Synthese von Cholesterylbenzoat

Cholesterylbenzoat, der Cholesterinester der Benzoesäure, ist der erste entdeckte Flüssigkristall. Beim Schmelzen bleibt die Schmelze zunächst schimmernd-trüb und wird erst beim sogenannten Klärpunkt schlagartig klar.

Geräte:

Abdampfschale, Heizplatte

Chemikalien:

Benzoylchlorid (C)


Pyridin (F, Xn)


Cholesterin

Aceton (F, Xi)


Wasser

Durchführung:

3 ml Benzoylchlorid werden in einem Becherglas mit 5,64 g Cholesterin in 40 ml Aceton verrührt, dann werden 5 ml Pyridin zugesetzt. Man rührt 20 Minuten lang; nun werden 100 ml Wasser hinzugegeben. Es wird noch fünf Minuten lang gerührt, dann nutscht man den Niederschlag von Cholesterylbenzoat ab und trocknet ihn. Es kann noch umkristallisiert werden, dies ist jedoch meist nicht notwendig, da ein Überschuss an Benzoylchlorid und Pyridin verwendet wurde und geringfügige Reste von Cholesterin bei der Anwendung als Flüssigkristall nicht stören. Ausbeute 7,14 g (100% d.Th.).

Entsorgung:

Reste gibt man zu den organischen Abfällen, Benzoylchlorid wird vorher mit Wasser hydrolysiert.

Erklärung:

Es bildet sich der Benzoesäureester des Cholesterins, das Cholesterylbenzoat:


Bilder:


Reaktionsgemisch


Verrühren mit Wasser


Abgenutschtes Cholesterylbenzoat


Trockenes Cholesterylbenzoat