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Essigsäureethylester
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Synthese von Essigsäureethylester

Geräte:

Rundkoben 500 ml, Rückflusskühler, Bechergläser 150 ml, Waage, kleine Schälchen, Wasserbad, Destille, Stativmaterial, Scheidetrichter, Messzylinder 250 ml, 10ml Pipette, Peleusball, Siedesteinchen, Spatel, Erlenmeyerkolben 200 ml, Stopfen

Chemikalien:

Ethanol (F)


Eisessig (C)


konz. Schwefelsäure (C)


Calciumchlorid (wasserfrei) (Xi)


Natriumhydrogencarbonat
Natriumchlorid
dest. Wasser
____________

Essigsäureethylester (F, Xi)




Durchführung:

Zuerst werden 150 ml Eisessig (wird im Überschuss verwendet) und 120 ml Ethanol abgemessen und im 500 ml Rundkolben vermischt. Anschließend werden mit der Pipette unter umschwenken 10 ml konz. Schwefelsäure zugetropft. Es werden noch 3-4 Siedesteinchen in den Rundkolben gegeben und für 2 Stunden im Wasserbad unter Rückfluss zu Sieden erhitzt. Danach wird das Ethylacetat abdestilliert (Siedepunkt 77°C) und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat- Lösung (9,5 g NaHCO3 auf 100 ml dest. Wasser) im Scheidetricher neutralisiert (Entlüften nicht vergessen!). Nun wird das Ethylacetat mit einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung (35,5 g/100 ml dest. Wasser) gewaschen. Anschließend werden 15-20 g wasserfreies Calciumchlorid zum Ethylacetat gegeben und gelegentlich umgeschwenkt um das Produkt zu trocknen. Das Calciumchlorid wird filtriert und das Ethylacetat erneut destilliert.

Ausbeute: 111 ml (56,38 % d.Th.)


Entsorgung:

Der Essigsäureethylester kommt zu den halogenfreien Lösungsmittelabfällen.


Erklärung:

Die Essigsäure reagiert mit dem Ethanol unter Wasser Abspaltung zu Essigsäureethylester hierbei dient die Schwefelsäure und die Wärme als Katalysator. Die wasserentziehende Wirkung der Schwefelsäure unterstützt das zusätzlich noch.



Das wasserfreie Calciumchlorid bindet das im Ester enthaltene Wasser als Kristallwasser. Außerdem bindet es auch eventuell übriggebliebenes Ethanol.


Bilder:


Beim Refluxieren


Abdestillieren des Essigsäureethylester.


Neutralisation


Waschen mit Natriumchlorid- Lösung


Trockenen


Abfiltrieren des Trockenmittels


Erneute Destillation


Das Produkt

Dankesagungen:

Hiermit möchte ich mich bei NI2 dafür bedanke das er mir bei der Auswahl der mengen geholfen hat. Desweitern hat er mich auch noch Tipps zur praktischen Durchführung gegeben.
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Nette Bilder, aber wir haben Bereits einen Artikel über die Synthese von Ethylacetat: http://illumina-chemie.de/ethylacetat-t1276.html
..naja, schreib mal erstmal weiter, vielleicht wird deiner ja besser Wink

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Ich wüste nicht was ich noch schreiben soll...
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NI2
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@ Lars: Hatte ihm gesagt, dass es kein Problem ist den alten Artikel zu ersetzen, insofern der neue besser ist. Beim alten sind die Verhältnisse ungünstig gewählt, die Aufarbeitung ist nicht der Hammer, es ist keine Ausbeute angegeben etc...

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Neben den scharfen und gelungenen Bildern aber bitte noch....

- die Rechtschreibung

- Formulierung der Sätze (z.B. weniger umgangssprachlich schreiben und abwechslungsreichere Satzanfänge wären ein gut gemeinter Ratschlag meinerseits...)

abändern. Hast du die Reaktionsgleichung selbst erstellt? Hast du eine andere Quelle verwendet?

Was mir auf jeden Fall besser gefällt, als beim älteren Artikel, ist, dass du den Ester mit NaHCO3 statt Na2CO3 neutralisiert hast (dadurch kann man eine Verseifung noch besser ausschließen).

P.S. Wir haben beim alten Artikel (unter dem letzten Bild) doch eine Ausbeute angegeben? Die relative fehlt aber...

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Ja bei den satzanfägen schau ich nochmal drüber. Wink Die Struckturformel hab ich selbst erstellt.
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Strukturformeln
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@Feli
Wie hast du die Strukturformeln gemacht?

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@ Hannes, OK wusste ich nicht, aber immerhin, zwei Dumme ein Gedanke Wink

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Schöne Synthese eines wichtigen Stoffes.

Also, ich finde diese Synthese besser als die vorherige.

Sachen wie "Ab Destillieren" sollten noch ausgebessert werden.

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MfG HgO

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@ Dr.Natrium2000 Die Struckturformel hab ich mit Chemsketch erstellt.

Und das mit dem Abdestillieren hat Word so ausgebessert. Razz
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Fehlt noch was am Artikel? Oder ist das schon ok?
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Ich finde es schon ganz gut. Was zur Versuchsbeschreibung noch fehlt ist, welche Fraktion des Destillats man bei der zweiten Derstillation auffangen muss. Das heißt, bei welcher Temperatur wechsle ich die Vorlage und wann breche ich ab? Wenn man nämlich einfach nur "erneut destilliert", bis im Kolben nix mehr drin ist, und alles auffängt was übergeht, hat das Destillat die selbe Zusammensetzung wie das Rohprodukt.

Dann würden mich noch ein paar Spitzfindigkeiten interessieren! Wie waren die molaren Verhältnisse der Ausgangsstoffe sind (d.h. wieviel mol Essigsäure und wieviel Ethanol du eingesetzt hast). Eine Begründung warum die Essigsäure im Überschuss verwendet wird (warum nicht das Ethanol?) wäre auch interessant. Und schließlich: worauf bezieht sich die Ausbeute? auf die Essigsäure oder das Ethanol? Was für Ethanol hast dugenommen? 90 %, 96 % oder wasserfrei? vergällt oder unvergällt?

Den allerletzten Feinschliff bekäme der Artikel durch die Darstellung des Reaktionsmechanismus, den du ja angegeben hast (wieso überhaupt die Anführungszeichen?). Aber das ist mehr Kür als Pflicht.

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Ich hab bei der zweiten destillation alles aufgefangen. Es ist ALLES bei 75°C übergegangen. Also ich hab 2 mol Ethanol eingesetzt und 2 mol Essigsäure + 30ml überschuss. Die Essigsäure wird deshalb im überschuss verwendet das das ganze Ethanol reagiert. Die Ausbeute bezieht sich natürlich auf das Ethanol sonst macht das ja keinen Sinn. Wink Ich hab 97%iges Vergälltes Ethanol verwendet. Die anfürungszeichen sind deshalb da weil NI2 gesagt hat das wäre sonst "Diebstahl" der Erklärung.
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NI2
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@ Feli: Du bist mir ne Woche auf den Sack gegangen wie du die Erklärung schreiben kannst, nachdem du zum einen genug User im Forum gefragt hast ob sie die Erklärungen FÜR DICH schreiben habe ich dir angeboten, eine von dir geschriebene Erklärung durchzusehen und zu sagen ob sie okay ist oder ob man noch was ändern sollte. Nachdem innerhalb von einigen Tagen nur Sche*ße zusammen kam und die letzte Erklärung - zumindest der einzig wissenschaftliche und richtige Teil - komplett aus dem Netz kopiert war (Chemgapedia), habe ich gesagt, dass du es wenigstens kennzeichnen sollst. Du hast den Inhalt der Erklärung nicht verstanden, wie man zitiert auch nicht - und wie mir scheint willst du es auch nicht.

@ lemmi: die Zusammenstellung der Mengen stammte von mir, seitdem ich seit letzten Dienstag versucht habe Feli klar zu machen wie das ganze funktioniert und wie man die Synthese am besten praktisch gestaltet. Das ganze vereinfacht die Aufarbeitung und liefert ein reineres Produkt, da Ethanolverunreinigungen kaum noch vorhanden sind und/oder sich leichter abtrennen lassen.

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Wegen dieser Erklärung hab ich keine anderen User gefragt! Und nein die zusammenstellung der mengen stammen nicht von dir du hast mir nur gesagt ob's stimmt!
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Essigsäureethylester
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