Cholesterylbenzoat, der Cholesterinester der Benzoesäure, ist der erste entdeckte Flüssigkristall. Beim Schmelzen bleibt die Schmelze zunächst schimmernd-trüb und wird erst beim sogenannten Klärpunkt schlagartig klar.
Geräte:
Abdampfschale, Heizplatte
Chemikalien:
Benzoylchlorid
Pyridin
Cholesterin
Aceton
Wasser
Durchführung:
3 ml Benzoylchlorid werden in einem Becherglas mit 5,64 g Cholesterin in 40 ml Aceton verrührt, dann werden 5 ml Pyridin zugesetzt. Man rührt 20 Minuten lang; nun werden 100 ml Wasser hinzugegeben. Es wird noch fünf Minuten lang gerührt, dann nutscht man den Niederschlag von Cholesterylbenzoat ab und trocknet ihn. Es kann noch umkristallisiert werden, dies ist jedoch meist nicht notwendig, da ein Überschuss an Benzoylchlorid und Pyridin verwendet wurde und geringfügige Reste von Cholesterin bei der Anwendung als Flüssigkristall nicht stören. Ausbeute 7,14 g (100% d.Th.).
Entsorgung:
Reste gibt man zu den organischen Abfällen, Benzoylchlorid wird vorher mit Wasser hydrolysiert.
Erklärung:
Es bildet sich der Benzoesäureester des Cholesterins, das Cholesterylbenzoat:
Bilder:
Reaktionsgemisch
Verrühren mit Wasser
Abgenutschtes Cholesterylbenzoat
Trockenes Cholesterylbenzoat
Von denen scheinen hierbei zu viele zu entstehen, nächsten Sommer in Deutschland werde ich das deshalb mit Benzoylchlorid statt mit Benzoesäure machen, die Anleitung umschreiben und neue Bilder einfügen.
