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Extraktion von Parietin aus Gelbflechte
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Extraktion von Parietin aus Gelbflechte

Das Parietin ist der gelbe Farbstoff der gemeinen Gelbflechte (Xanthoria parietina) und lässt sich recht einfach daraus gewinnen.

Geräte:
2 Bechergläser 400 ml, Rundkolben 250 ml, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Heitzplatte

Chemikalien:
Ethanol (F)


Gelbflechte



Durchführung:
Die grob zerbröselte Gelbflechte (22 g) wird in das Becherglas gegeben und danach mit so viel Ethanol (Spiritus) versetzt, dass sie gerade knapp überdeckt wird (ca. 160 ml). Anschliessend wird mit Hilfe einer Heitzplatte zum gelinden Sieden erwärmt, wobei man auf das Becherglas ein Rundkolben, der mit kaltem Wasser gefüllt ist setzt. Dieser dient als eine Art Rückflusskühler, um die Ethanoldämpfe zu kondensieren. Nach 30 Minuten wird der Ansatz dann schnell über eine Nutsche filtriert, die Nutsche und die Saugflasche sollten vorher vorgewärmt werden. Das Filtrat wird noch heiss in ein Becherglas gegeben, welches man dann in den Tiefkühler stellt. Nach dem Abkühlen filtriert man das ausgefallenen, plättchenförmige Parietin ab und lässt es an der Luft bei Raumtemperatur trocknen.

Ausbeute: 75 mg bzw. 0,34% berechnet auf das Gewicht der Flechte.

Anmerkung:
Die Ausbeute kann variieren, denn je mehr Licht die Flechte hatt, desto mehr Parietin produziert sie, man vermutet, dass das Parietin als UV-schutz dient.1 Versucht man das Parietin wieder in Ethanol zu lösen, löst sich nicht alles restlos auf, sondern es bleibt ein bräunlicher Bodensatz bestehen. Versetzt man die Ethanolische Lösung, welche eine gelbe Farbe hat, mit einer Base, so färbt sich diese tief rot. Dieser Vorgang ist reversibel, durch Zugabe von Säure ändert sich die Farbe wieder nach gelb und es bildet sich ein gelber, flockiger Niederschlag, welcher sich nach weiterer Basezugabe wieder mit roter Farbe löst.2
Das Parietin löst sich auch in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv roter Farbe. Wird diese Lösung dann mit Wasser verdünnt, so fällt das Parietin wieder aus, dies kann zur reinigung dessen verwendet werden.

Entsorgung:
Das Filtrat wird aufgehoben und kann als Indikator verwendet, oder zum organischen halogenfreien Lösemittelabfall gegeben. Das Parietin kann über den Hausmüll entsorgt werden.

Erklärung:
Das Parietin wird durch den Ethanol aus der Gelbflechte herausgelöst und kristallisiert dann beim Abkühlen der Lösung als feine Plättchen aus.


Strukturformel des Parietins

Bilder:

Äste mit Gelbflechten


Die abgeschabten zerbröselten Flechten im Becherglas


Während der Extraktion


Das heisse Extrakt


Das Parietin fällt als glitzernde Flitter aus


Das Produkt in der Nutsche




Ethanolische Lösung, versetzt mit einem Milliliter Salmiakgeist 10%


Nach der Zugabe von etwas Essigsäure


Nach der Zugabe von einigen Natriumhydroxid Kügelchen


Lösung von Parietin in konz. Schwefelsäure.


Dünnschichtchromatographie des extrahierten Parietins (1), des aus der Schwefelsäure ausgefällten Parietins (2) und der Mutterlauge (3). Die DC-Platte wurde mit Ioddampf gefärbt, das Produkt scheint recht rein zu sein.



Quellen:
[1]https://books.google.de/books?id=FhiT7MgLZaIC&pg=PA283#v=onepage&q&f=false
[2]https://books.google.de/books?id=TITzAAAAMAAJ&pg=PA377#v=onepage&q&f=false

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Achso DAS ist also Gelbflechte... Das Zeug ist ja überall zu finden! Auch beeindrucked, wie nach dieser simplen Extraktion gleich diese feinen Kristalle entstehen. Schöner Artikel auf jeden Fall, den ich bestimmt wiederholen werde wenn ich demnächst wieder über die Flechten stolpern sollte.
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Pok
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Ja, sehr schön. Hast du mal versucht, das Produkt zu sublimieren? Ein Foto der Fluoreszenz wäre auch ganz nett.

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NI2
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Sehr schön. Was auf jedenfall noch ergänzt werden muss, wäre die Strukturformel des Produktes Very Happy Was du noch versuchen solltest: eine kleine Menge des Produktes in konzentrierter Schwefelsäure lösen. PAK-Chinone (Anthrachinon, Chrysochinon etc) lösen sich meist unter starker Farbvertiefung und Fluoreszenz in Schwefelsäure, so dass das Lösen und anschließende Ausfällen als Reinigungsmethode benutzt wird. Man könnte man mal schauen, ob sich dabei hier auch was tut.

Bei den "Kristallen" wäre ich vorsichtig: kleine Flitter können - trotz Glanz - stark verunreinigt sein. Hatte da die letzten Tage auch ein schönes Beispiel. Süße kleine Kristalle, aber die DC war eine Katastrophe. Eine DC (oder HPLC etc) würde sich daher hier durchaus anbieten um sicher zu gehen, dass das Produkt sauber ist.

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Danke für das Lob,

ich habe nun das Parietin nun etwas untersucht:

Lösen in Schwefelsäure:
Ich habe eine kleine Spatelspitze des Parietins in einigen Millilitern konzentrierter Schwefelsäure aufgelöst, es bildete sich eine dunkelrote klaare Lösung, es löste sich rückstandslos auf. Anschliessend habe ich unter Umschwenken und Wasserkühlung diese Lösung langsam mit dest Wasser verdünnt, wobei sich die Farbe nach gelb veränderte und das Parietin als grob-flockiger Niederschlag ausfiel. Diesen habe ich dann abfiltriert.


Lösung von Parietin in konz. H2SO4.

DC:
Ich habe eine DC vom Parietin (Extraktionsprodukt), dem aus der Schwefelsäure ausgefällten Parietin und der Mutterlauge des Parietins gemacht. Verwendet wurde ein Laufmittelgemisch aus: Essigsäure-Toluen-Diethylether, 1:3:6.


1=Parietin (extraktionsprodukt), 2=Pariwtin gefällt aus H2SO4, 3=Mutterlauge des Parietins (Extraktionslösung).
Eingefärbt habe ich die DC-Platte (POLYGAM SIL G/UV245) mit Ioddampf. Ich denke, das Parietin ist ziemlich rein, der ganze "Dreck" ist in der Mutterlauge geblieben.

Das Parietin zeigt unter UV-λ365 nm eine hellrote Fluoreszenz, die Lösungen und die Spots auf der DC fluoreszieren mit dunkelgelber Farbe.

Eine kleine Probe des Parietins habe ich auf der Heitzplatte erhitzt, es ist zu einem braunroten Tropfen zusammengeschmolzen und bildete dann gelborange Dämpfe, welche an einem Objektträger zu nadelförmigen Kriställchen resublimierten (die sich leider nicht gut fotografieren liessen, da sehr klein und mit Mikroskop zu wenig Tiefenschärfe).

EDIT: Bild von der DC und der Schwefelsauren Lösung im Artikel eingefügt.

LG
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Super!

Sieht man einen Unterschied der Farbe zwischen der Lösung in Schwefel- und Essigsäure oder sieht das einfach nur gleich aus?
Die DC sieht auch gut aus. Bei den Quellen die Bücher noch als Literatur vernünftig angeben und den Hyperlink z.b. hinter dem Buchtitel verstecken.

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Re: Extraktion von Parietin aus Gelbflechte
Pok
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Hast du eine Erklärung dafür, dass sich das Produkt im Ethanol nicht komplett auflöst, sondern dieser bräunliche Bodensatz übrig bleibt? Vielleicht reagieren Vergällungsstoffe im EtOH mit dem Parietin?

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Re: Extraktion von Parietin aus Gelbflechte
NI2
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Pok hat Folgendes geschrieben:
Hast du eine Erklärung dafür, dass sich das Produkt im Ethanol nicht komplett auflöst, sondern dieser bräunliche Bodensatz übrig bleibt? Vielleicht reagieren Vergällungsstoffe im EtOH mit dem Parietin?


Denke ich nicht, das ganze ist ja hier reversibel. Ich würde eher vermuten das Problem liegt in der allgemein eher schlechten Löslichkeit von Chinonen oder Verunreinigungen die in der DC nicht sichtbar, aber alkalilöslich sind.

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Das Parietin löst sich jedenfalls in Aceton vollständig zu einer gelben Lösung auf, bei der DC habe ich es in Aceton gelöst, damit sicher alles auf der Platte landet. Ich werde nächse Woche die DC-Platte noch in der Schule unter kurzwelligem UV betrachten, denn sie hat ja einen Fluorophor darauf. Auch könnte ich noch eine Permanganatfärbung ö.ä. machen, um sicherzugehen, dass nichts ungesehen bleibt...

LG
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Alles was nur weit unterhalb 254 nm absorbiert sieht man auch auf diesen Platten nicht mittels UV. Aber Permanganatfärbung ist noch eine gute Idee. In Kombination mit KW, LW und Iodfärbung sollte man dann schon was sehen, wenn noch was da ist. Ist das, was knapp unter dem Produkt-Spot zu sehen ist eigentlich ein "Verunreinigungsspot" oder die Betafront?

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Zitat:
Ich werde nächse Woche die DC-Platte noch in der Schule unter kurzwelligem UV betrachten, denn sie hat ja einen Fluorophor darauf.


Da würde ich aber dann eine frische DC machen. Ist zwar nicht immer so, aber manchmal verändern sich die Platten mit der Zeit... Smile
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sehr schöner Versuch, gefällt mir!

Es handelt sich ja um ein Anthrachinonderivat. Die geben typischerweise mit Alkalien tiefrote Lösungen. Auf diese Weise kann man z.B. recht einfach im Urin den Gebrauch pflanzlicher Abführmittel (Senna, Aloe, Faulbaum - alles Anthrachinondrogen) nachweisen: der Urin wird beim Alkalisieren rot.
Willst du nicht mal probieren, ob die Flechten eine Abführwirkung haben ?

Du könntest auch deine DC mit etwas Alkali, am besten 5 % ethanolischer KOH, besprühen (dringt besser in die Schicht ein als wässrige Lösung). Dann müsstest du rote Flecken bekommen, die im langwelligen UV wunderschön fluoreszieren. Auf diese Weise könnte man auch eine Aussage treffen ob die anderen Spots in der Mutterlauge Anthrachinonderivate (z.B. Glykoside mit Parientin als Aglykon) sind oder nicht. Der Ioddampf färbt ja total unselektiv alles an.

Das Laufmittelgemisch sollte man vielleicht ein wenig anders wählen, damit die Spots mehr im mittleren Rf-Bereich zu liegen kommen. Probier mal Petrolether-Ethylacetat-Ameisensäure (75-25-1), das wird für Anthrachinon-Aglykone empfohlen.

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Ich habe nun die DC noch mit KOH und Permanganat gefärbt, mit volgendem Ergebnis:


Gefärbt mit ca. 5%-iger ethanoliscer Kaliumhydroxidlösung


Anschliessend, nach dem trocknen und fotografieren, habe ich die Platte dann mit einer verdünnten Kaliumpermanganatlösung eingefärbt.

Durch das färben mit KOH sieht man, dass in der Mutterlauge nur sehr wenig Parietin zurückgeblieben ist und dass die anderen Stoffe keine Farbreaktion mit dem KOH zeigen. Bei der Permanganatfärbung fällt bei der Mutterlauge (3) besonders der Spot bei der Startlinie auf, der auch schon auf der Iodfärbung zu sehen war.

@lemmi: Ich werde nochmals eine DC mit dem von dir vorgeschlagenen Lösungsmittelgemisch machen, könnte auch Ethylacetat-Ameisensäure-Wasser im Verhältnis 8:1:1 Fonktionieren? Oder ist das zu polar (das hätte ich gerade noch von den Berberin-DC's übrig)?

LG
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Ob das Laufmittel geeignet ist wage ich nicht vorherzusagen. Parietin ist weniger polar als Berberin. Nach der allgemeinen Regel (unpolare substanz: unpolares LM, aktive Schicht - polare substanz: polares LM, inktive Schicht) ist wahrscheinlich ein weniger polares Laufmittel, das kein Wasser enthält, besser.

In deinem KOH- besprühten Chromatogramm sieht man aber einen schwachen Spot unterhalb des Parietins. Das müsste also auch ein Anthrachinon sein. Hast du eine Ahnung, was das sein könnte? Kommen in der Flechte Glykoside des Parietins vor? Die haben in aller Regel einen niedrigeren Rf-Wert.

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