Synthese von Trichlormethan über die Haloformreaktion


Chaoschemiker hat bereits eine Synthese von Trijodmethan gepostet. Diese Reaktion ist analog zu seiner.

Geräte:

Großes Becherglas, Spritzen.

Chemikalien:

Natriumhypochloritlösung 3 % (Xi)


Diese Lösung ist auch als "Eau de Labarraque" bekannt. Sie ist unter den Handelsnamen "Eau de Javel" oder "Dan Klorix" im Handel erhältlich.
Aceton (F, Xi)


Ethanol (F)


Natriumsulfat

Hinweis: Das Chloroform muss in Braunglasflaschen, mit EtOH stabilisiert und im Dunkeln aufbewahrt werden, da sich bei Oxidation an der Luft unter Lichteinwirkung hochgiftiges Phosgen bilden kann!

Durchführung:

In einem Becherglas werden 200ml der Hypochloritlösung vorgelegt und im Eisbad heruntergekühlt. Wenn eine Temperatur von 5 °C unterschritten wurde, gibt man unter magnetischem Rühren tropfenweise 8 ml 2-Propanon hinzu und achte darauf, dass die Temperatur nicht über 30 ° steigt. Nach vollständiger Zugabe des Acetons, wird über Nacht im Eisbad stehen gelassen. Anschließend saugt man das Chloroform ab und trocknet es im Reagenzglas mit wasserfreiem Natriumsulfat.
Man stabilisiert mit 1 % EtOH.
Ausbeute: 4,5 g(ca. 3 ml ) , was ca. 15 % der Theorie entspricht.

Entsorgung:

Das Chloroform wird zu den Organischen, halogenhaltigen Lösemitteln gegeben.
Die wässrige Phase enthält Chloracetone und wird deswegen zu den halogenhaltigen, organischen Lösemitteln gegeben.

Erklärung:

Es findet die Haloformreaktion statt:
Das Hypochlorit liegt im Gleichgewicht mit Hypochloriger Säure vor. Aus den Hypochloritanionen entstehen durch Hydrolyse Hydroxidionen und Hypochlorige Säure.
ClO^- + H₂O --> HClO + OH^-
Das Aceton bildet unter basischen Bedingungen, ebenfalls im Gleichgewicht, sein Enolation.
Zuerst wird das Enolation durch die Hypochlorige Säure zum Chloraceton chloriert. Durch den Induktiven Effekt des Chloratoms ist dieses Zwischenprodukt acider als das Edukt,
so dass zwei weitere Chlorierungsschritte zum Trichloraceton mit hoher Geschwindigkeit stattfinden. Nun wird das Trichloraceton durch ein Hydroxidion in einem Additions-/Eliminierungsmechanismus angegriffen,
wodurch ein Trichlormethanion abgespalten wird, welches im wässrigen Milieu zum Chloroform protoniert wird. Ebenfalls wird ein Acetation gebildet.



Bilder:


Das abgesetzte Chloroform(rot markiert)


Fertig abgefülltes Trichlormethan