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Friedel-Crafts-Alkylierung
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Friedel-Crafts-Alkylierung

Die Friedel-Crafts Alkylierung dient der Darstellung von Alkylaromaten mit Hilfe von Alkylhalogeniden. Für diese elektrophile Substitution ist ein Katalysator von Nöten der die Kohlenstoff-Halogenid-Bindung weiter polarisiert - dafür eignen sich katalytische Mengen von Lewissäuren. Weitere Alkylierungsmittel können Alkohole und Alkene sein. Die Reaktion ist reversibel.

Benannt nach: Charles Friedel und James Crafts (F & USA)
Entdeckung: 1877

Mechanismus:
Die Reaktion benötigt Lewissäuren, wie AlCl3 oder AlBr3 als Katalysator, diese schwächen die Bindungen zwischen dem Halogenid und dem Alkylrest und erhöhen die partiell positive Ladung auf letzterem. Der Grad der Polarisierung hängt vom Katalysator und dem Alkylrest ab; im Extremfall bildet sich ein Carbenium-Ion. Das elektrophile Agens ist normalerweise ein Komplex aus dem Halogenid und der Lewissäure:

Zunächst reagiert der Aromat unter Addition des Elektrophils:

Anschließend wird das Proton abgespalten und der Aromat rearomatisiert (und wieder stabilisiert):


Die Friedel-Carfts Alkylierung funktioniert nicht am deaktiviertem Aromaten, desweiteren wird die Reaktion von einer Reihe von Problemen eingeschränkt: Es besteht die Möglichkeit einer Mehrfachalkylierung sowie einer Umlagerung in der Seitenkette. Diese oft unerwünschten Reaktionen senken den präparativen Nutzen.

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Schön Very Happy , aber:

- Abkürzung des Herkunftslands der Entdecker?
- Bitte das einfachst mögliche Beispiel nehmen, aber ohne "R-", also bitte kein "R-Cl". Wink
- Du musst das HCl nicht einrahmen. Wink

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Danke Very Happy
- gemacht !
- werd ich mir merken, was ist an R- aus zusetzen ?
- soll ich das jetzt wieder entrahmen, bzw. neu zeichnen ?

mfg

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- Wir wollen echte Beispiele, so einfach wie möglich, aber "echt". Wink
- Ja, bitte. Wink

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- Done Sir;,. obwohl es jetzt etwas "seltsam" aussieht Wink

mfg

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Ist ein Ethylrest wirklich das einfachst mögliche? Warum Ethylchlorid und nicht Methylchlorid? Wink Naja, ist schon gut so. Smile

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Und ein paar Rechtschreibfehler sind auch noch drin...
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hmm, ein Methylrest wär wohl einfacher, aber jeder kann sich den Rest denken, den er will, meinetwegen einen Pentylrest mit roter Schleife...Smile

mfg

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Trotzdem ist die Vorgabe für Namensreaktionen-Artikel, die einfachst möglichen Reste, meist also Methyl oder Phenyl, zu nehmen. Wink

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..Ist einleuchtend, ich weiß auch nicht warum mir grad ein ethyl-R in den Sinn gekommen ist ?! Ich merks mir fürs nächste mal - Namensreaktionen gibts ja scheinbar wie Sand am Meer. Wie soll man eigentlich dieses "Namesreaktionen" verstehen - kann man da auch allgemeine Mechanismen beschreiben, wie z.B. die Substitution (-die hat ja sehr oft die Finger im Spiel) ? Eben eine generelle Erklärung, samt allen Variationen: elektrophil, nucleophil, radikalisch, monomolekular,...

mfg

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Eben eine bekannte, rel. präzise definierbare Reaktion - "Substitution" ist zu generell, auch die Mechanismen dafür (wie du schon erkannt hast: SN1, SN2, elektrophil,...). Eben sowas wie die Sandmeyer-Reaktion, die Sonogashira-Hagihara-Kupplung, die Friedel-Crafts-Alkylierung...muss allerdings nicht, wie in diesen Beispielen den Namen der Entdecker tragen. So ist die z.B. auch die Benzidin-Umlagerung eine Namensreaktion.

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ist gut,... vlt. könnte man noch eine allgemeine Darstellungsvorschrift hinzufügen, wie im Organikum ? Oder zu kompliziert ?

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Ne, nur nen Link zu nem entsprechenden Artikel falls er existiert (s. Sandmeyer-Reaktion).

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Kann man die Alkylierung dirigieren? (Ich hoffe ihr wisst was ich meine) Smile
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Ja und nein. Sie erfolgt eben an den "aktivierten" Stellen. Einige funktionelle Gruppen sind eben o- und p-dirigierend, andere m-dirigierend. Das bestimmt dann auch, wo alkyliert wird, genau wie es auch bestimmen würde, wo halogeniert, acyliert, sulfoniert,... würde, wenn das die jeweils durchzuführende Reaktion wäre.

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