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Extraktion von Haematoxylin aus Blauholz
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Die Extraktion von Haematoxylin aus Blauholz, respektive Blauholzextrakt.

Einleitung:

Haematoxylin (Im Folgenden als H. bezeichnet) ist der wichtigste Farbstoff zur Gewebsdifferenzierung in der Hellfeld-Mikroskopie. Der Farbstoff wird auch heute noch grösstenteils durch die Extraktion aus Blauholz gewonnen. Entdeckt wurde es durch die Spanier während der Eroberung Mittelamerikas. Die Quelle ist ein immergrüner Strauch/Baum mit Wuchshöhen bis zu 10 Metern ( Wiki). Das essentielle ist das Kernholz von blutroter Färbung, welches das Haematoxylin enthält, gemäss Literatur zwischen 9 und 12%. Hier finden sich jedoch die üblichen Probleme der Sekundärliteratur, indem nicht klar ist, ob dieser Wert für das Holz an sich gilt oder für den handelsüblichen Extrakt. Das Holz wurde zu einem wichtigen Handelsgut, es wurde von der Hafenstadt Campeche (Mexico) aus nach Europa verschifft, deshalb auch der lateinische Name: Campechianum lignum concisum . Da die Blaufärbung mittels Hämatoxylin sehr beliebt war und beispielsweise England gegen 1750 bis zu 13 000 Tonnen pro Jahr importierte, mussten teilweise sogar Gesetze gegen die Einfuhr des Farbstoffes erlassen werden, um die einheimische Textilindustrie zu schützen. Heute wird Haematoxylin ( H.) entweder als Blauholz zur Färbung von Stoffen verwendet (Schulen, Hobby ), das Hauptanwendungsgebiet sind jedoch die mikroskopischen Färbungen. Wie alle Farbstoffe im Bereich der Mikroskopie hat H. seinen Preis. Aktuell kosten 100g der Substanz 1245.- SFr. ( EUR – 20%). Ich hatte bei meinem Chemikalienhändler eine Dose mit einem kg , sprich rund 12‘000 SFr. in der Hand. Wichtig daran ist, dass H. per se keine Färbewirkung zeigt. Die wird erst durch die Reifung des H. zu Haematein erreicht ( Oxidation) oder die Einwirkung bestimmter Metallsalze.

[/img]

Quelle: http://www.rossleben2001.werner-knoben.de/doku/kurs72web/node5.html

Fragestellung:

Nachdem ich fast per Zufall entdeckt habe, dass unsere Drogerie das Blauholz zu einem einigermassen vernünftigen Preis in hoher Qualität liefern kann, habe ich mir 1 kg davon bestellt, mit dem Ziel das H. zu extrahieren. Nach dem ersten Misserfolg der Extraktion aus dem Holz habe ich mir 4 Portionen Blauholzextrakt bestellt, um mir das relativ mühsame Auskochen und Einengen zu ersparen. Das Prinzip ist das gleiche. Ich bin der Überzeugung, dass mit etwas Aufwand Interessierte, die sich die Extremkosten für H. sparen möchten, die Darstellung für ihre Bedürfnisse erreichen können. Dieser Beitrag soll eine Anleitung zur Extraktion des Farbstoffes werden.

Geräte:

2x 2000 ml Bechergläser, Magnet-Heizrührer, Büchnertrichter, passende Rundfilter, Saugflasche, Bechergläser von 600 – 1000ml, sehr viel Haushaltspapier, pH- Meter

Chemikalien:

Blauholz, 1 kg oder 100g käuflicher Blauholzextrakt
Aqua dest. ( auf 1kg Blauholz ca. 6L )
HCl 32 %
[img][/img]
ätzend

Durchführung:

Das Blauholz wird in 4 Portionen zu 250 g mit jeweils 1500 ml Aqua dest. während 2 h mässiggradig Ausgekocht ( leichtes blubbern). Gewisse Quellen empfehlen ein Kaltes ziehen lassen des Blauholzes im kalten Wasser vor der Heizphase, damit wird die Struktur des Kernholzes aufgelockert und der Ertrag soll etwas besser sein.
Der Extrakt ist wasserlöslich und problemlos auswaschbar, allerdings reagiert der Farbstoff an den Händen mit jedem Metallsalz, ist also eine ziemliche Sauerei, deshalb sehr viel Haushaltspapier!!
Ein initialer Versuch der Filtration war frustran, sowohl über schnelles Filterpapier wie auch über die Nutsche unter Sog bis 1 bar. Deshalb habe ich 4 Extrakte unter kontinuierlichem magnetischen Rühren auf 100 ml eingeengt.
Als 100 ml erreicht waren, war die weitere Einengung nicht mehr sinnvoll, weil der Rührfisch wie ein Irrer herumgespritzt hat. Will man das Haematoxylin aus dem selbst hergestellten Extrakt isolieren, kommt man nicht darum herum, diesen im Trockenschrank, sprich Backofen, bei 90 Grad ( H. zersetzt sich oberhalb 1400 C ) einzutrocknen, damit man dessen Gewicht bestimmen kann, dies ist wichtig für die folgenden Schritte. Sie entsprechen der Darstellung des Haematoxylins aus dem käuflichen Extrakt:
100g Extrakt werden in 122 ml Aqua dest. ( 45 Gew.%) auf dem Heizrührer bis zu sieden Erhitzt, dabei löst sich der Extrakt vollständig. Die siedende Lösung wird mit HCl 32% angesäuert bis pH 2 ( Wichtig, muss exakt sein) . Danach stellt man einen Niederschlag fest. Man lässt noch ein paar Minuten weiter sieden, damit die Fällung der organischen Anteile so vollständig wie möglich ist. Eine Lösung von 30 Gew.% wird bis pH 1,3 angesäuert.
Danach kommt das Ganze in den Freezer und wird auf 2 bis 50 C abgekühlt. Es folgt die Filtration über Nutsche unter Sog. Das Filtrat kann verworfen werden, es enthält praktisch kein H. mehr. Der Filterkuchen wird 150 - 200 ml Aqua dest. wieder auf 1000 C aufgeheizt. Danach abnutschen der heissen Flüssigkeit unter Sog. Das Filtrat wird nun nach kurzem Abkühlen wieder in den Freezer gestellt und belassen bis es durchgefrohren ist. Danach kommt es in den Kühlschrank bei 50 C. Nach ein paar Stunden erkennt man die Haematoxylinkristalle über der Mutterlauge. Wenn man konsequent bei 2 – 50 C bleibt kann die Mutterlauge dekantiert werden, Nachspülung mit Aqua dest. ca. 100 ml derselben Temperatur. Grössere amorphe Teile der Mutterlauge werden mit der Pinzette entfernt. Dieser Schritt wird nun 3-5 mal wiederholt, bis die Kristalle glasklar sind. Getrocknet wird im Exsikkator bei 0,2 bar Druck.
Das Resultat sind x g reines Haematoxylin mit einem Wert von y SFr. und ein Rohprodukt zur Färbung der Zellkerne in der Mikroskopie. Dazu wird das H. im Grammbereich benötigt.

Bilder:

In der Verpackung.


Der Extrakt beim Einengen


Die ersten Zeichen der Kristalle über der Mutterlauge bei 30 C


Nach dem zweiten Umkristallisieren, der Reinheitsgrad ist noch nicht optimal

Erklärung:

Haematoxylin ist sehr schlecht wasserlöslich ( 3g/l bei 200 C ). In Ethanol ist es mit 30- 40g/l bei 200 C, jedoch werden bei der primären Extraktion mit Ethanol viel mehr unerwünschte Nebensubstrate ebenfalls in den Extrakt gebracht, welche die Kristallisation des Produkts verhindern können. Aus genau diesem Grund wurde in dem US- Patent: 2.369.345: „ Method of Recovering Hematoxyline, R.L. Drew, 1945“, die Fällung dieser Nebenextrakte als Schlüssel zur Kristallisation des H. erkannt. Und dies wird mit der Ansäuerung des Extrakts erreicht, die wesentlichen Störfaktoren fallen aus. Das heisse Filtrat enthält das H., welches nur noch mehrfach konsequent bei 2- 50 C umkristallisiert werden muss. Man kann den residuellen Filtrationskuchen noch einmal mit Aqua dest. aufkochen, aber die persönliche Erfahrung zeigt, dass jeder Filter davon, auch unter Sog sofort vollgesetzt ist.
Was die Fällung mit Harnstoff anbelangt, hatte ich eine klare Nullnummer, auch fraktionierte Konzentrationen zeigten keine Kristallisation. Kommt hinzu, wenn der Harnstoff einmal drinn ist, dann kann man den Ansatz wegschütten, der ist auch bei den genannten Arbeitstemperaturen noch gut löslich. Die Extraktion mit Diethylether wäre sicher machbar, aber: H. ist in Diethylether fast so schlecht löslich wie in Aqua dest.. Aus diesem Grund braucht man grosse Mengen des Lösungsmittels, die man per Destillation rekuperieren muss. Nachdem ich denselben Liter Ether zum vierten mal redestilliert und wieder stabilisiert hatte, wurde ich es leid.
Das Prinzip der Fällung der Störfaktoren im Haematoxylinextrakt durch Ansäuerung , Filtration und anschliessender wiederholter Rekristallisation des H. ist eine zwar etwas arbeitsintensive, jedoch einfache und sichere Methode, Haematoxylin aus Blauholzextrakt herzustellen und auf alle Fälle für das Hobbylabor geeignet.

Der genaue Ertrag wird gemeldet, Produkt ist am trocknen.

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Auf jeden Fall sehr interessant. Bin gespannt wie das weitergeht.

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Ich finde es auch sehr interessant und bin auch auf die Fortsetzung gespannt...

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Du gehst ja echt mit Energie zur sache. Da bin ich auch sehr gespannt auf das Endergebnis.

Verlässliche Angaben über den Hämatoxylingehalt des Holzes zu bekommen ist nicht leicht. Aber in meinem Lieblingsbuch, dem Hager, stehen die von dir genannten 9-12%, im British Pharmaceutical Codex von 1928 "about 10%". Daß der Extrakt auch nicht gehaltvoller ist als die Ausgangsdroge könnte daran liegen, daß bei der Extraktion mit Wasser wegen der begrenzten Wasserlöslichkeit des Farbstoffes nur ein Teil gewonnen wird. In einem Lehrbuch der Phramakognosie (Karsten/Weber 1956) habe ich interessanterweise gefuunden, daß das Hämatoxylin im Blaugholz als Glykosid vorkommt... das habe ich sonst nirgends gefunden und muß ich nochmal überprüfen.

Lass die lösungen vielleicht besser nicht zulange offen an der Luft stehen, sonst tritt die von dir beschrieben Oxydation vielleicht zu ausgeprägt ein.

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Hallo lemmi,
das habe ich auch gelesen, aber offensichtlich wird H. unter Einfluss des polaren Lsgsmittels Wasser aus der glycosidischen Bindung in mein Becherglas entlassen Very Happy . Und die Extrakte stehen in der Finsternis des Kellers. Leidglich der wässrige macht mir Sorgen wegen allfälligen Pilzbefalls, aber ich denke ich werde ihn morgen mit Gas aufkochen.

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Wie oft hast du denn mit Diethylether extrahiert? So wie ich das oben gelesen habe ja nur einmal, oder?!

@NC: Zahlenfolgen-Post [1234]

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@NI2:1x probatorisch, habe das Resultat erwartet. Wollte dann den Schlunz filtrieren.

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1 kg Blauholz geschnitten (Lignum Campechianum, Haematoxylon campechianum) kostet bei

http://www.dragonspice.de/blauholz.html?listtype=search&searchparam=blauholz 18,90 Euro
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Gefällt mir Smile ,

in welcher Form wird das Haematoxylin denn in der Mikroskopie eingesetzt? Auf Wikipedia steht, dass es mit Salzen von dreiwertigen Metallen (Al3+, Fe3+) umgesetzt wird (Komplexbildung) - tritt diese Reaktion mit dem oxidierten Produkt nicht ein?

Ebenfalls steht dort, dass der Farbstoff durch Zugabe von Harnstoff aus dem wässrigen Extrakt gefällt werden kann - hast du das schonmal ausprobiert?
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@ CsOH: Thx Wink
Das Haematoxylin ( H.) ist der wichtigste Farbstoff der Kernfärbung. Allerdings ist frisch extrahiertes H. kein Farbstoff an sich. Erst durch die Oxidation, entweder unter Lichteinfluss während vielen Wochen ( Haematein- Bildung) oder Einwirkung Oxidativ wirkender Chemikalien, wird daraus der Fabrstoff. Die schlägt sich in vielen Rezepturen nieder, die in der Fachliteratur beschrieben ( oder bei Aisner auf der Homepage ) sind. Grob ausgedrückt: H. + Al = Blutrot bis blau / H. + Fe oder Cr = Blau-Schwarz / H. + Sn = Rot / H. + Ni = Violett / H. + Pb = Dunkelbraun etc.
Daraus ergeben sich Rezepturen wie "Haematoxylin nach Weigert ", "Mayer", " Delafields"," Ehrlich", " Harris" etc.etc.
Je nach Fragestellung, andere Rezeptur. Sehr häufig werden in der Durchlichtmikroskopie Multichromfärbungen angefertigt, deren Grundlage eigentlich immer das Haematoxylin ist.
Da der Preis dafür mittlerweile exorbitant ist, ist diese Extraktion für die Hobby-Mikroskopiker wichtig. Auch wenn der Extrakt den Qualitätsansprüchen der Laboratorien nicht genügen dürfte, reicht er für die Eigenherstellung von Stammlösungen allemal.

Die Fällung mit Harnstoff habe ich auch gelesen. Allerdings führt da kein Weg an der Publikation von Allen herum, die ich bestellt aber noch nicht erhalten habe.

Fortsetzung folgt Wink

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Zitat:
Da der Preis dafür mittlerweile exorbitant ist, ist diese Extraktion für die Hobby-Mikroskopiker wichtig.
Umso besser das sich mal jemand an die Extraktion macht und diese dokumentiert.
Zitat:
Auch wenn der Extrakt den Qualitätsansprüchen der Laboratorien nicht genügen dürfte, reicht er für die Eigenherstellung von Stammlösungen allemal.
Sehe ich auch so. Mit ein bischen "Zauberei" sollte es eigentlich auch möglich sein ein vergleichbar reines Produkt zu erhalten wie die Zulieferer. Klappt bei anderen Extraktionen ja auch meistens recht gut. Bei einer theoretischen maximalen Ausbeute von ~90g/kg und dem Preis lohnt sich das ganze schon bei einem Bruchteil.

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Das mit der Oxydation von Hämatoxlin zu Hämatein ist eine kitzelige Sache. Wie @platon58 schon schrieb färbt nur das Hämatein und zwar basophile Zellstrukturen (z.B. Nukleinsäuren, daher die fast selektive Kern- bzw. Chromatinfärbung) und nur als Komplex mit mehrwertigen Metallionen (sogenannte Farblacke). Früher ließ man die Lösungen eine Weile offen an der Luft stehen, damit sie "reiften". Dann kamen am Ende des 19. Jhdt. mehrere Leute auf die Idee, die Reifung mit Oxydantien zu beschleunigen. Die verbreitesten Lösungen sind die nach Delafield, Heidenhain, Mayer (benutzt KJO3) und Harris (benutzt HgO). Andererseits soll auch nicht über-oxydiert werden, da dann die Färbekraft wieder abnimmt. Deshalb sind vielen Rezepturen alkohol, Glycerin, zitronensäure etc. zugesetzt die nicht nur die mikrobielle sondern auch die chemische Stabilität erhöhen sollen.

Ich habe früher regelmäßig selbst Mayers und Harris Hämatoxylin angesetzt - sowohl mit Kaliumjodat als auch mit Quecksilberoxyd - und dabei festgestellt, daß die Farbstärke auch nach rezepturmäßiger Oxydation dennoch nach einigem Stehen noch zunimmt, was sich in verkürzten Färbezeiten wiederspiegelt. Z.B. brauchte ich für eine frisch angesetzte Lösung 15 Minuten, für eine die 2 -3 Monate alt war nur noch 8-10 Minutenum die Zellkerne in Knochenmarkausstrichen anzufärben.

Wichtig ist, daß die Färbung in einem mehr oder weniger sauren Milieu erfolgt und erst nach ausgiebigem Wässern (am besten in Leitungswasser, nicht in Aqua dest.) fixiert wird. Dieser Vorgang heißt auch "bläuen", da der Farbstoff in neutralem oder leicht alkalischem Wasser, wie es zum Spülen verwendet wird in bauen Wolken abgeht und eine schwarzblaue Kernfärbung hinterlässt.

Hier ein Foto eines Knochenmarkausstriches, den ich mal - aus didaktischen Gründen - nur mit Harris´Hämatoxylin gefärbt hatte:



Wie man sieht sind die Zellkerne sehr distinktiv und detailreich gefärbt - die Chromatinstruktur wird sichtbar - während das Zytoplasma, abhängig von der Reife der Zelle, fast ungefärbt bleibt.

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Wie ich doch erwähnt hatte: lemmi wird uns sicher mit wunderschönen Mikrobildern verwöhnen, wie auch hier wieder. Wink Schaut Euch das Bild an, und ihr Erkennt eine Unmenge von dem, was uns etwas grösser gemacht hat als ein Pantoffeltierchen. Ihr seht da verschiedenste Stufen der Zellteilung ( Stichworte: Pro/-Meta-/Ana- und Telophase), wobei ich 1. wegen meiner rudimentären Vorbildung in Haemtologie, sowie wegen der Befürchtung, dass lemmi das nicht einfach so eingestellt hat, etwas zurückhaltend bin Wink
Allerdings habe ich keine aktive Telophase gefunden, das beruhigt mich schon ein wenig

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platon58 hat Folgendes geschrieben:
...Schaut Euch das Bild an, und ihr Erkennt eine Unmenge von dem, was uns etwas grösser gemacht hat als ein Pantoffeltierchen. Ihr seht da verschiedenste Stufen der Zellteilung ( Stichworte: Pro/-Meta-/Ana- und Telophase), wobei ich 1. wegen meiner rudimentären Vorbildung in Haemtologie, sowie wegen der Befürchtung, dass lemmi das nicht einfach so eingestellt hat, etwas zurückhaltend bin Wink
Allerdings habe ich keine aktive Telophase gefunden, das beruhigt mich schon ein wenig


Deine Befürchtung ist unbegründet ich habe das wirklich "nur so" eingestellt. Ich weiß nicht mehr, von welchem Patienten des Bild stammte - es ist wirklich nur um die Färbewirkung des Hämatoxylins zu demionstrieren - aber schwer krank war er wahrscheinlich nicht, wenn ich das heute so anschaue. Ich sehe übriigens nur 2 Mitosen im linken unteren Viertel des Bildes. Die kugelrunden Zellkerne mit dem groben Chromatin wie einn haufen Spaghetti, die vielleicht wie Prophasen aussehen, sind für Erythroblasten (Vorstufen der roten Blutkörperchen) ganz normal. Wink

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