Fragen zu Synthesen

Organische Chemie.

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Das ist genauso komisch beim Natriumazid, die Edukte sind alle preiswert und das Produkt teuer.
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Aber nicht so extrem wie bei Azetidin :roll:
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Hat wahrscheinlich mehrere Gründe:

Das Zeug sieht recht instabil aus (Bindungswinkel), daher muss bei der Herstellung wahrscheinlich ein sehr genauer Temperaturbereich eingehalten werden. Und dann wäre da natürlich noch Angebot und Nachfrage...ist die Frage, wie oft dass denn nun gebraucht wird...
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Man, warum weißt du soviel? :eek:

EDIT: :yeah:
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Nerox
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Beitrag von Nerox »

Mir brennt schon seit langem die Synthese von Ethylbromid auf der Zunge (ich werde dann auch hier posten)
Nach meiner Vorschrift soll man ein Gemisch aus 0.3 mol Schwefelsäure, 0,3 mol Ethanol und 0,1mol Kaliumbromid Destillieren.
(Also Bromierung mit HBr)

Nun soll ja Schwefelsäure auch gerne mal bis zum Brom oxidieren....meint ihr das dort viel elemtares Brom entstehen wird?

PS: Die Synthese kommt so ca. in einer Woche,wenn meine Feinwaage kommt (Die letzte ist mir runtergefallen :( )
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Hab die Syn vor kurzen erst gemacht, es entsteht praktisch kein Brom, musst ja nicht glei konz. Schwefelsäure nehmen. Und du musst unbedingt darauf achten, das der Ansatz rührfähig bleibt, bei mir war dies nicht der Fall und somit war meine AUsbeute bescheiden. Ach, und achtung mit HBr, das is schlimmer als Zwiebel schneiden. :D
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Sollte man nicht zuerst die Schwefelsäure und KBr reagieren lassen und dann das EtOH dazugeben!?
Sonst reagiert die Schwefelsäure noch mit dem EtOH und Diethylether und Diethylsulfat. Das kann man wohl nicht wirklich gut im Ethylbromid brauchen... :wink:

Und brauchst du nicht die doppelte Molmenge Kaliumbromid als Schwefelsäure. Reagiert 1:2

Oder habe ich einen Denkfehler drin?
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Sonst reagiert die Schwefelsäure noch mit dem EtOH und Diethylether und Diethylsulfat. Das kann man wohl nicht wirklich gut im Ethylbromid brauchen... :wink:
Schwefelsäure und Ethanol bilden nicht einfach mal so Diethylether. Weiterhin wäre die Bildung von Diethylsulfat unproblematisch weil sich das mit Kaliumbromid zu Ethylbromid umsetzen würde (nucleophile Substitution - das Diethylsulfat ist deshalb ein so gutes Ethylierungsmittel und so gefährlich weil das Sulfat eine hervorragende Abgangsgruppe ist).
Und brauchst du nicht die doppelte Molmenge Kaliumbromid als Schwefelsäure. Reagiert 1:2
Oder auch 1:1, in dem Fall zu Kaliumhydrogensulfat und HBr...
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Ok. Verstanden. Aber wann bildet sich Hydrogensulfat und wann Sulfat. Ist das wieder eine Gleichgewichtsreaktion?
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Beitrag von Nerox »

Ähm,ok danke :)
Zum Glück bin ich ja ein "Freiluft-Chemiker", insofern stört mich die Reizwirkung nicht :D
Rührfähig? Ach du wird das fest? :shock: Ich hab gar keinen MagnetHEIZrührer :oops:
wird schon schief gehen
gruß
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ok. Verstanden. Aber wann bildet sich Hydrogensulfat und wann Sulfat. Ist das wieder eine Gleichgewichtsreaktion?
Wenn du ein 1:1-Gemisch von KBr und H2SO4 hast (mol-mäßig), dann bleiben zwangsläufig Protonen übrig. Die wollen lieber Hydrogensulfat als Schwefelsäure bilden (sodass sich der Schwefelsäure-Überschuss nicht in Form von überschüssiger Schwefelsäure neben Sulfationen äußert, sondern in Form von Hydrogensulfat), also erhältst du Kaliumhydrogensulfat. Was passiert, wenn du 2:1 verwendest? Keine Protonen mehr da, also erhältst du Sulfat... :wink:

Das ist die einfache Version. Genauer gesagt hat Schwefelsäure zwei Dissoziationsstufen:

H2SO4 <---> H+ + HSO4- <---> 2 H+ + SO42-

Und dann kommt das von dir vermutete Gleichgewicht ins Spiel, je nachdem, wieviele Protonen von der zugegebenen Base gebunden werden.
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Alles klar. :D

Aber für die Synthese an sich wäre das Molverhältnis egal!?
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ja.
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