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Ethylbromid
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Darstellung von Ethylbromid (Bromethan)

Ethylbromid findet Anwendung in Grignard-Reaktionen und wurde früher auch als Narkotikum benutzt.

Geräte:

Waage, Destillationsapparatur (2 Rundkolben von je 100 ml Fassungsvermögen, möglichst langer Kühler und eisgekühlte Vorlage), Spatel, ein trockenes Reagenzglas, Trichter

Chemikalien:

konz. Schwefelsäure (C)


Ethanol (F, Xi)


Kaliumbromid (Xi)


____________

Ethylbromid (F, Xi, Xn)



Durchführung:

Man baut eine Destillationsapparatur auf. Erhitzt wird mit einem Wasserbad,welches beim Mischen der Edukte gleichfalls zur Kühlung dient. Die Vorlage besteht aus einem 100 ml Rundkolben, der mit 50 ml Wasser beschickt und gut mit Eis gekühlt wird.
Nun legt man 7,5 ml Wasser in den 100 ml Rundkolben vor und gibt 19 ml Schwefelsäure hinzu. Unter leichtem Umschwenken gibt man 20 ml Ethanol vorsichtig hinzu (Gemisch erhitzt sich stark und kann spritzen!). Über einen Pulvertrichter werden dann 11,9 g fein pulverisiertes Kaliumbromid hinzu gegeben. Dieses Gemisch wird nun destilliert. Die Siedetemperatur sollte zwischen 35° und 40°C liegen. Bald sieht man schwere ölige Tropfen von Ethylbromid in der Vorlage zu Boden tropfen. Es wird solange erhitzt bis kein Ethylbromid mehr übergeht (Vorlage beobachten). Nun wird das Ethylbromid in ein trockenes Reagenzglas pipettiert.
Man gibt in etwa die gleiche Menge konz. Schwefelsäure hinzu und schüttelt kräftig. Das Ethylbromid (jetzt die obere Sicht) wird nun mit ein paar Körnchen Calciumchlorid versetzt und erneut destilliert.

Ausbeute: 6 ml (80,3% d.Th.)

Entsorgung:

Der Sumpf wird neutralisiert in den Abfluss gegeben. Das Ethylbromid wird aufbewahrt oder kann mit Natronlauge unter Erhitzen unschädlich gemacht werden.

Erklärung:

Schwefelsäure setzt aus Kaliumbromid Bromwasserstoff frei:

2 KBr + H2SO4 ---> 2 HBr + K2SO4

Dieser reagiert mit Ethanol unter Wasserabspaltung zu Bromethan:
Das Bromidion ist bereits in Lösung vorhanden.



Die Edukte


Das Gemisch


Während der Destillation


Die Vorlage


Der erste Tropfen des Ethylbromids (der milchige Anblick kommt von den unterschiedlichen Brechungsindices von Wasser und Ethylbromid (danke@ cybercop))


Der Sumpf am Ende der Reaktion


Das abgefüllte Ethylbromid

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Schöne Synthese! Very Happy

Ich habe direkt 2 Fragen: 1.Ist die zweite Reaktion keine elektrophile Substitution?
2.Was sind das für Würfel im Kühlwasser?

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Schön gemacht!
Zurzeit regnet es hier ja Synthesen (wie ungewöhnlich für ein Chemieforum) Very Happy
Zu Chemsketch: Du musst einen Screenshot von der Reaktionsgleichung machen und dann mit Paint oder sonstigen Programmen zu Recht schneiden. Dann haste auch .jpg.

Ps: Sicher das wir ein Foto von deinem Kühlwasser brauchen? Mr. Green

Mfg

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t0bychemie hat Folgendes geschrieben:
Ps: Sicher das wir ein Foto von deinem Kühlwasser brauchen? Mr. Green

Klar, da sind so schöne bunte Würfel drin, die gefallen mir. Very Happy

Ja, das Bild kannster rausnehmen, sonst aber super Bilder und schöne Synthese.


Gruß, Langer
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Kohlenstoff hat Folgendes geschrieben:
Ich habe direkt 2 Fragen: 1.Ist die zweite Reaktion keine elektrophile Substitution?


Wohl eher eine nukleophile Wink
Die Hydroxylgruppe ist eher eine schlechte Abgangsgruppe bei einer nukleophilen Substitution. Deshalb, denke ich, das die Hydroxylgruppe protoniert wird. Sauerstoff ist elektronegativ und polarisiert das Kohlenstoffatom (positive Ladung des C-Atoms). Nun wird das C-Atom vom Bromid Ionen angegriffen und die protonierte Hydroxylgruppe spaltet sich ab.
Stimmt das so? Embarassed

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Jup, ist SN - Die Schwefelsäure soll außerdem noch das Gleichgewicht zu Gunsten des Halogenalkans verschieben ...

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Warum das EtBr so milchig ist, liegt an den unterschiedlichen Brechungsindexes (ist das die Merhzahl? Very Happy). Das ist das selbe Prinzip wie bei einer Emulsion.

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... Mehrzahl lautet Indices Razz Das lernt man, wenn man viel mit Microsoft Acces arbeitet *Muahaha*

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Sagt mal, heut habt ihr es aber mit euren Doppelposts, erst Toby und jetzt auch noch der Sascha... Mr. Green
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Haben halt ne unruhige Hand...

Zitat:
Ich hab da noch ne Strukturformel via Chemsketch aber irgendwie krieg ich die nich hochgeladen (falscher Dateityp)

Exportier die Datei aus dem "Zeichnen"-Teil von ChemSketch als Grafikdatei Wink

Könnte man an die Alkylhalogenide nicht, vielleicht sogar mit einer besseren Ausbeute, über die Phosphorhalogenide kommen?
(vgl  Methyliodid-Synthese)

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Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.
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Kann mich gar nicht erinnern doppelt geklickt zu haben...naja was solls.

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Zitat:
2.Was sind das für Würfel im Kühlwasser?


Das sind wiederaufladbare Eiswürfel. also quasi "Schmu" aber wenns die schon für 1Euro bei Mc`Geiz gibt....warum nicht? Very Happy

Hab jetzt mal die Strukturformel-Gleichung eingefügt....ich hoffe die ist richtig, ich habs nähmlich nich so mit dieser Krickel-Schreibweise Smile

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Zitat:
Könnte man an die Alkylhalogenide nicht, vielleicht sogar mit einer besseren Ausbeute, über die Phosphorhalogenide kommen?


Sicher, ist halt eine Kosten- und Beschaffungsfrage.

Ich freue mich auch über das rege Posten von Versuchen, welches ich u.a. auf den Artikelwettbewerb zurückführe. Der Preis scheint ja dieses Jahr durchaus attraktiver zu sein als letztes Jahr... Smile

Kleine Sache noch: Bitte die Ausbeute berechnen. Wink

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Zitat:
Kleine Sache noch: Bitte die Ausbeute berechnen


Ähm...wie geht das? (soweit sind wir noch nich in der Schule) *Schande über mein Haupt* Embarassed Embarassed Embarassed

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(mol die du erhalten hast)/(mol die du theoretisch (aus den Edukten) hättest erhalten können) x 100 = % d.Th.

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