Moin zusammen. Ich denke das passt hier am besten. Hat von Euch jemand eine Vorschrift zur Isolierung von Betulin aus Birkenrinde? Das Zeug würde mich sehr interessieren und ich kann zur Zeit weiße Birkenrinde in guter Qualität bekommen. Wenn jemand was weiß immer her damit
Danke Euch schonmal
NC

Bei Google erhält man schon einige Ergebnisse, wenn man nach "Betulin Extraktion" sucht.

Da wirds problematisch. Mein Lömi Pool ist nict besonders groß. Ich würde gerne mit Methanol oder Petrolether extrahieren.Allerdings habe ich Bedenken, das MetOH das Betulin ziemlich kaltlassen wird aber jede Menge anderen Kram mit auswäscht wohingegen mir der Petroleher vermutlich eine bessere Reinheit aber auch mehr Probleme bei der Aufarbeitung bescheren dürfte...Extrahieren würde ich mit einem Soxhleth.

In einer der "Google"-Vorschriften steht, dass EtOH super gehen soll, da kommste doch sicher ran, oder?
Wie Petrolether funzt weiß ich nicht, aber wenn ja, kannstes ja in nem freundlichen Temperaturbereich (ggf. die höher siedenden Komponenten im Vakuum) abziehen.


MfG TC

Äh, basierend auf der Strukturformel kannst du Petrolether wahrscheinlich vergessen. Wenn du nichts anderes da hast würde ich es auch mit Ethanol probieren.

1. (i)/(ii) Die grob zerkleinerte Birkenrinde wird in der 2 bis 5fachen, vorzugsweise 3 bis 4fachen Menge an Toluol suspendiert und 1 bis 10 Stunden, insbesondere etwa 4 Stunden, vorzugsweise bei 80°C erhitzt. Nach Filtration der Pflanzenreste wird nochmals mit der 2 bis 5fachen, vorzugsweise 3 bis 4fachen Menge an Toluol 1 bis 5 Stunden, insbesondere etwa 2 Stunden, vorzugsweise zum Sieden erhitzt und erneut filtriert.
2. Die vereinigten Extrakte werden gegebenenfalls im Vakuum bei 40 bis 70°C eingedampft. Der konzentrierte Extrakt wird mit Petrolether oder Methylcyclohexan, vorzugsweise Petrolether (60-95°C) aufgenommen, der entstehende Niederschlag abgesaugt und mit Petrolether oder Methylcyclohexan gewaschen. Der Rückstand wird vorzugsweise im Vakuum bei 40 bis 70°C, insbesondere bei etwa 50°C getrocknet. Man erhält so rohes Betulin (etwa 2,0 bis 4,0% berechnet auf Birkenrinde). Dieses wird in der 10 bis 100fachen, insbesondere 20 bis 50fachen Menge an MTB oder in der 100 bis 300fachen, insbesondere 150 bis 250fachen Menge an Toluol gelöst.
3. Der erhaltene Toluolextrakt aus (ii) bzw. die MTB oder Toluol Lösung aus (iii) wird ein- bis dreimal mit einer 2 bis 10%-igen Kaliumcarbonatlösung oder einer 0,2 bis 0,8 normaler Natriumhydroxidlösung extrahiert.
4. Die wässrige Phase wird entfernt und die organische Phase im Vakuum eingeengt.
5. Das erhaltene Roh-Betulin kann gegebenenfalls durch Zusatz von Petrolether oder Methylcyclohexan gefällt werden.
6. Das nach (v) oder (vi) erhaltene Betulin wird in Gegenwart von Aktivkohle in der 10 bis 50fachen Menge an Ethanol zum Rückfluss erhitzt und heiß abfiltriert. Beim Abkühlen der Mutterlauge beginnt die Kristallisation des reinen Betulins.
7. Man kühlt auf ca. 5°C ab, und nutscht die erhaltenen Kristalle ab. Nach Trocknen im Vakuumschrank bei etwa 90°C erhält man hochreines, kristallines Betulin, welches mit 0,5 mol Ethanol im solvatisiert ist als weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 257-259°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt es sehr reines Betulin mit einem Gehalt von Betulinsäure, der weit unter 1% liegt, herzustellen. Das Verfahren ist sehr gut großtechnisch durchführbar, da es mit preiswerten Reagentien und ohne Zeitaufwendige Trennungsschritte durchgeführt werden kann, und ergibt gute bis sehr gute Ausbeuten.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration des exemplarisch durchgeführten Verfahrens zur Gewinnung des Betulins. Sie sind lediglich als mögliche, exemplarisch dargestellte Vorgehensweisen zu verstehen, ohne die Erfindung auf ihren Inhalt zu beschränken.
Beispiel 1

750 g grob zerkleinerte Birkenrinde werden 4 Stunden bei 80°C mit 2,5 l Toluol ausgekocht. Nach Filtration der Pflanzenreste wird nochmals mit 2,0 l Toluol ausgekocht und abfiltriert. Die vereinigten Mutterlaugen werden dreimal mit je einem Liter einer 5%-igen wässrigen Kaliumcarbonatlösung gewaschen. Nach Phasentrennung wird die organische Phase unter reduziertem Druck eingeengt. Man erhält 30,0 g (4% bezogen auf Birkenrinde) Betulin-Roh als fast weiße Kristalle. Betulinsäure ist im DC (gegen Vergleich) nicht mehr nachweisbar.
Beispiel 2

2,5 kg grob zerkleinerte Birkenrinde werden in 4,5 l Toluol bei 70°C 2 Stunden ausgerührt. Das Toluol wird dekantiert und die Rinde nochmals mit 4,0 l Toluol bei 70°C 2 Stunden extrahiert und anschließend abfiltriert. Die vereinigten Filtrate werden im Vakuum bei 50°C fast bis zur Trockne eingeengt und mit 500 ml Petrolether (60-95°C) versetzt und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der resultierende Kristallbrei wird abgesaugt und die Kristalle mit 500 ml Petrolether (60-95°C) nachgewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 50°C getrocknet. Man erhält 45 g (2,8% Ausbeute bezogen auf Birkenrinde) Betulin-Roh mit einem HPLC-Gehalt von 70,2% und einem Betulinsäuregehalt von 6,1%.
Beispiel 3

39 g Betulin aus Beispiel 2 werden in 8000 ml Toluol gelöst einmal mit 0,5 normaler Natronlauge extrahiert und mit 2000 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand (29 g) wird aus 700 ml Ethanol umkristallisiert (Filtration mit Druckfilter). Man erhält nach Trocknen bei 50°C über Nacht 14,6 g Betulin in 37% Ausbeute mit einem Gehalt von 89,9%. Betulinsäure ist in der HPLC nicht mehr nachweisbar. 1H-NMR: Kristall enthält ca. 0,5 Mol-% Ethanol.

Die Mutterlauge ergibt durch destillative Aufarbeitung nochmals 3,7 g Betulin (NMR: leicht verunreinigt).
Umkristallisation von Betulin-Roh

50 g Betulin-Roh (hergestellt entsprechend Beispiel 3) und 15 g Aktivkohle werden in 1,00 l Ethanol zum Rückfluss erhitzt und heiß abfiltriert. Beim Abkühlen der Mutterlauge beginnt die Kristallisation des Betulins. Man kühlt auf etwa 5°C ab, und nutscht die erhaltenen Kristalle ab. Nach Trocknen im Vakuumschrank bei etwa 90°C erhält man 27,9 g (56% Ausbeute) reines Betulin als weiße Kristalle, mit einem Schmelzpunkt von 257-259°C, einem Drehwert [α]D von +19,4 (c = 2 in Pyridin), und einem Gehalt von 95,8% (HPLC gegen externen Standard).

aus http://www.patent-de.com/20030807/DE10204278C1.html

MfG

Danke ChemDoc. Toluol habe ich leider auch keines da, aber zumindest sind die Verfahren zur Aufreinigung schon mal sehr interessant. Habe vorhin mal zum test ~0,5 g Birkenrinde (nur die obere Korkschicht) in MetOH eingelegt und ein paar Stunden ziehen lassen. Auf einem Objektträger blieb von einem Tropfen ein sehr deutlicher weißer Rückstand über. Was mich noch etwas irritiert sind die oben angegebenen Ausbeuten. Laut Römpp enthält Birkenrinde (also die Korkschicht) bis zu 24% Betulin.
edit:
Habe grade die Extraktion mit Methanol am Start.
Erstmal nur ein Testlauf. 20g weiße Birkenrinde(Birkenkork)
Das scheint recht vielversprechend zu sein und mit nem Soxhlet auch recht bequem. Werde gleich mal eine Probe nehmen und mit Wasser versetzen.Ich rechne mit einem dutlichen Niederschlag. Was davon Betulin ist wird sich zeigen. Auf jeden Fall werde ich mal ne DC von dem Extrakt machen.
p.p.s.:
Methanol scheint das Mittel der Wahl zu sein Habe eben eine Probe des Extraktes mit Wasser versetzt und bekam einen Niederschlag der sich am besten mit dem Ausdruck "dünnflüssige Pampe" beschreiben lässt. Gleiches gilt für den Kolbeninhalt
Abnutschen brachte einen fast weißen, schwach gelblichen Feststoff zum Vorschein, mit einem Schmelzpunkt >200°C der mit starkrußender Flamme brennt.
Update:
Der Niderschlag von gestern ist jetzt trocken und fast reinweiß werde das Material mit MetOH umkristallisieren und dann mal den Schmelzpunkt bestimmen.