...bei dem was die Geräte so kosten auch kein Wunder.

Ich war heute in Aachen und habe das ¹H-NMR-Spektrum anfertigen lassen. Ich habe etwa 5 mg doppelt sublimiertes Coffein in 0,5 ml Deuterochloroform gelöst und in ein NMR-Vial überführt. Dann bin ich mit einer Assistentin in den Messraum mit 6 NMR-Spektrometern gegangen, wo dann mit einem 300 MHz NMR-Spektrometer von Bruker gemessen wurde. Hier das Spektrum:



Sieht soweit also schonmal ganz gut aus. Nun versuche ich mich mal an der Auswertung.

Zur Veranschaulichung nochmal die Strukturformel des Coffeins mit allen Wasserstoffatomen:



Der Peak bei 7,44 ppm ist auf das in der Strukturformel mit 1 gekennzeichnete Proton zurückzuführen. Durch den starken -I-Effekt der beiden Stickstoffatome kommt es zu starkem Deshielding und somit zu einem großen Shift. Der Peak bei 7,20 ppm beruht auf den Restprotonen des Lösemittels (das CDCl₃ hatte einen Deuterierungsgrad von 99,8%). Der Peak bei 3,93 ppm ist auf die Protonen der mit 2 gekennzeichneten Methylgruppe zurückzuführen, durch den Stickstoff mit zwei angrenzenden Carbonylgruppen kommt es auch hier zu stärkerem Shift als bei Methylgruppe 3 (3,52 ppm), bei der an den Stickstoff nur eine Carbonylgruppe angrenzt und als bei Methylgruppe 4 (3,35 ppm), bei der gar keine Carbonylgruppen angrenzen. Das Verhältnis der Integrale dieser Peaks stimmt mit dem anhand der Strukturformel zu erwartenden Verhältnis überein; wie zu erwarten war tritt kein Splitting auf, d.h. alle Peaks sind Singlets. Es bleibt noch ein Peak bei 1,54 ppm, den ich nicht zuordnen kann.

Ein Massenspektrum habe ich nun auch eingefügt. Damit niemand ernsthaft auch nur auf die Idee kommen könnte, das Coffein wäre nicht ausreichend analysiert worden, habe ich aus dem ganzen ein LC-(TIC)-MS gemacht bzw. machen lassen und außerdem auch noch ein IR-Spektrum aufnehmen lassen. Die werde ich jetzt aber nicht auch noch interpretieren, das überlasse ich vorerst dem geneigten Leser.

Echt super!!
Das ist jetzt der bestanalysierte Stoff in Illumina.
Da ich weder IR, noch MS lesen kann (NMR ein gaaaaaaanz kleines bisschen), frage ich wie rein ist denn jetzt das Coffein ca.?

Naja, die genaue Reinheit kann man an den Spektren auch nicht ablesen. Im NMR-Spektrum ist halt ein Peak, der nicht da hingehört, die Peaks im IR-Spektrum muss ich mir alle nochmal genauer ansehen um zu sehen ob auch wirklich nur die zu erwartenden funktionellen Gruppen dabei sind oder was sonst noch da ist. Am hilfreichsten dürfte der Graph der LC sein, der schon eine ganz gute Reinheit vermuten lässt.

Abend
Also ich habe mir das Massenspektrum grade mal angesehen und soweit ist auch alles klar, der Peak bei 194,2 is der Molekülionenpeak und der entspricht auch der Mol-Masse des Coffeins. Jedoch kommen danach noch weitere Peaks, auch rechts vom MIP, was ich recht komisch finde. Sind das Isotopenpeaks oder ist das ne höhermolekulare Verunreinigung ?

Isotopenpeaks (¹³C), vllt. noch Protonierung...

Absolut umhauend die Synthese!!

Hiermit melde ich mich mal wieder nach einer längeren Abstinenz von der Chemie zurück.
Von so komplexen Sachen kann ich in meiner aktuellen Lage nur träumen...

Wuerde rechnerisch hinhaun, wollte mich nur vergewissern...
Ich sprach mit Felix noch generell darüber und er meinte, dass auch aus dem entstandenen Ionen wieder neue Ionen entstehen können, was ich für durchaus plausibel halte. Das würde dann auch den höheren Peak erklären, wobei eine Protonierung, welche Jan ansprach für mich nur schlecht erklärlich ist, denn die x-Achse kennzeichnet das Verhältnis m/z.