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Curcumin: ein cooler Farbstoff
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Das Kurkumapulver ist ein Gewürz, wird aus Kurkuma (Curcuma longa) hergestellt.
Der zweite Name der Pflanze Gelbwurz kommt nicht von ungefähr: Es ist der gelbe Farbstoff Curcumin enthalten.
In diesem Artikel wird das Herstellen eines Curcuma-Extraktes und Kurkumapapier, sowie Experimente mit beiden beschrieben.



Geräte:

Waage,Erlenmeyerkolben 50ml,Stopfen,2 Uhrgläser,UV-Lampe,Petrischale,Trichter,Filterpapier


Chemikalien:

Kurkumagewürzpulver
Ethanol (F, Xi)


Natronlauge (C)


Schwefelsäure (C)


Borsäure (Xn)



oder
Borax (T)





Sicherheitshinweise:


Hinweis: Der Kurkumaextrakt hinterlässt überall, besonders gerne auf weisen stoffen (Laborkittel), schwer entfernbare Flecken!


Herstellung von Extrakt und Papier
Um den Kurkumaextrakt zu erhalten, wird 1g Kurkuma im Erlenmeyerkolben abgewogen und mit 30 ml Ethanol versetzt.
Nach gutem Schütteln (Optional rühren mit Magnetrührer) wird Filtriert.
Das ist der fertige Kurkumaextrakt.





Um Kurkumapapier zu erhalten, wird (Filter-) Papier mit dem Extrakt getränkt, und anschließend getrocknet.



Floureszenz
Bei bestrahlen des Extraktes mit einer UV-Lampe kann eine gelbe Floureszenz festgestellt werden:

pH-Indikator
Die wohl bekannteste Eigenschaft von Curcumin ist die Verfärbung ins rot-braune bei einem pH-wert >8
Dazu wird das Kurkumapapier direkt in die Probe getaucht, bei einem pH-wert >8 färbt sich das Papier sofort rot-braun.

Papier in Natronlauge mit Universalindikatorpapier:



Indikator für Borverbindungen
Weniger bekannt, aber nicht weniger wichtig ist der Nachweis von Borverbindungen mittels Kurkumapapier.

Für den Nachweis wird die Probe mit Schwefelsäure angesäuert, anschließend wird mit Kurkumapapier getestet.
Nach kurzer Zeit färbt sich das Papier rosa/rötlich:

Papier in angesäuerter Borsäurelösung mit Universalindikatorpapier:

Links:nach einigen Minuten
Mitte: nach 24 h
Rechts: nach 24 h + NaOH


Erklärung:
Curcumin löst sich im Alkalischen rot-braun.
Beim Bornachweis, reagiert es mit Bor und Schwefelsäure zum Farbstoff Rosocyanin.


Entsorgung:
Alles (Borate nur begrenzt) kann über den Hausmüll/Ausguss entsorgt werden.
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NI2
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Kurkuma ist immer wieder was feines.

Aber: Formatierung anpassen! Und Erklärung weeesentlich ausführlicher gestalten. Darüber hinaus die Bilder auf dem Illumina Server hochladen, andernfalls werden sie entfernt.

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Pok
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Die Fluoreszenz sieht ganz interessant aus. Allerdings wäre ein schärferes Bild besser.
Falls du Infos zum theoretischen Hintergrund brauchst: Prof. Blume hat dazu einen Monats-Tipp gemacht, wo auch einiges dazu erklärt wird.

Ich fände es mal echt lustig, wenn man eine bunte Fluoreszenz-Reihe ganz aus Naturfarbstoffen machen würde. Gelb, blau und rot haben wir ja jetzt schon. Grün (z.B. aus Berberitze) wäre jetzt noch ganz nett. Wink Dann kann man die restlichen Zwischenfarben auch mischen.
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NI2
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Von der Fluoreszenz kann ich zur Not auf nochmal Aufnahmen machen, allerdings nur mit reinem Curcumin Mr. Green

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Pok
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Ja, mach mal!
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NI2
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Irgendwelche Wünsche was LöMi und pH-Wert angeht?

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Brutan und pH 15 Wink Spass beiseite, wir haben irgendwo im Fotothread ein ganz gutes Bild von Curcumin im UV.

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"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
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NI2
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Ebenfalls von einem Extrakt.

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Eine sehr schöne Versuchsreihe! Dass man damit auch Bor nachweisen kann; wusste ich bis dato noch nicht....

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Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)

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Sehr gut! Oft gelesen aber nie selbst gemacht... Mich würden Details zu der Reaktion mit Borsäure sehr interessieren! Das ist nämlich eine altehrwürdige Identifizierungsreaktion. Kannst du da was genaueres dazu schreiben, Wasserstoffhydrid? Ich hätte folgende Fragen:

1. wie konzentriert war deine Borsäurelösung (ungefähr)? wie empfindlich ist die Reaktion? In welcher Verdünnung kann man die Borsäure noch erkennen?

2. mit was und wie stark war sie angesäuert? Wie verhält sich Kurkumapapier in angesäuerter Lösung ohne Borsäure, das heißt, tritt die rötliche Verfärbung nur mit Borsäure auf oder vielleicht immer in saurer Lösung? Wie reagiert das Kurkumapaier wenn man die Borsäurelösung nicht ansäuert?

3. wie lange dauert es, bis sich das Papier unter Borsäureeinwirkung so kräftig rot färbt wie auf deinem 2. Bild? 24 Stunden, oder früher?

4. viel beeindruckender als die rötliche Verfärbung im ersten Schritt finde ich die mit NaOH nach grünbraun! Tritt die sofort auf, wenn man das mit Borsäure präparierte
Papier in NaOH bringt? oder muss man warten?

5. gibt es andere Stoffe die das Kurkumapapier ähnlich beeinflussen, d.h. ist die Reaktion spezifisch für Borsäure?

6. Funktioniert das auch zur Identifizierung von Boraten (z.B. Borax). Wie muss man da vorgehen (Boraxlösung vielleicht ansäuern?)

7. welche Reaktion läuft da ab? Was bewirkt die rote bzw. grünbraune Farbe (chemischer Vorgang?)

Also ein interessanter Versuch: er eröffnet viele Fragen!

Grüße!

lemmi

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"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

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NI2
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@ lemmi: Das Rosocyanin ist der farbige Boratkomplex. Mit welchen Boraten er alles auftreten kann weiß ich nicht, aber ich bilde mir ein, dass er überwiegend bei Borsäure eine Rolle spielt. Ähnlich verhält es sich auch bei der Titration von Borsäure, wobei der Komplex mit dem Mannitol durch Abgabe eines Protons schön titrierbar ist.

EDIT: Hier mal ein Bild der Fluoreszenz. (~ 1mg Curcumin in CHCl3 @ 366 nm)



EDIT2: Hier nochma das von Newclears angesprochene Bild:


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Tolle Versuchsreihe!

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Mit freundlichen Grüßen

Sven
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Pok
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@NI2: die Fluoreszenz sieht ja bei dir gar nicht gelblich aus. Woran liegt das? Am Lösungsmittel oder vielleicht der Wellenlänge? Dass es reines Curcumin ist, dürfte doch nicht die Ursache sein, oder?
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NI2
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Ist sie auch nicht, sondern schön grün und bereits unter Normallicht zu sehen. Man müsste wissen womit Wasserstoffhydrid angeregt hat um Aussagen zur Wellenlänge machen zu können. Am Lösungsmittel sollte es eher weniger liegen, aber kann es gerne nochma in EtOH probieren. Wenn man im Internet aber nach Curcumin-Fluorezenzen sucht findet man grundsätzlich nur grüne Bilder (Fluoreszenzmikroskopie). Immerhin besteht ja Kurkuma nicht gerade zu 90 % aus Curcumin, sondern es ist viel Dreck drinne, von den anderen Curcuminoiden ganz zu schweigen.

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Erst einmal danke für alle Rückmeldungen!
Ich hab die Formatierung jetzt erst einmal angepasst, nur bei den Bildern bin ich mir noch unsicher.
@Lemmi ich habe vor, am Wochenende noch eine reihe extra zum Boratnachweis zu machen, da mich die späte Färbung stark überascht hat.

Zur Fluoreszenz:
Ich habe eine ganz normale UV Led verwendet.
Und ja, man hat schon immer einen grünen Schimmer dabei, der lässt sich auf dem Foto jedenfalls schlecht abbilden
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