Was ist ein Lactonring? Und was ist chinoid?

Lactonring: Ein intramolekularer Ester, also verbindet sich die Carboxylgruppe eines Moleküls mit einer Hydroxylgruppe desselben Moleküls.

Chinoid: Chinon-ähnlich, einen Chinonring enthaltend. Daher nehmen wir mal das einfachste Beispiel, p-Chinon. Stell dir Cyclohexan vor. Nun hänge zwei Sauerstoffatome dran, in Parastellung, so dass du Cyclohexa-1,4-dion erhältst. Und nun "mache" noch Doppelbindungen zwischen allen Kohlenstoffatomen, an die kein Sauerstoff gebunden ist (das werden zwei Doppelbindungen). So eine Struktur, allerdings nur mit einem doppelt gebundenen Sauerstoff und einer C=C-Doppelbindung findest du auf der Wikipedia in der Struktur des Fluoresceins, daher ist es chinoid. Wenn du dir das jetzt nicht bildlich vorstellen kannst (ist auch nicht so leicht zu erklären), google nach Chinon.

Habe ich verstanden! Wenn du jetzt noch freundlich wärst und mir hilfst das auf das Fluorescein zu übertragen bin ich ruhig, ES SEI DENN es treten neue Fragen auf!

Siehst du das "X" in der Mitte der Strukturformel des Fluoresceins oben (also von nem C gebildet, was aber nicht abgebildet ist)? Wo der linke obere "Arm" zu nem Sauerstoff geht? Der Sauerstoff zusammen mit dem C=O noch "eins weiter" bildet den Lactonring, also eine ringförmige Estergruppe (O=C(R)-O-R). Und wie gesagt ist das chinoide System nur auf der in der Wiki abgebildeten Strukturformel erkennbar. Dort solltest du nach dem "Sechseck" mit zwei parallelen Doppelbindungen suchen, das ist der chinoide Teil.

Bin alles nochmal genau durchgegangen und habe es restlos verstanden.
Du kannst gut erklären, habe ich dabei gemerkt^^
Außerdem beneide ich dich um deine Geduld!

Mal ne Feage:Wieviel Schwefelsäure hast du denn genau dazugegeben??

Ein Tropfen reicht.

Dankeschön!

Diese Vorschrift ist keine "ordentliche" Synthese, auch wenn das Produkt für die Demonstration der Eigenschafften von Fluorescein natürlich ausreicht. Aber zum einen sollen die Reaktionsbedingungen noch verfeinert werden (Ölbad bei 180°C bis zur Verfestigung), zum anderen sollte eine Aufreinigung beschrieben werden (Zerkleinern und Auslaugen der Schmelze, Umfällen mit NaOH/HCl), da das Produkt noch mit Resten der Edukte, und Zersetzungsprodukten dieser verunreinigt ist (reines Fluorescein ist gelb-braun und nicht rot).

Als ich die Synthese vor einiger Zeit machte, habe ich beim Umfällen eine interessante Beobachtung mache können: Nach Zugabe der Salzsäure fiel eine sehr zähe Pampe aus, die sich jedoch innerhalb einiger Stunden verfestigt hatte und bröckelig geworden war, sodass man sie leicht zerstoßen konnte.

Mein Fluorescein von Merck p.a. (aus Originalbehälter in der Apo abgefüllt) ist ein braunrotes Pulver. Bei dem Zeug spielt die Korngröße eine enorme Rolle bei der Farbe.
Auslaugen und umkristallisieren ist bei der Eigensynthese natürlich angesagt. Meiner Erfahrung nach bietet sich da aber Ammoniaklösung eher an als NaOH, da die Ammoniumsalze deutlich leichter löslich sind und sich besser entfernen lassen als die Natriumanaloga.

Denkt daran, dass hier ist Fluorescein und kein Fluorescein-Natrium ist. Lezteres ist tief braunrot.
Das Fluoerescein ist leicht heller als das Na-Salz.

@Stickstoffdioxid:
Sorry wenn ich das so offen sage, aber, wenn du schon so rummeckerst von wegen "Diese Vorschrift sei keine ordentliche Synthese" stell bitte selbst mal eine rein.

Mit " keine "ordentliche" Synthese" (man beachte die Anführungszeichen!) meine ich absolut nicht, dass die Synthese Mist wäre. Ich finde nur, dass, wenn die Möglichkeit besteht, auf einfache Weise statt dieses stark verunreinigten Produkts ein sehr reines zu erhalten, man die auch zumindest angeben soll, zumal dass auch eine gute Übung für OC-Anfänger ist. Als Demonstrationsversuch ist die Vorschrift hier ja trotzdem gut.

NO₂ hat schon Recht, zu einer vernünftigen Synthese(-vorschrift) gehört natürlich auch immer eine angemessene Aufreinigung. Ich werde mich, sobald ich die Zeit dazu finde (was allerdings noch dauern kann) darum kümmern.