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Die Maillard-Reaktion.
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Die Maillard-Reaktion.

Im Folgenden werde ich die berühmtberüchtigte Maillard-Reaktion zeigen. Sie wurde erstmals durch Louis-Camille Maillard im Jahre 1912 beschrieben.
Die Maillard-Reaktion findet in unserem Umfeld jeden Tag statt. Durch die Reaktionen verschiedener Aminosäuren mit reduzierenden Zuckern entstehen sogenannte "Melanoidine", die dunkel (braun bis schwarz) gefärbt sind und sich in vielen gebratenen und gebackenen Produkten wiederfinden (Brot, Chips, Pommes, Steaks). Im nachfolgenden Experiment können die Melanoidine relativ "rein" durch die Verwendung einzelner Aminosäuren mit Glucose dargestellt und somit bestimmte einzelne Aromen hergestellt werden.

Geräte:
Reagenzgläser
RG-Ständer
Pipetten
Bunsenbrenner
Stopfen
feuerfeste Unterlage
Schutzbrille

Chemikalien:
Glucose
Wasser

Aminosäuren:
Alanin
Methionin
Prolin
Glycin



Hinweis:

Aufgrund der Flamme des Bunsenbrenners sollten Personen mit längeren Haaren ihre Haare zubinden. Ansonsten besteht durch die verwendeten Chemikalien sowie Geräte keine Gefährdung für den menschlichen Körper.



Durchführung:
In einem Reagenzglas werden einige Tropfen der ausgewählten Aminosäurelösung mit der gleichen Menge Glucoselösung vermischt. Dafür werden etwa 0,5g Glucose in 3 ml Wasser und die entsprechende Menge an Aminosäure in einem anderem Reagenzglas auch in 3ml Wasser gelöst. Anschließend gibt man beide Lösungen zusammen und erhitzt die Mischung zunächst vorsichtig, danach etwas stärker. Ab und zu sollten Geruchsproben gemacht werden, in dem man mit der Hand den entstehenden Wasserdampf zu sich "fächelt". Nachdem es anfängt, intensiv zu riechen, kann man das Reagenzglas nehmen, in den Reagenzglasständer stellen und anschließend abkühlen lassen und das Glas mit einem Stopfen versehen.

Entsorgung:

Da in diesem Experiment keine umweltgefährlichen Produkte in nennenswerten Mengen entstanden sind, können die Reaktionsprodukte zum Abwasser oder den halogenfreien organischen Abfällen hinzugeführt werden.



Erklärung:

Bei der Maillard-Reaktion reagieren reduzierende Zucker (in diesem Fall die Glucose) mit Aminverbindungen wie Proteinen, Peptiden oder wie in diesem Fall Aminosäuren unter Wasserabspaltung zu Melanoidinen. Dieser Reaktionsmechanismus wurde bis zu unserem heutigen Tage nicht abschließend geklärt, doch es gibt verschiedene Mechanismen, die es zum größten Teil erklären können.
Die Glucose reagiert mit der Aminogruppe des Restsubstituenten, wodurch eine instabilie Verbindung entsteht, die widerum zu einem Amadori-Produkt führt. Das Amadoriprodukt ist je nach verwendeter Aminosäure unterschiedlich, da durch die Verwendung unterschiedlicher Aminosäuren Amadori-Produkte mit verschiedenen Restsubstituenten entstehen.
Durch eine Eliminierungsreaktion kann das Amadori-Produkt im alkalischen Milieu unter Abspaltung des Restsubstituenten 3-Desoxyhexoson bilden, welches widerum unter Wasserapaltung und Cyclisierung zu 5-Hydroxymethylfurfural reagiert.
Diese Reaktionen werden in der Lebensmittelindustrie zur Aromenherstellung benutzt. Durch die Verwendung unterschiedlicher Aminosäuren können verschiedene Aromen hergestellt werden, wie es in diesem Experiment der Fall ist.



Frei nach Wikipedia.
Wie man aus dem Reaktionsschema entnehmen kann, bilden sich bei den Aminosäuren Asparagin und Glutamin mit der Reaktion mit Glucose zunächst unter Wasser- und anschließender CO2-Abspaltung Acrylamid. Dies ist eine unerwünschte Reaktion, die beispielsweise beim Grillen oder Pommes-Braten entstehen kann.
Durch die erhöhte Temperaturzuführung kann diese Reaktion zustande kommen und giftiges und karzinogenes Acrylamid bilden.

Ergebnisse:

Alanin + Glucose -> "Marshmallowgeruch"

Gycin + Glucose -> "Gebrannte Mandeln"

Methionin + Glucose -> "Gebratene Kartoffeln"

Prolin + Glucose -> "Frisches Brot".

Bilder:



Während der Reaktion mit Alanin.


Die Reaktionsprodukte.

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...genau wie ich! Eine sehr bemerkenswerte Reaktion meiner Meinung nach. Je nach verwendeter Aminosäure und Zucker entstehen verschiedene Gerüche.
Vor allem ist sie auch im Alltag zu treffen, daher sehr schön!

Ich hoffe das dieser Artikel als Experiment eingetragen wird! Wer Rechtschreibfehler und gutgemeinte Verbesserungsvorschläge hat, soll sie mir bitte zukommen lassen Smile

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Kenne das nur aus der Theorie und vom Kochen Wink Methionin hätte ich allerdings da. Werde das mal damit antesten...

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