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Fehling-Probe
Illum.-Ass.

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Fehling-Probe für reduzierende Gruppen

Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von Reduktionsmitteln, wie Aldehyden oder reduzierenden Zuckern.

Geräte:

Reagenzglas, Reagenzglashalter, Brenner

Chemikalien:

 Fehling Lösung I (Xn)


 Fehling Lösung II (Xn)



Durchführung:

Man gibt in gleichen Teilen eine Lösung von Fehling I und Fehling II in ein Reagenzglas und mischt beide Flüssigkeiten. Es entsteht eine dunkelblau gefärbte Lösung. Nun gibt man 1 g bzw. 2-3 ml der zu untersuchenden Substanz/Flüssigkeit in das Reagenzglas und erhitzt vorsichtig. Ist die Probe positiv, so kann man eine Farbveränderung von grün ins bräunliche erkennen. Nach einiger Zeit erkennt man einen ziegelroten Niederschlag von Kupfer(I)-oxid.

Entsorgung:

Alle Abfälle können mit Wasser verdünnt über das Abwasser entsorgt werden.

Erklärung:

Die Fehling I-Lösung besteht aus einer wässrigen Kupfer(II)-sulfat Lösung, die Fehling II-Lösung aus einer alkalischen Kaliumnatriumtartrat Lösung. Mischt man beide Flüssigkeiten miteinander, so komplexieren die Tartrat-Ionen die Cu2+-Ionen:

Cu2+ + 2 [C4H4O6]2- + 2 OH- → [Cu(C4H3O6)2]4- + 2 H2O

Andernfalls würde Cu2+ durch die Hydroxidionen als Kupfer(II)-hydroxid gefällt werden.
Fügt man nun eine reduzierende Gruppe in das Gemisch hinzu, so werden die Cu2+-Ionen zu Cu+ reduziert; die reduzierende Gruppe, wie z.B. eine Aldehydgruppe wird dabei zur Carboxylgruppe oxidiert. Da nun Cu+-Ionen in der Lösung vorliegen, können diese nicht mehr von den Tartrat-Ionen komplexiert werden und fallen zuerst als Kupfer(I)-hydroxid aus, welches in der Hitze zu Kupfer(I)-oxid zerfällt. Letzteres färbt die Lösung ziegelrot.

R-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH- → R-COO- + Cu2O↓ + 3 H2O


Bilder:


Fehling I und Fehling II


Mischung beider Reagenzien.


Trübung durch Kupfer(I)-oxid

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Das letzte Bild mit dem Kupferoxid hättest du aber auch schärfer machen können, und etwas näher um den schönen "kolloiden" NS zu sehen ...

mfg

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Ja da hast du Recht.. Das Rg steht noch im Lab, da kann ich sicherlich noch mal ein Photo von machen Very Happy

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Stehts immer noch da, weil man es wirklich recht schlecht sieht? Wink
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Steht glaub ich sogar immer noch da. Habe jetzt sogar schon einen Kupferspiegel ähnlichen Belag im Reagenzglas vom überschüssigen Aldehyd. Laughing

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Bild eingefügt. Ich denke, jetzt passts Wink

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warum ist das bei euch so Kupferfarben???



bei mir ist das knallrot Very Happy
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Vielleicht könnte man noch ergänzen, dass die Fehling-Probe mit aromatischen Aldehyden nicht funktioniert? Immerhin hat man mit diesen im Prinzip öfter zu tun als mit den aliphatischen! Wink
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Ausserdem sind beide Reaktionsgleichungen falsch ! Confused

Zitat:
Cu 2+ + 2 C4H4O6 + 2 OH - ---> [Cu(C4H3O6)2]4- + 2 H2O

Andernfalls würde Cu2+ durch die Hydroxidionen als Kupfer(II)-hydroxid gefällt werden.
Fügt man nun eine reduzierende Gruppe in das Gemisch hinzu, so werden die Cu2+-Ionen zu Cu+ reduziert; die reduzierende Gruppe, wie z.B. eine Aldehydgruppe wird dabei zur Carboxylgruppe oxidiert. Da nun Cu+-Ionen in der Lösung vorliegen, können diese nicht mehr von den Tartrat-Ionen komplexiert werden und fallen zuerst als Kupfer(I)-hydroxid aus, welches in der Hitze zu Kupfer(I)-oxid zerfällt. Letzteres färbt die Lösung ziegelrot.

R-CHO + 2 Cu 2+ + 8 OH - --> 2 R-COOH + 2 Cu2O + 4 H2O


Die erste Gleichung muss lauten:

Cu2+ + 2 C4H4O6 + 2 OH- ---> [Cu(C4H3O6)2]2- + 2 H2O

und die zweite:

R-CHO + 2 Cu2+ + 2 OH- ---> R-COOH + Cu2O + H2O

Es möge bitte ein Mod die korrekten Gleichungen in den Artikel einfügen!

Weiter sieht das letzte Foto wirklich verdächtig nach elementarem Kupfer aus und nicht nach Kupfer(I)-oxid. Das sollte ebenfalls ersetzt werden - z.B. durch das Bild von Timmopheus.

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Pok
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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Ausserdem sind beide Reaktionsgleichungen falsch ! Confused

Deine auch. Mr. Green

Bei Wikipedia stehen die richtigen (zumindest sind sie ausgeglichen):

Cu2+ + 2 [C4H4O6]2- + 2 OH- → [Cu(C4H3O6)2]4- + 2 H2O

R-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH- → R-COO- + Cu2O↓ + 3 H2O

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Stimmt! Ich hatte nicht bedacht, daß die Komplexbildung über deprotonierte OH-Gruppen an der Weinsäure vonstatten geht. Und die zweite Gelichung - na, Schwamm drüber ... Cool

Also bitte die korrekten Gleichungen einfügen!

Ob sich da noch mehr "Altlasten" dieser Art unter den älteren Artikeln finden?

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Fehling-Probe
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