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Diels-Alder-Reaktion
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Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine elektrophile [4+2]-Cycloaddition, welche schon bei niedriger Energiezufuhr zu Stande kommt.
Mit ihr kann man aus einem 1,3-Alkadien und einem Alken ein Cycloalken darstellen. Sie verläuft sowohl bei kleineren Molekülen als auch bei viel komplexeren Molekülen wie Fullerenen.
Die Umkehrreaktion wird als Retro-Diels-Alder-Reaktion bezeichnet. Sie benötigt in der Regel eine deutlich höhere Energiezufur als die Diels-Alder-Reaktion und findet meist unter Anwendung von Katalysatoren oder in einem Massenspektrometer statt. Durch die Reversibilität lässt sich die Diels-Alder-Reaktion in einigen Fällen zur selektiven Schützung von Doppelbindungen einsetzen.

Benannt nach: Otto Diels, Kurt Alder (beide D)
Entdeckung: 1928

Mechanismus:

Das einfachste literarische Beispiel ist die Darstellung von Cyclohexen aus 1,3-Butadien und Ethen.
Die Addition läuft nach folgendem Schema ab:




 Diels-Alder-Reaktion zur Synthese von Hexaphenylbenzol

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NI2
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Schön ^^

Aber unbedingt auf die Reversibilität eingehen!

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Danke für den Hinweis, werde ich noch hinzufügen. Wink

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Denn erst durch diese DA und Retro-DA besteht die Möglichkeit Doppelbindungen selektiv zu schützen oder zu blockieren... Außerdem isses halt ne GleichgewichtsReaktion etc....

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Link zu einer DA eingefügt.

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NI2
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@Jan: da kommt ja sicher noch Razz

Und erläutern, dass auch viel komplexere Systeme eine DA eingehen können... Fullerene, Chinone,...

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Deswegen hab ich den Hinweis dazu auch noch nicht weggemacht. Wollte aber doch schonmal sicher gehen dass mein Artikel verlinkt ist.

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Schön wäre auch noch, wenn du erklärst warum thermisch induzierte DA's nur mit 4n+2 pi-Elektronen funktionieren. Am besten an einem Orbitalschema nach Hückel mit bindenden und nicht-bindenden WW's.

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Ich denke das geht etwas zu weit, aber wenn ich die Tage nochmal die Zeit finden sollte werde ich es noch hinzufügen.

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Überarbeitet und verschoben.

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Diels-Alder-Reaktion
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