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Grignard-Reaktion
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Grignard-Reaktion

Ersetzt man in einem Kohlenwasserstoff ein Wasserstoffatom durch ein Metallatom, so entsteht eine metallorganische Verbindung. Eine bekannte solche Verbindung ist das Bleitetraethyl, ein früher weit verbreitetes Antiklopfmittel für Motoren. Zinnorganische Verbindungen dienen als Stabilisatoren für PVC und Pestizide.
Einige der wichtigsten metallorganischen Verbindungen sind Organomagnesiumverbindungen. Sie wurden von Victor Grignard entdeckt, der dafür 1912 den Nobelpreis erhielt. Grignard-Verbindungen entstehen durch die Reaktion eines Halogenkohlenwasserstoffs mit metallischem Magnesium unter Auschluss von Sauerstoff und Feuchtigkeit. Beim Brombenzol "schiebt" sich ein Magnesium zwischen das Bromatom und dem Phenylring.
Die C-Mg-Bindung ist polar, wobei das C-Atom eine hohe negative Partialladung trägt. In Reaktionen verhalten sich solche C-Atome wie die entsprechenden Carbanionen. Für Synthesen werden anstelle der Grignard-Verbindungen oft auch Lithiumverbindungen eingesetzt. Sie weisen die gleiche polare Strutur auf, sind aber noch reaktiver.
Durch ihre stark negativierten C-Atome wirken metallorganische Verbindungen als starke Basen oder als Nucleophile. Sie müssen vor Feuchtigkeit geschützt werden, da sie sehr heftig mit Wasser reagieren.

Benannt nach: Victor Grignard (F)
Entdeckt: 1900

Mechanismus:

Die Bildung von Grignard-Reagenzien verläuft radikalisch:


Grignard-Reagenzien wirken als Nucleophile und können Kohlenstoff-Heteroatom-Doppelbindungen angreifen, wodurch z.B. Alkohole (bzw. Alkoholate) gebildet werden können:


Die Reaktion einer Grignard-Verbindung mit einem Halogenalkan bietet eine Möglichkeit für C-C-Kupplungen. Hierbei wird das Halogenalkan in einer nucleophilen Substitution durch einen Alkylrest ersetzt.
Auch polare Doppelbindungen werden von Grignard-Verbindungen angegriffen. Hier wird ebenfalls eine neue C-C-Bindung geknüpft. So entsteht aus Ethylmagnesiumbromid und Aceton nach Hydrolyse 2-Methyl-2-butanol.
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Dein metallisches Magnesium ist ein Ion, deiner Gleichung nach um in deinem Magnesiumbromid hat dein Mg nur +1 statt +2. Wink

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^^
Hast recht
werd es gleich ändern. Shocked
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Sry aber ich mach mal noch ein auf Krümelkacker, wenn du es genau bezeichnen willst ist es 2-Brompropan, denn man könnte das Br ja auch ans erste C-Atom hängen.
Magnesiumbromid haste ja schon geändert, ionisch ist das Metall trotzdem noch. Very Happy

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Das ist auch in der Tat so. In dieser Verbindung ist das Brom sowie das Magnesium teilionisch geladen.
Außerdem: Das sinda lles Trivialnamen. Wink
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Dein Ethylmagnesiumbromid ist auch falsch. Außerdem ist die Triphenylmethanol-Gleichung nicht ausgeglichen (wo kommt der OH-Wasserstoff auf einmal her?). Wink

Soweit schöner Artikel, allerdings ohne Format. Für mich ergeben sich zwei Möglichkeiten, was aus diesem Artikel werden könnte und somit wie er formatiert werden muss. Entweder eine Synthese - dann fällt allerdings der Großteil deiner Beschreibungen weg, du musst mit dem Grignard-Reagenz irgendetwas machen (z.B. Triphenylmethanol Wink ) und Bilder machen oder der Artikel wird zu einer Namensreaktion; in dem Fall kommt der Anleitungs-Teil weg.

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Trotzdem muss es vor dem Reaktionspfeil rein metallisch sein, d.h. ohne Ladung.

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Das Ethylmagnesiumbromid ist, soweit ich das sehe korrekt.Die Teilladungen sollen drin sein. Ist ja auch in der Tat so. Mache mers zu ner Namensreaktion. Fotos hab ich damals leider keine gemacht Sad
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Nein, das Ethylmagnesiumbromid ist nicht korrekt. Wink Erstmal sind Brom und Magnesium darin nicht ionisch geladen (und das Brom vor allem nicht positiv! Wink ), außerdem ist das Magnesium zwischen Brom und dem Ethylrest, nicht das Brom:

CH3-CH2-Mg-Br

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Nunjaa...noch komm ich mit diesem Zeichnenprogramm nit zurecht. War halt der erste versuch Smile
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Ist ja auch nicht schlimm. Very Happy Es ist schonmal sehr lobenswert dass du bereits Artikel schreibst; damit werden wir dir natürlich auch helfen.

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So. Nun sind alle ladungen draußen.
@Cyan: Kannst den Artikel so verarbeiten wie du magst. Smile
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Sry, aber ich glaube, du und Sascha reden aneinander vorbei...



Das 2+ muss weg. Wink


Gruß, Langer
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Illum.-Ass.

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@Triphenylmethanol: Schau dir doch unter Namensreaktionen mal einen fertigen, ausgereiften Artikel an ... und dann kannst du deinen entsprechend anpassen Wink

mfg

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