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Gramin
NI2
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Synthese von Gramin

Geräte:

Magnetrührer, Bechergläser, Möglichkeit zur Vakuumfiltration

Chemikalien:

Indol (Xn)


Formalin (T)


Dimethylamin-Lösung 40% (C, F)


Essigsäure (C)


Aceton (F, Xi)


Natriumhydroxid (C)




Durchführung:

In einem Becherglas wird eine Lösung aus 7 ml Essigsäure, 3,7 ml Formalin (35%) und 6,1 ml einer Dimethylamin-Lösung (40%) gemischt und in ein Eisbad gestellt oder zuvor im Kühlschrank heruntergekühlt (erspart das Eisbad). Dazu werden in einer Portion 5 g gepulvertes Indol gegeben und die Mischung wird im Eisbad gerührt bis eine klare Lösung entstanden ist. Dann wird 2 Stunden bei RT weitergerührt. Anschließend wird die Gramin-Lösung in eine Verdünnte Natronlauge (etwa 5 g NaOH auf 150 ml Wasser) gegeben, wobei das Produkt ausfällt. Es wird abgesaugt und dreimal mit Wasser gewaschen, anschließen wird aus Aceton umkristallisiert, wobei unter Umständen mehrere Fraktionen erhalten werden.

Ausbeute: 7,0g (~95 % d.Th.)

Entsorgung:

Das Produkt wird aufgehoben oder dem organischen Feststoffabfall zugeführt, die Lösungen können verdünnt ins Abwasser, oder bei Verwendung größerer Mengen Formaldehyd in den anorganischen Abfall.

Erklärung:

Es findet ein Mannich-Reaktion statt, bei der zuerst das Formaldehyd und das Dimethylamin säurekatalytisch kondensieren und das Iminium-Ion vom Indol angegriffen wird worauf sich anschließend in der basischen Lösung das substituierte Indol zurückformt.



Bilder:


Lösung im Eisbad


Direkt nach Zugabe des Indol


Nach Entfernung des Eisbades und vollständiger Lösung


gerührte Lösung


Niederschlag nach Zugabe der Natronlauge


abgesaugter Niederschlag (Rohprodukt)


gewaschener Niederschlag


Vergleich der beiden erhaltenen Fraktionen (li. 1., re. 2.)


Endprodukt (Probe)

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interessante Alkaloid-Synthese! Wink

Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.

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"Der einfachste Versuch, den man selbst gemacht hat, ist besser als der schönste, den man nur sieht." (Michael Faraday 1791-1867)

Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)

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Richtig,... zumal es interessant ist, dass man durch Methylierung und Abspaltung 3-Methylidenindol erhält Very Happy

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Ich mag deine Synthesen mit interessanten Produkten, kleinen Mengen und einfachen Geräten!


MfG TC

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Sehr schön! Very Happy

Ich votiere übrigens beim 4. Foto (Becherglas von oben gesehen, mit gerührter Lösung) für eine Aufnahme in den Zufallsgenerator der Startseitenbilder, das Bild ist, finde ich, absolut genial gemacht! Very Happy
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NI2
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*juche* dabei ist das eigentlich nicht sogar noch gar nicht gefinished Very Happy

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Gramin
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