Hallo zusammen,

ich bin neu hier. Ich studiere Chemie auf Lehramt und bereite mich gerade auf eine Klausur vor.

Daher bearbeite ich einige Aufgaben und brauche bei manchen die ein oder andere Hilfe .

Gerade sitze ich vor folgender Aufgabe:

2-Aminobenzoesäure wird diazotiert und unter Erhitzen mit Anthracen umgesetzt, wobei ein Kohlenwasserstoff entsteht.

Ich habe das mal soweit aufgezeichnet, wie ichs weiß. Aber die Umsetzung mit Anthracen erschließt sich mir nicht. Ich weiß, dass ein Diazoniumsalz sehr reaktiv ist. Aber weiter habe ich keine Idee.

Hi, willkommen auf Illumina

Das ist eine sehr schöne Frage, die aus mehreren Teilreaktionen besteht. Ich verlinke einfach mal folgende Artikel und eventuell kannst du dir anhand deren etwas zusammen reimen: Biphenylen und Dibromanthracen (bei letzterem unten die Kommentare aufklappen und ziemlich weit unten geht es um das Substitutionsmuster).

Mit Hilfe der beiden Artikel (einfach mal die Mechanismen überfliegen und schauen was passiert, evtl mal Resonanzformeln überlegen,...) solltest du ziemlich schnell auf das Ergebnis kommen, die Zielverbindung hat sogar einen ziemlich coolen Namen.

NI₂

Danke =).

Puuh, okay. Also durch das Erhitzen gehen CO2 und N2 flöten. Das heißt, wir erhalten das Arin. Die reaktiven Positionen beim Anthracen sind 9 und 10. Heißt das, wir erhalten verbrückte Kohlenwasserstoffe?

Korrekt. Hier hilft es das Anthracen als "9,10-Diradikal" zu formulieren (rechts und links die beiden Ringe dann als Vollaromaten). Wenn man das gleiche beim Arin macht sieht man schnell, dass man zum Triptycen kommt - ein Diels-Alder-Mechanismus sieht natürlich besser aus

Ah super, okay. Das habe ich verstanden, danke .

In Zukunft kommen vermutlich noch einige solcher Fragen .

Wir sind gespannt

Was für ein abgefahrenes Molekül - und was für ein passender, kreativer Name dafür! Wann wurde der denn vergeben? Ich fürchte, im 21.Jahrhundert würde da niemand mehr drauf kommen...

ein naher Verwandter der Propellane (auch ein ziemlich cooler Name finde ich...)

Sehr interessant ... Mit der Decarboxylierung und dem Diradikal hätte ich jetzt nicht gerechnet. Ich hätte spontan nur N₂ abgespalten und in Mittelstellung am Anthracen auf einer Seite angegriffen. Man lernt eben nie aus .