Ethylbromid

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Nerox
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Ethylbromid

Beitrag von Nerox »

Darstellung von Ethylbromid (Bromethan)

Ethylbromid findet Anwendung in Grignard-Reaktionen und wurde früher auch als Narkotikum benutzt.

Geräte:

Waage, Destillationsapparatur (2 Rundkolben von je 100 ml Fassungsvermögen, möglichst langer Kühler und eisgekühlte Vorlage), Spatel, ein trockenes Reagenzglas, Trichter

Chemikalien:

konz. Schwefelsäure Warnhinweis: c
Ethanol Warnhinweis: f
Kaliumbromid
Ethylbromid Warnhinweis: fWarnhinweis: xn

Durchführung:

Man baut eine Destillationsapparatur auf. Erhitzt wird mit einem Wasserbad,welches beim Mischen der Edukte gleichfalls zur Kühlung dient. Die Vorlage besteht aus einem 100 ml Rundkolben, der mit 50 ml Wasser beschickt und gut mit Eis gekühlt wird.
Nun legt man 7,5 ml Wasser in den 100 ml Rundkolben vor und gibt 19 ml Schwefelsäure hinzu. Unter leichtem Umschwenken gibt man 20 ml Ethanol vorsichtig hinzu (Gemisch erhitzt sich stark und kann spritzen!). Über einen Pulvertrichter werden dann 11,9 g fein pulverisiertes Kaliumbromid hinzu gegeben. Dieses Gemisch wird nun destilliert. Die Siedetemperatur sollte zwischen 35° und 40°C liegen. Bald sieht man schwere ölige Tropfen von Ethylbromid in der Vorlage zu Boden tropfen. Es wird solange erhitzt bis kein Ethylbromid mehr übergeht (Vorlage beobachten). Nun wird das Ethylbromid in ein trockenes Reagenzglas pipettiert.
Man gibt in etwa die gleiche Menge konz. Schwefelsäure hinzu und schüttelt kräftig. Das Ethylbromid (jetzt die obere Sicht) wird nun mit ein paar Körnchen Calciumchlorid versetzt und erneut destilliert.

Ausbeute: 6 ml (80,3% d.Th.)

Entsorgung:

Der Sumpf wird neutralisiert in den Abfluss gegeben. Das Ethylbromid wird aufbewahrt oder kann mit Natronlauge unter Erhitzen unschädlich gemacht werden.

Erklärung:

Schwefelsäure setzt aus Kaliumbromid Bromwasserstoff frei:

2 KBr + H2SO4 ---> 2 HBr + K2SO4

Dieser reagiert mit Ethanol unter Wasserabspaltung zu Bromethan:
Das Bromidion ist bereits in Lösung vorhanden.
Bild

Bild
Die Edukte

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Das Gemisch

Bild
Während der Destillation

Bild
Die Vorlage

Bild
Der erste Tropfen des Ethylbromids (der milchige Anblick kommt von den unterschiedlichen Brechungsindices von Wasser und Ethylbromid (danke@ cybercop))

Bild
Der Sumpf am Ende der Reaktion

Bild
Das abgefüllte Ethylbromid
soundcloud.com/nrgizer-official

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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Schöne Synthese! :D

Ich habe direkt 2 Fragen: 1.Ist die zweite Reaktion keine elektrophile Substitution?
2.Was sind das für Würfel im Kühlwasser?
Ich liebe den Geruch von Ether am Morgen

Top10, die mir den Laboralltag versüßen
t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Schön gemacht!
Zurzeit regnet es hier ja Synthesen (wie ungewöhnlich für ein Chemieforum) :D
Zu Chemsketch: Du musst einen Screenshot von der Reaktionsgleichung machen und dann mit Paint oder sonstigen Programmen zu Recht schneiden. Dann haste auch .jpg.

Ps: Sicher das wir ein Foto von deinem Kühlwasser brauchen? :mrgreen:

Mfg
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Langer
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Beitrag von Langer »

t0bychemie hat geschrieben:Ps: Sicher das wir ein Foto von deinem Kühlwasser brauchen? :mrgreen:
Klar, da sind so schöne bunte Würfel drin, die gefallen mir. :D

Ja, das Bild kannster rausnehmen, sonst aber super Bilder und schöne Synthese.


Gruß, Langer
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Beitrag von t0bychemie »

Kohlenstoff hat geschrieben:Ich habe direkt 2 Fragen: 1.Ist die zweite Reaktion keine elektrophile Substitution?
Wohl eher eine nukleophile ;)
Die Hydroxylgruppe ist eher eine schlechte Abgangsgruppe bei einer nukleophilen Substitution. Deshalb, denke ich, das die Hydroxylgruppe protoniert wird. Sauerstoff ist elektronegativ und polarisiert das Kohlenstoffatom (positive Ladung des C-Atoms). Nun wird das C-Atom vom Bromid Ionen angegriffen und die protonierte Hydroxylgruppe spaltet sich ab.
Stimmt das so? :oops:
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frankie
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Beitrag von frankie »

Jup, ist SN - Die Schwefelsäure soll außerdem noch das Gleichgewicht zu Gunsten des Halogenalkans verschieben ...

mfg
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Warum das EtBr so milchig ist, liegt an den unterschiedlichen Brechungsindexes (ist das die Merhzahl? :D). Das ist das selbe Prinzip wie bei einer Emulsion.
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frankie
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Beitrag von frankie »

... Mehrzahl lautet Indices :P Das lernt man, wenn man viel mit Microsoft Acces arbeitet *Muahaha*

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Langer
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Beitrag von Langer »

Sagt mal, heut habt ihr es aber mit euren Doppelposts, erst Toby und jetzt auch noch der Sascha... :mrgreen:
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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Haben halt ne unruhige Hand...
Ich hab da noch ne Strukturformel via Chemsketch aber irgendwie krieg ich die nich hochgeladen (falscher Dateityp)
Exportier die Datei aus dem "Zeichnen"-Teil von ChemSketch als Grafikdatei ;)

Könnte man an die Alkylhalogenide nicht, vielleicht sogar mit einer besseren Ausbeute, über die Phosphorhalogenide kommen?
(vgl Methyliodid-Synthese)
Anwesenheit sehr wahrscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Kann mich gar nicht erinnern doppelt geklickt zu haben...naja was solls.
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Nerox
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Beitrag von Nerox »

2.Was sind das für Würfel im Kühlwasser?
Das sind wiederaufladbare Eiswürfel. also quasi "Schmu" aber wenns die schon für 1Euro bei Mc`Geiz gibt....warum nicht? :D

Hab jetzt mal die Strukturformel-Gleichung eingefügt....ich hoffe die ist richtig, ich habs nähmlich nich so mit dieser Krickel-Schreibweise :)
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Könnte man an die Alkylhalogenide nicht, vielleicht sogar mit einer besseren Ausbeute, über die Phosphorhalogenide kommen?
Sicher, ist halt eine Kosten- und Beschaffungsfrage.

Ich freue mich auch über das rege Posten von Versuchen, welches ich u.a. auf den Artikelwettbewerb zurückführe. Der Preis scheint ja dieses Jahr durchaus attraktiver zu sein als letztes Jahr... :)

Kleine Sache noch: Bitte die Ausbeute berechnen. :wink:
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Beitrag von Nerox »

Kleine Sache noch: Bitte die Ausbeute berechnen
Ähm...wie geht das? (soweit sind wir noch nich in der Schule) *Schande über mein Haupt* :oops: :oops: :oops:
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

(mol die du erhalten hast)/(mol die du theoretisch (aus den Edukten) hättest erhalten können) x 100 = % d.Th.
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