder Thallium(I)-salz mit einem Halogen wie Chlor, Brom oder Iod in Tetrachlormethan umgesetzt. Dabei wird die Kohlenwasserstoffkette durch Decarboxylierung um ein Kohlenstoffatom verkürzt. Es lassen sich aliphatische sowie aromatische Carbonsäuren einsetzen. Diese Reaktion hat eine große Bedeutung in der organischen Chemie, da sich damit wichtige Halogenkohlenwasserstoffe aus leicht zugänglichen Carbonsäuren herstellen lassen.

Benannt nach: Heinz Hunsdiecker (D)
Entdeckung: 1942

Mechanismus:

Zu Beginn reagiert das Silbersalz mit dem Brom; es entsteht Silberbromid und eine äußerst instabile O-Br-Bindung.


Aufgrund der Instabilität wird ein Bromradikal sowie Kohlenstoffdioxid abgespalten und das Alkylradikal bleibt zurück, welches mit einem freien Bromradikal zum entsprechenden Bromkohlenwasserstoff reagiert.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 26.02.2008
Beiträge: 1250
Artikel: 11
Wohnort: Kreis Aachen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Schön! Very Happy
Aber denke dran immer das einfachste Beispiel zu benutzen. (hier Methyl statt Ethyl)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Kohlenstoff anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Danke!
Das habe ich auch gedacht, aber wie siehts aus wenn die Methylverbindung decarboxyliert? Wink
Gut man hätte von Ethyl statt Propyl ausgehen können.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 26.02.2008
Beiträge: 1250
Artikel: 11
Wohnort: Kreis Aachen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Ja, ist ja gut. Mr. Green
Ethyl statt Propyl. Du weißt was ich meine. Die COOH-Gruppe ist bei mir immer separat. Etwas strange, das stimmt.
Du hättest zum Schluss dann Methylbromid.

Und verbessere oben das Halogene.

EDIT: Kannst vielleicht noch die Abbruchreaktion genauer beschreiben.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Kohlenstoff anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Oh das "Halogenen" hab ich ganz übersehen.
Mit der Carboxalgruppe denke ich auch meist wie du.

Edit: Jetzt stimmts! Erst hatte ich nur das n entfernt.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 06.06.2009
Beiträge: 1570
Artikel: 29
Fein gemacht, hast dir nen Leckerli verdient ^^
Eventuell könntest du noch schreiben womit decarboxyliert wird, aber sonst echt gut.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Bariumchlorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Bariumchlorid hat Folgendes geschrieben:
Fein gemacht, hast dir nen Leckerli verdient ^^

Wie ist denn das jetzt zu verstehen? Laughing
Soweit ich weiß spaltet sich das CO2 von selbst ab, wobei das nächste Kohlenstoffatom radikalisch wird.

Noch was: Weiß jemand ob es mit Iod gut funktioniert?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Hunsdiecker-Reaktion
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde  
Seite 1 von 1  



Vorheriges Thema anzeigen :: Nächstes Thema anzeigen  
  
   
  Neue Antwort erstellen