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Emetin
NI2
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Emetin

Name: Emetin
CAS-Nr.: 483-18-1
Summenformel: C29H40N2O4
Andere Namen: (-)-Emetine, Cephaёlin Methylether, Ipecin, 6',7',10,11-tetramethoxy-Emetan, NSC 33669
IUPAC-Nomenklatur: (2S,3R,11bS)-2-{[(1R)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl}-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-exahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
Dichte: 1.17±0.1 g/cm3
Löslichkeit: leicht löslich in Methanol, Ethanol, Aceton, Ethylacetat, Diethylether, Chloroform
300-250 g/l (pH 1-6, 25 °C) 23-0,026 g/l (pH 7-10, 25 °C)
0,63-0,52 mol /l (pH 1-6, 25 °C) 0.047-7,3*10-5 mol /l (pH 7-10, 25 °C)
Molare Masse: 480,64 g/mol
Schmelzpunkt: 74 °C, (104-105 °C)
Siedepunkt: 600.3±55.0 °C
Gefahrenzeichen: T+
R-Sätze: 26/28-36/37/38-55
S-Sätze: (1/2)-3/7-8-13-15-20/21-24/25-27/28-36/37/39-45
LD50:
Maus (intraperitoneal): 62 mg/kg
Ratte (intraperitoneal):12,1 mg/kg
Mensch: 57mg/kg
Spezifische Drehung: -50 ° (2M in Chloroform, 20 °C)

Beschreibung:



Emetin ist ein Alkaloid der auch als Ipecacuana bekannten Brechwurzel (Ruhrwurzel) Caphaёlis ipecacuanha (Brot.) Tussac aus der Familie der Rötegewächse. Neben Caphaёlin bildet es das Hauptalkaloid der Ipecacuana mit einem Gehalt von 2-3,5 % und kommt als bis 40 cm hoher Strauch vorwiegend in Brasilien vor.
Als weiteres Alkaloid der Brechwurzel ist das Cephaёlin zu nennen, welches chemisch dem demethylierten Emetin entspricht, allerdings für den Menschen giftiger ist. Beide Alkaloide und ihre Salze führen, durch Erschlaffung des Magens und des unteren Ösophagussphinkters, starken Brechtzeiz herbei, weswegen sich dafür das Synonym "emetisch" und die Bezeichnung "Emetika" für brechreizende Medikamente entwickelt haben.
Als Protoplasma- und Kapillargift - ähnlich Colchicin - reizen und greifen sie vorallem die Schleimhäute an, deren Gefäßkapillaren gelähmt werden und verursachen starke Entzündungen des Naseneinganges. Als Vergiftungserscheinung treten in der Regel profuser Schnupfen, Husten, Heiserkeit, Atemnot und bei überempfindlichen Personen sogar asthmatische Anfälle sowie Lungenödeme auf. Durch reflektorische Wirkung von der Magenschleimhaut aus kommt es zu heftigem Erbrechen, Darmreizungen und Schmerzen im Gastrointestinaltrakt. Durch Erregung der Nervenendigungen der Drüsen werden Speichel-, Schweiß- und Darmsekretion angeregt.
Aufgrund seiner brechreizenden Wirkung wurde die Ipecacuana zeitweise als Emetikum verwendet, wobei 1-2 g des Drogenpulvers (getrocknete 1-3 mm dicke Wurzelstöcke) eingenommen wurden und nach 30-60 Minuten und einem unangenehmen Vorstadium mit Übelkeit (weshalb Emetin als Emetikum nur selten verwendet wird) die gewünschte Wirkung einsetzte. Bei Kindern unter 6 Jahren wird zum Herbeiführen der Emesis meist der Ipecacuana-Sirup anstatt des standardisierten Apomorphins verwendet.
Die in Südafrika seit Jahrhunderten wichtigere therapeutische Nutzung des Alkaloids liegt im Abtöten von Amöben (Antiprozoikum) in einer Verdünnung von 1:100 000 in vivo (dermal), wohingegen das andere Enantiomer – (+)-Emetin – über keine amoebicide Wirkung verfügt. In Tagesdosen von bis zu 100 mg wird es heute in der Homöopathie in Verdünnungen von D3-D6 gegen Bronchitis, Husten und Gastritis verwendet.
Vergiftungen sind aufgrund des eingeschränkten Verbreitungsraumes und des bitteren Geschmacks der Ipecacuanha-Arten nur selten und in unseren Breitengraden fast nie zu beobachten. Bei einer akuten Intoxikation, die erst ab ca. 0,5 g des Alkaloids zu erwarten ist, wird die Giftentfernung durch Gabe von medizinischer Kohle, viel warmem Tee und Natriumsulfat beschleunigt. Um einem Schock vorzubeugen, sollte der Patient warm und ruhig gehalten werden. Die nachfolgende Therapie erfolgt durch Magenspülung, Elektrolytsubstitution, Azidoseausgleich durch Natriumhydrogencarbonat (um die Rückresorption durch Alkalysierung des Harns auf pH 7,5 gering zu halten) und meist symptomatisch, durch Intubation und Sauerstoffbeatmung bei Atemlähmung, Dopamininfusion bei cardiogenem und Adrenalininjektionen bei anaphylaktischen Schock sowie Behandlung von Spastik im Bronchialtrakt durch Theophyllin.
Emetin wird aufgrund der besseren Haltbarkeit in Form des Dihydrochlorid-Hydrats als weißes bis beiges, amorphes, lichtempfindliches und wasserlösliches Salz in den Handel gebracht. Trotz der Bezeichnung "Emetin-Hydrochlorid" ist meist das Dihydrochlorid gemeint, da im Molekül zwei protonierbare Stickstoffatome vorhanden sind, welche bei der Herstellung durch einen Überschuss an Chlorwasserstoff quantitativ isoliert werden können.

Bild:


Emetin(di)hydrochlorid, durch Alterung schon verfärbt
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Hübsch, hübsch, aber die spezifische Drehung ist nicht von der Konzentrations abhängig. Wink
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Zitat:
Schmelzpunkt: 74 °C, (104-105 °C)


Handelt es sich dabei um verschiedene Literaturangaben oder um versch. Modifikationen etc.?
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Bariumchlorid hat Folgendes geschrieben:
Hübsch, hübsch, aber die spezifische Drehung ist nicht von der Konzentrations abhängig. Wink


öööh,.. in lösung schon!? andernfalls würde sicherlich nicht jede literatur verschiedene Konz's angeben,... Wink und welchen sinn hätte sonst ein refraktometer beim wein? Smile

Zitat:
Handelt es sich dabei um verschiedene Literaturangaben oder um versch. Modifikationen etc.?


leider noch unklar :/// ich habe zur zweiten angabe bisher keine genaueren infos zwecks bedingungen gefunden,... aber 75% sagten 74 C und eine (geprüfte) quelle fiel aus dem rahmen... :/
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Zitat:
Aufgrund seiner brechreizenden Wirkung wurde die Ipecacuana zeitweise als Emetikum verwendet



ÖHM wird immer noch verwendet, jedoch nur unter strenger ärztlicher Kontrolle

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NI2
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jo,.. aber weitestgehend von apomorphin abgelöst, soweit ich informiert bin, da die zahl der nebenwirkungen zu hoch ist und bevorzugt der sirup eingesetfzt wird,...
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Zitat:
öööh,.. in lösung schon!? andernfalls würde sicherlich nicht jede literatur verschiedene Konz's angeben,... Wink und welchen sinn hätte sonst ein refraktometer beim wein? Smile


Öööhm, nein. Nico hat hier zur Abwechslung Recht. Die spezifische Drehung, Abkz. [a], ist eine Konstante und eine Temperatur- und Wellenlängeabhängige Größe (Stichwort ORD-Spektroskopie). Der (spezifische) Drehwert ist konzetrationsabhängig laut a = [a] * l * c

Mit einem Refraktometer wird auch der Brechungsindex bestimmt und nicht das optische Drehvermögen, dazu dient nämlich das Polarimeter.

mfg

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NI2
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es gibt nen unterschied zwischen "spezifische drehung" und "spezifischer Drehwert"? xDD kein wunder dass ich Physik und PC hasse xDD
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Jedes Buch bezeichnet diese Dinge auch anders, so heißt es auch manchmal "spezifischer Drehwinkel" und nicht "Drehwert". Der "Drehwinkel" (Alleine) wird dann auch für eine mit den Brechungsindizes korrelierende Größe bezeichnet,... ich hab aber grad nichts passendes da um nach zuschlagen.

Analog gibt es ja auch: "spezifische Wärme", "spezifische Wärmekapazität", "spezifische Wichte", usw.

mfg

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NI2
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da haste recht^^ da bleib ich lieber in der organik *lach* unddas nächst wird vll wieder metallorganisch und exoootisch^^ wenn ich noch das LöMi bekomm... hachja,.. weihnachten und labor Very Happy
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So, um mal allgemeine Klarheit hierrein zu bekommen :



d ist aus historischen Gründen die Schichtdicke in dm
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Gute Beschreibung, jedoch fände ich es noch ganz interessant, abgesehen von den toxikologischen Wirkungsweisen und Vorbeugungen, die Biosynthese oder Laborsynthese von dem Zeug (oder Vorstufen...). Wenn du dazu was finden könntest wäre das doch was Feines.

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NI2
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lässt sich einrichten. wird dann nur wieder rehc tumfangreich :/ hab mich so schon zurückgehalten, aber finde, dass recht viele medizinische/biologische teilgebiete angerissen werden

EDIT: hab mal die beiden "großen" synthesen rausgesucht (Tietze und Itoh) und bin nicht sonderlich begeistert,... :/ wer sich für die Paper interessiert kann sich gerne melden, aber ich denke, es lohnt nicht das ganze aufzuarbeiten, da die kats teilweise schon den eigenen vorstellungsrahmen sprengen, und das ganze kaum mehr nachvollziehbar ist.. und die, die die paper verstehen würden, haben wahrscheinlich auch selber nen zugriff auf reaxys oder SciFi...

itoh: Organic Letters, 2006, Vol. 8, No. 7, pp. 1295-1297
tietze: Chem. Eur. J. 2004, 10, 2722 - 2731
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NI2
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fehlt nochwas zum verschieben?
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Emetin
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