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Geranylacetat
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Geranylacetat
(3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat, Essigsäuregeranylester, Acetylgeraniol)

Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmen Geruch, die durch eine schonende Veresterung von Geraniol zugänglich ist. Durch eine Veresterung nach Fischer würde das Geraniol zerstört.


Geräte:

Zweihalsholben, Becherglas, Scheidetrichter, Magnetrührer, Stativ, Rotationsverdampfer (optional)


Chemikalien:

Geraniol (Xi)


n-Hexan (F, N, Xn)


Pyridin (F, Xn)


4-(Dimethylamino)-pyridin (T)


Essigsäureanhydrid (C)


Natriumhydrogencarbonat
Natriumsulfat (wasserfrei) (?)


Salzsäure 10% (Xi)


____________

Geranylacetat (Xn)




Hinweis:

Essigsäureanhydrid reizt Augen und Schleimhäute, 4-(Dimethylamino)-pyridin ist akut toxisch, Stäube sind daher zu vermeiden.


Durchführung:

Es werden 7,3 mL Geraniol, 10 mL Pyridin, 10 mL Essigsäureanhydrid und 20 mg 4-(Dimethylamino)-pyridin in den, im Stativ eingespannten, Zweihalskolben gegeben. Anschließend wird die Lösung für 2h bei etwa 10 °C gerührt.
Im Anschluss wird die Reaktionsmischung in 200 mL Eiswasser gegeben und mit n-Hexan extrahiert. Die wässrige Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und die organische Phase mit 10 %-iger Salzsäure und anschließend mit 10 %-iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, im Rotationsverdampfer eingeengt und im Vakuum getrocknet. Für ein reineres Produkt kann das Geranylacetat im Vakuum destilliert oder säulenchromatografisch gereinigt werden.

Aubeute: 8,0 mL (80 % d.Th.)


Entsorgung:

n-Hexan kann recycelt werden oder wird dem halogenfreien organischen Lösungsmittelabfall zugeführtist. Die Waschlösungen werden neutralisieren und verworfen, das Produkt zu den organisch, halogenfreien Abfällen oder aufbewahrt.


Erklärung:

Es findet eine Schotten-Baumann-ähnliche Veresterung statt, wobei die Säure nicht als Säurechlorid sondern als Säureanhydrid vorliegt.



Die Ausbeute ist wahrscheinlich durch eine zu geringe Reaktionstemperatur und/oder eine zu kurze Reaktionszeit zu erklären, außerdem wurde häufiger gewaschen als das Patent vorschreibt. Darüber hinaus ist anzunehmen, dass das Produkt noch mit Geraniol verunreinigt ist, welches sich destillativ nicht relativ schwer abtrennen lässt.

Bilder:


Vorgelegte Stoffe


Kühlen der sich erwärmenden Reaktionslösung


Nach Eingießen ins Wasser setzt sich bereits die organische Phase ab


Produkt (es wurden 0,5 mL entnommen)

(Bilder by NI2)

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Danke NI2 Very Happy

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Schön gemacht Patti Smile

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Sehr schön! Very Happy Aber geh noch mal gründlich drüber - Rechtschreibfehler, Satzbau und die Sätze etwas kürzer ("und...und...und..." -> mach lieber mehrere Sätze draus) und entferne die (sub)(/sub) x gefühlt 1000 bei den Chemikalien - an der Stelle gehört ein (hr) hin. Razz Außerdem...

Zitat:
Es findet eine Veresterung statt, welche von den Bedindgungen einer Steglich Veresterung recht nahe kommt, wobei die Säure hier erst noch aktiviert werden muss sondern bereits als aktivieres Anhydrid vorliegt.


...beharre ich immer noch darauf dass das der Schotten-Baumann wesentlich ähnlicher ist als der Steglich (wobei sich das jetzt mehr an Hannes richtet, du das aber bitte trotzdem noch änderst). Mr. Green

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Gut gelungen. Hattest ja gestern schon was dahingehend erwähnt Wink sind noch ein paar kleinere Rechtschreibfehler drin.

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Kein Säurechlorid, keine Schotten-Baumann, kein DCC, keine Steglich. Aber wenn Patti findet, dass es einer Steglich ähnlich ist, dann kann er das ja auch so schreiben Razz

(Es ist letztendlich ne "Mischung" aus beiden, am besten vergleicht man einfach mit beiden)

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Ob nun Acetat oder Halogenid als Abgangsgruppe macht in diesem Fall keinen nennenswerten Unterschied. Fakt ist, du setzt keinen Aktivator ein, sondern eine bereits aktivierte Acylverbindung. Ich bezweifle mal, dass Patti für diesen ungeschickten Vergleich Mr. Green verantwortlich ist. Razz
Wo es eine "Mischung" ist sehe ich eigentlich nicht unbedingt. DMAP als Kat wird bei beiden verwendet und das ist das einzige außer dem Endprodukt, worin die Reaktion irgendwas mit der Steglich zu tun haben könnte. Aber eben umso mehr mit der Schotten-Baumann.

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Es ist weder das eine noch das andere.

EDIT: Mit Mischung meine ich, dass sie Eigeneheiten von beiden Reaktionen aufweist.

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http://en.wikipedia.org/wiki/Schotten%E2%80%93Baumann_reaction

S. unter Applications. Zugegeben ist Wiki nicht die beste Quelle, aber es macht einfach mechanistisch keinen Unterschied, weshalb ich es dazu zähle.

EDIT: Steglich impliziert für mich halt, dass in situ aktiviert werden muss und nebenbei auch Harnstoffderivate oder dergleichen als nervige Koppelprodukte anfallen, was hier beides nicht der Fall ist.

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... je nachdem welche Wichtigkeit man dem DMAP zu gesteht. Und ich bleibe dabei, dass man die Struktur des acylierten DCCs als Stickstoffanalogon eines Carbonsäureanhydrides interpretieren kann.

EDIT: Aber bei der Schotten-Baumann erfolg die Acylierung direkt und nicht über ein Transfermolekül wie bei der Steglich.

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Nicht bei der Einhorn-Variante. Mr. Green Die für Alkohole sowieso empfehlenswert, wenn nicht Pflicht ist.

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Steglich ist softer Razz

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Ester-Synthesen habe ich auch gerne gemacht. Diese Art der Veresterung kannte ich bis dato noch nicht.

Mich würde noch interessieren, wie dieser Ester riecht - wenn sich das beschreiben lässt...

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So aus Eigenerfahrung kann ich sagen das er für mein Empfinden nach einer mischung aus Zitrone und Rose riecht Wink

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Interessant! Wink Das mit dem Duft nach Rosen steht auch im Wiki-Artikel zu diesem Ester. Mir ist schon klar, dass jeder Mensch es subjektiv anders empfindet und bewertet...

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