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Frage Dieckmann-Kondensation
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Hey, hab ne Frage zu oben genannter Reaktion, unser Prof hat uns da was seltsames und so knappes an die Tafel gepinselt, was ich nicht nachvollziehen kann. Hab dann mal versucht den Mechanismus von Wikipedia mit meinem Molekül nachzupinseln und sehe bisher keinen Fehler. Allerdings komme ich auf nen 7er statt 6er Ring:


1. Ist das vorgegebene Molekül
6. Habe ich raus
X. hat der Prof raus

Was hab ich falsch gemacht? Lasst mal die Reaktionspfeile, Bindungswinkel etc außer acht, mir kommt es vor allem auf den Mechanismus an. Warum habe ich einen 7er un keinen 6er Ring?
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Und braucht man zwingend Schritte 4-6?
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Dein Fehler ist die Grundannahme, dass dein Prof Recht haben muss - hat er nämlich nicht. Bei der Dieckmann-Kondensation, die im Grunde nur eine intramolekulare Claisen-Kondensation ist, gehen keine Kohlenstoffatome verloren. Und ja, 4-6 sollte man zeigen.

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"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
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D.h. von Reagenz 1 kommt man mit Natriumethanolat zumindest mit einer Dieckmannkondensation nicht zu dem Ergebnis bei "X", sondern eindeutig zu "6"?

Punkt 4-6 ist nach Abspaltung des Ethanolats doch nur noch die Umlagerung eines H-Atoms um aus dem Teil statt ein beta- ein alpha-Ketoester zu machen, wobei diese Reaktion aber forciert wird, sofern Wikipedia recht hat?
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Das Produkt ist in beiden Fällen ein β-Ketoester, da die Ketogruppe noch durch ein Kohlenstoffatom von der Estergruppe entfernt ist. 4-6 sind nur der Grund, warum stöchiometrische und nicht katalytische Mengen Ethanolat gebraucht werden, wie sonst von 3 her zu vermuten wäre. Ja, man kommt zu 6.

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Die stöchiometrische Menge wird benötigt, damit der Ketoester Deprotoniert wird und bleibt, um die Rückreaktion zu unterbinden, erst nach vollständiger Reaktion wird dann mit Säure sowohl Ketoester als auch Ethanolat wieder protoniert, womit auch die Rückreaktion unterbunden ist.

Okay dann habe ich es verstanden, vielen Dank für die schnelle Hilfe Wink
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Frage Dieckmann-Kondensation
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